Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH

Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH est un élément constitutif d'acides aminés phosphorylés spécialisé conçu pour l'incorporation efficace de résidus phosphosérine dans des peptides synthétiques via la synthèse peptidique en phase solide Fmoc. Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH peut être introduit à l'aide de méthodes d'activation standard telles que PyBOP et TBTU, le résidu phosphosérine monoprotégé restant stable par rapport à la pipéridine pendant les étapes de déprotection de Fmoc. Grâce à ce réactif, même les peptides contenant plusieurs sites de phosphorylation peuvent être préparés efficacement par les méthodes Fmoc SPPS standard. Les applications de Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH comprennent la préparation de phospholamban, un peptide de 52 résidus contenant à la fois de la phosphosérine et de la phosphothréonine, et de la statherine salivaire humaine, un peptide de phosphosérine de 42 résidus. Cependant, les chercheurs doivent être conscients qu'il a été démontré que la formation de β-pipéridinylalanine se produit lors de la déprotection Fmoc du Ser(PO(OBzl)OH N-terminal), en particulier dans des conditions de micro-ondes - une réaction secondaire qui peut être éliminée en utilisant de la cyclohexylamine ou du DBU pour cette étape spécifique de déprotection Fmoc. Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH est l'élément de base préféré pour les études sur la phosphorylation des protéines, l'identification du substrat kinase et le développement d'agents thérapeutiques à base de phosphopeptides

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Pourquoi Cosperpharm ?

Lorsque votre recherche exige une incorporation précise de résidus de sérine phosphorylés dans des peptides synthétiques, Cosperpharm fournit Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH avec la pureté, la documentation et la cohérence requises pour des résultats reproductibles. Nous comprenons que la synthèse des phosphopeptides présente des défis uniques – de la stabilité du groupe protecteur du phosphate au potentiel de réactions secondaires telles que la formation de β-pipéridinylalanine dans des conditions de micro-ondes. C'est pourquoi chaque lot de Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH est soumis à une vérification de pureté HPLC (≥95,0 %) avec une traçabilité chromatographique complète, garantissant que votre synthèse démarre avec un élément de base fiable. Cosperpharm fournit du Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH à plusieurs échelles — depuis des quantités en grammes pour des applications de recherche telles que les études de substrats de kinases et la synthèse de bibliothèques de phosphopeptides, jusqu'à des quantités plus importantes pour le développement et la mise à l'échelle de procédés. Notre équipe d'assistance technique peut vous conseiller sur les méthodes d'activation optimales (PyBOP, TBTU, HATU), les stratégies de déprotection pour minimiser les réactions secondaires et le dépannage des peptides contenant plusieurs sites de phosphorylation. Chaque expédition comprend un certificat d'analyse (COA) et une FDS, avec une documentation prête pour le DMF disponible sur demande pour les clients engagés dans une recherche ou un développement clinique réglementé.

FAQ

Q1 : Le groupe protecteur phosphate de benzyle est-il supprimé lors de la déprotection Fmoc ?

R : Non. Le groupe protecteur phosphate de benzyle (OBzl) est stable dans les conditions basiques douces (20 % de pipéridine dans le DMF) utilisées pour l'élimination du Fmoc. La déprotection globale du groupe phosphate se produit lors de l’étape finale de clivage du TFA.

Q2 : Quelles méthodes d'activation sont compatibles avec ce module ?

R : Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH peut être introduit à l’aide de méthodes d’activation standard, notamment PyBOP et TBTU. Il est également compatible avec HATU, HBTU et d’autres réactifs de couplage peptidique couramment utilisés.

Scénarios d'application

Synthèse des peptides de phosphosérine

Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH est l'élément de base standard pour incorporer des résidus phosphosérine dans des peptides synthétiques via Fmoc SPPS, en utilisant des méthodes d'activation standard telles que PyBOP et TBTU.

Recherche sur la voie de signalisation

Les peptides contenant de la phosphosérine préparés à l'aide de cet élément constitutif sont des outils essentiels pour étudier la spécificité des substrats des kinases et des phosphatases, les interactions protéine-protéine et les mécanismes de transduction du signal.

Synthèse du phospholamban

Utilisé dans la préparation du phospholamban, un peptide de 52 résidus contenant à la fois de la phosphosérine et de la phosphothréonine, essentiel à l'étude de la contractilité du muscle cardiaque et de l'homéostasie du calcium.

Synthèse de la statherine salivaire humaine

Utilisé dans la synthèse de la statherine salivaire humaine, un peptide de phosphosérine de 42 résidus impliqué dans la santé bucco-dentaire et la protection de l'émail.

Synthèse de peptides multiphosphorylés

Permet la préparation efficace de peptides contenant plusieurs sites de phosphorylation à l’aide des méthodes Fmoc SPPS standard, car le résidu phosphosérine monoprotégé reste stable pendant l’assemblage de la chaîne.

Identification du substrat kinase

Des bibliothèques de phosphopeptides synthétisées à l'aide de Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH sont utilisées pour identifier la spécificité du substrat de kinase et pour développer des inhibiteurs sélectifs de kinase.

Biologie structurale des phosphoprotéines

Les peptides contenant de la phosphosérine sont utilisés en RMN, en cristallographie aux rayons X et dans d'autres études biophysiques pour comprendre les effets structurels de la phosphorylation sur la conformation et la fonction des protéines.

Contactez-nous

Prêt à incorporer des résidus de phosphosérine dans vos peptides synthétiques ? Cosperpharm fournit à Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH la qualité, la documentation et la flexibilité d'approvisionnement qu'exige votre recherche. Notre équipe technique peut vous aider dans la sélection de la méthode d’activation, le dépannage des réactions secondaires et la planification de la mise à l’échelle. Contactez-nous dès aujourd'hui pour connaître les prix, la disponibilité ou l'assistance technique.