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Fmoc-ThpGly-OH
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Fmoc-ThpGly-OH

Model:285996-72-7
Fmoc-ThpGly-OH (acide Fmoc-4-amino-tétrahydropyran-4-carboxylique, CAS 285996-72-7) est un acide aminé non naturel spécialisé protégé par Fmoc comportant un cycle tétrahydropyrane fusionné au centre alpha-carbone. La molécule est constituée d'un cycle tétrahydropyrane (oxane) rigide à six chaînons avec un groupe amino en position 4, qui est protégé par le groupe Fmoc (9-fluorénylméthyloxycarbonyle), et une fonctionnalité acide carboxylique sur le même carbone.

Fmoc-ThpGly-OH est un élément constitutif d'acides aminés non naturels polyvalent conçu pour être utilisé dans la synthèse peptidique en phase solide (SPPS) Fmoc. Le cycle tétrahydropyrane de Fmoc-ThpGly-OH introduit une contrainte conformationnelle importante dans le squelette peptidique, limitant la flexibilité du résidu d'acide aminé et améliorant potentiellement l'affinité de liaison à la cible grâce à des pénalités entropiques réduites. Le groupe protecteur Fmoc de Fmoc-ThpGly-OH permet les protocoles de déprotection SPPS standard, ce qui le rend entièrement compatible avec les synthétiseurs de peptides automatisés et les flux de travail de routine de chimie peptidique. Cela fait de Fmoc-ThpGly-OH un élément de base inestimable en chimie médicinale, où l'introduction d'acides aminés non naturels contraints par la conformation peut améliorer la puissance, la sélectivité et la stabilité métabolique des thérapies à base de peptides. Pour les chercheurs cherchant à élargir la diversité chimique de leurs bibliothèques de peptides, Fmoc-ThpGly-OH offre un échafaudage unique riche en sp³ qui est sous-représenté dans les collections traditionnelles de criblage de peptides.



Paramètres du produit



Paramètre

Spécification

Nom du produit

Fmoc-ThpGly-OH

Numéro CAS

285996-72-7

Formule moléculaire

C₂₁H₂₁NO₅

Poids moléculaire

367,40 g/mole

Apparence

Blancsolide

Densité

1,35 ± 0,10 g/cm³

Point d'ébullition

609,9 ± 55,0 °C à 760 mmHg

Conditions de stockage

Scellé à sec,2 à 8 °C




Avantages du produit



 Échafaudage riche en sp³ à contrainte conformationnelle

Fmoc-ThpGly-OH comporte un cycle tétrahydropyrane rigide qui restreint la liberté conformationnelle du résidu d'acide aminé. Cette pré-organisation réduit les pénalités entropiques lors de la liaison au récepteur, améliorant potentiellement l'affinité et la sélectivité de la cible, une propriété très appréciée en chimie médicinale et en découverte de médicaments.


 Entièrement compatible avec Fmoc SPPS

Fmoc-ThpGly-OH est conçu pour une incorporation transparente dans la synthèse peptidique en phase solide basée sur Fmoc. Le groupe protecteur Fmoc permet une déprotection sélective avec la pipéridine, permettant d'utiliser Fmoc-ThpGly-OH avec les protocoles SPPS standard et les synthétiseurs automatisés sans modification.


 Élargit la diversité chimique des peptides

L'échafaudage tétrahydropyrane de Fmoc-ThpGly-OH introduit un acide aminé non naturel riche en sp³ qui est sous-représenté dans les bibliothèques traditionnelles de criblage de peptides. L’incorporation de Fmoc-ThpGly-OH dans des séquences peptidiques élargit l’espace chimique accessible et peut conduire à la découverte de nouveaux composés bioactifs dotés de propriétés pharmaceutiques améliorées.


 Haute pureté avec caractérisation complète

Cosperpharm fournit du Fmoc-ThpGly-OH avec une pureté HPLC ≥ 98 % et une caractérisation analytique complète. Chaque lot est publié avec un COA complet garantissant la cohérence d'un lot à l'autre.


Conditions de stockage



Conservez Fmoc-ThpGly-OH dans un récipient hermétiquement fermé entre 2 et 8 °C. Gardez le récipient au sec, à l'abri de la lumière et stocké dans un endroit propre et bien ventilé. Le composé est hygroscopique ; par conséquent, un stockage desséché est recommandé et le récipient ne doit être ouvert que dans un environnement à faible humidité. Laisser le récipient scellé atteindre la température ambiante avant de l'ouvrir pour minimiser la condensation d'humidité.


Précautions de manipulation : Utiliser les précautions standard de laboratoire pour manipuler les poudres fines. Porter un équipement de protection individuelle approprié (sarrau de laboratoire, lunettes de sécurité, gants résistant aux produits chimiques). Évitez de générer de la poussière. Utiliser dans un endroit bien ventilé ou sous une hotte.


Scénarios d'application


Bâtiment Fmoc SPPS

Block Bloc de construction d'acides aminés non naturels pour l'incorporation dans des séquences peptidiques via la synthèse peptidique en phase solide Fmoc.


Introduction aux contraintes conformationnelles

Le cycle tétrahydropyrane introduit de la rigidité dans les squelettes peptidiques, réduisant ainsi l'entropie conformationnelle et améliorant potentiellement l'affinité de liaison à la cible.


Chimie médicinale et découverte de médicaments

Utilisé pour élargir la diversité chimique dans les bibliothèques de peptides et découvrir de nouveaux composés bioactifs dotés de propriétés pharmacocinétiques améliorées.


Optimisation des leads peptidiques

Permet des études sur la relation structure-activité (SAR) grâce à l’introduction d’acides aminés non naturels contraints.


Ingénierie des protéines

Utilisé pour introduire des acides aminés non naturels avec des géométries définies dans des protéines modifiées.


Peptide avancé

Thérapeutique Contribue au développement de thérapies à base de peptides avec une stabilité métabolique et une sélectivité des cibles améliorées.


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