Fmoc-Pro-Pro-OH

Fmoc-Pro-Pro-OH est un élément constitutif dipeptide spécialisé protégé par Fmoc, largement utilisé dans la synthèse peptidique en phase solide (SPPS) pour l'introduction efficace de séquences riches en proline. Le composé sert d'unité dipeptide préformée qui délivre le motif Pro-Pro en une seule étape de couplage, réduisant considérablement les cycles de couplage de 50 % et éliminant le risque de terminaison de chaîne médiée par la dicétopipérazine (DKP), une réaction secondaire notoire qui se produit lors du couplage par étapes de l'avant-dernier résidu proline. Fmoc-Pro-Pro-OH joue un rôle déterminant dans la synthèse de peptides mimétiques du collagène, d'analogues du tirzépatide et d'autres peptides thérapeutiques riches en proline où le contrôle conformationnel est primordial. Fmoc-Pro-Pro-OH trouve également une application dans l'étude du repliement et de la conformation des protéines, car les deux résidus proline imposent des contraintes structurelles importantes qui imitent les domaines protéiques naturels riches en proline. En tant qu'élément de base polyvalent, Fmoc-Pro-Pro-OH prend en charge la synthèse de chaînes peptidiques complexes dans les contextes de recherche et de développement pharmaceutique. La haute pureté du composé (≥98 % par HPLC) et sa rotation optique bien caractérisée en font un réactif fiable pour les applications exigeantes de synthèse peptidique.

Paramètres du produit

Application

Fmoc-Pro-Pro-OH est principalement utilisé dans le domaine de la synthèse peptidique en phase solide en tant qu'élément de base protecteur pour les chaînes peptidiques contenant de la proline, jouant un rôle central dans la chimie peptidique et le développement de médicaments.

Avantages du produit

Fmoc-Pro-Pro-OH délivre deux résidus proline sous la forme d'une seule unité pré-assemblée, permettant l'introduction du motif Pro-Pro en une seule étape de couplage. Cette approche réduit les cycles de couplage de 50 % et réduit la consommation de solvants et de réactifs, améliorant ainsi considérablement l’efficacité de la synthèse et réduisant le temps de production.

 Élimine la formation de dicétopipérazine (DKP)

Le couplage progressif des résidus proline dans le SPPS déclenche fréquemment la formation de DKP, une réaction secondaire de cyclisation qui provoque une terminaison de chaîne et une perte de rendement importante, en particulier avec l'avant-dernier résidu Ser, Thr ou Cys. Fmoc-Pro-Pro-OH contourne entièrement cette réaction secondaire intraitable, garantissant une synthèse à haut rendement des peptides contenant de la proline.

 Échafaudage conformationnellement rigide

Les deux résidus proline consécutifs imposent des contraintes conformationnelles importantes sur le squelette peptidique en raison de la structure du cycle pyrrolidine cyclique de la proline. Cette rigidité favorise la formation de structures secondaires tournantes et hélicoïdales, rendant le Fmoc-Pro-Pro-OH essentiel pour la synthèse de peptides mimétiques du collagène, d'analogues du tirzépatide et d'autres peptides thérapeutiques à conformation contrainte.

 Stratégie de protection orthogonale Fmoc

Le groupe protecteur Fmoc assure la stabilité pendant l'élongation de la chaîne peptidique et peut être éliminé sélectivement dans des conditions basiques douces (pipéridine dans le DMF) sans affecter les groupes protecteurs de chaîne latérale labiles en milieu acide. Cette stratégie de protection orthogonale est la référence en matière de SPPS moderne, permettant un assemblage peptidique simple et fiable.

 Double usage : recherche et fabrication pharmaceutique

Cosperpharm fournit du Fmoc-Pro-Pro-OH à deux niveaux de qualité : qualité industrielle (HPLC ≥98 %) pour une utilisation comme élément de base synthétique dans la fabrication d'API peptidiques ; et qualité standard de référence (HPLC ≥95 % avec caractérisation complète) pour le développement de méthodes analytiques, les tests de contrôle qualité et le support des dépôts réglementaires.

 Large utilité en thérapeutique peptidique

Fmoc-Pro-Pro-OH sert d'élément de base essentiel pour la synthèse de divers produits thérapeutiques peptidiques, notamment les analogues du tirzépatide, les peptides mimétiques du collagène et d'autres peptides bioactifs riches en proline. Le motif Pro-Pro est un élément structurel commun dans de nombreux peptides naturels et thérapeutiquement pertinents, ce qui rend cet élément de base indispensable dans la découverte et le développement de médicaments peptidiques.

Conditions de stockage

Conservez Fmoc-Pro-Pro-OH dans un récipient hermétiquement fermé entre 2 et 8 °C. Pour une conservation longue durée, conserver dans un endroit frais et sec à l'abri de la lumière et de l'humidité. Le composé doit être protégé des agents oxydants puissants et des acides forts. Laisser le récipient scellé atteindre la température ambiante avant de l'ouvrir pour minimiser la condensation d'humidité.

Durée de conservation : 2 à 3 ans lorsqu'il est conservé entre 2 et 8 °C dans un récipient scellé dans les conditions recommandées. Les données de stabilité sont disponibles sur demande pour soutenir les dépôts réglementaires.

Précautions de manipulation : Utiliser sous sorbonne. Portez des gants résistant aux produits chimiques, des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Évitez de générer de la poussière. Après manipulation, se laver soigneusement les mains. Reportez-vous à la fiche de données de sécurité (FDS) pour obtenir des informations de sécurité complètes.

Contactez-nous

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