Fmoc-Trp(Boc)-OH

Fmoc-Trp(Boc)-OH est un dérivé de tryptophane spécialisé qui surmonte les difficultés bien documentées associées à l'incorporation de résidus de tryptophane dans des peptides par Fmoc SPPS. L'indole NH libre du tryptophane non protégé est nucléophile et peut subir une alkylation par des acides aminés activés, une oxydation en sous-produits colorés et des réactions secondaires au cours des étapes de déprotection de la pipéridine. Fmoc-Trp(Boc)-OH répond à ces défis en protégeant l'azote de la chaîne latérale indole avec un groupe Boc, qui reste stable tout au long du Fmoc SPPS et est proprement éliminé lors de l'étape finale de clivage du TFA sans affecter le squelette peptidique. Il a été démontré que l'utilisation de Fmoc-Trp(Boc)-OH entraîne une amélioration du rendement et de la pureté des peptides contenant du tryptophane par rapport aux dérivés non protégés, comme le documentent à la fois la littérature de recherche et les protocoles de synthèse commerciaux. Fmoc-Trp(Boc)-OH peut être utilisé pour la synthèse d'analogues du peptide-1 de type glucagon (GLP-1) pour le traitement du diabète de type 2 et de divers peptides par synthèse peptidique en phase solide Fmoc.

Paramètres du produit

Avantages du produit

L'indole NH non protégé du tryptophane est nucléophile et peut subir une alkylation pendant les étapes de couplage, conduisant à des rendements réduits et à des profils d'impuretés complexes. Fmoc-Trp(Boc)-OH élimine ce problème en protégeant l'azote indole avec un groupe Boc qui est stable dans tout le Fmoc SPPS et éliminé proprement lors du clivage final du TFA. Il a été démontré que l'utilisation de Fmoc-Trp(Boc)-OH entraîne un rendement amélioré du produit correct en supprimant les réactions secondaires du tryptophane. Fmoc-Trp(Boc)-OH peut être utilisé pour la synthèse d'analogues du peptide-1 de type glucagon (GLP-1) pour le traitement du diabète de type 2 et de divers peptides par synthèse peptidique en phase solide Fmoc.

Conditions de stockage

Conservez Fmoc-Trp(Boc)-OH dans un récipient hermétiquement fermé sous atmosphère inerte (azote ou argon) entre 2 et 8 °C. Le composé est sensible à l'humidité et doit être protégé de l'exposition à l'air et à l'humidité. Gardez le récipient bien fermé lorsqu'il n'est pas utilisé et laissez le récipient scellé atteindre la température ambiante avant de l'ouvrir pour minimiser la condensation d'humidité. Pour un stockage de longue durée (>12 mois), un stockage à –20 °C sous atmosphère inerte est recommandé. Durée de conservation : 2 à 3 ans lorsqu'il est stocké correctement dans les conditions recommandées.

Scénarios d'application

Synthèse analogique GLP-1

Fmoc-Trp(Boc)-OH peut être utilisé pour la synthèse d'analogues du peptide-1 de type glucagon (GLP-1) pour le traitement du diabète de type 2 et de divers peptides par synthèse peptidique en phase solide Fmoc. La protection Boc du tryptophane indole supprime les réactions secondaires qui autrement réduiraient les rendements dans les longues séquences peptidiques.

Synthèse peptidique ciblant les GPCR

De nombreux peptides ciblant les récepteurs couplés aux protéines G (GPCR) contiennent des résidus tryptophane essentiels à la reconnaissance et à la liaison des récepteurs. Fmoc-Trp(Boc)-OH garantit une incorporation de haute pureté de ces résidus sensibles.

Synthèse des neuropeptides

Essentiel pour la synthèse de neuropeptides tels que la substance P, la neurotensine et d'autres peptides bioactifs contenant du tryptophane, où la protection Boc empêche l'oxydation et l'alkylation de l'indole lors de l'assemblage de la chaîne.

Production de peptides pharmaceutiques

Pour la production à l’échelle du processus de thérapies peptidiques contenant du tryptophane, Fmoc-Trp(Boc)-OH est l’élément de base standard qui offre une qualité constante et des rendements élevés. L'utilisation de ce dérivé protégé N-in-Boc résout la plupart des problèmes associés à la préparation de peptides contenant Trp par Fmoc SPPS.

Synthèse peptidique longue

Dans la synthèse de peptides longs (supérieurs à 30 résidus), où de multiples couplages et étapes de déprotection augmentent le risque de réactions secondaires au tryptophane, Fmoc-Trp(Boc)-OH offre une protection cruciale contre la dégradation cumulative.

Synthèse de conjugués peptide-médicament

Utilisé dans la construction de conjugués peptide-médicament où le peptide contenant du tryptophane sert de domaine de ciblage ou de pénétration cellulaire, nécessitant une grande pureté pour une activité biologique constante.

Contactez-nous

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