Fmoc-Trp-OH

Fmoc-Trp-OH est un élément fondamental pour l'introduction du L-tryptophane dans les peptides synthétiques via la synthèse peptidique en phase solide Fmoc (Fmoc SPPS). En tant qu'acide aminé protégé par Fmoc, Fmoc-Trp-OH permet l'assemblage par étapes de chaînes peptidiques sur un support solide, le groupe Fmoc fournissant une protection temporaire du groupe α-amino qui peut être éliminé sous un traitement doux à la pipéridine. Fmoc-Trp-OH est largement utilisé dans la recherche et la synthèse peptidique industrielle, y compris la production de peptides thérapeutiques, de médicaments candidats à base de peptides et d'antigènes peptidiques. Le résidu tryptophane introduit par Fmoc-Trp-OH joue un rôle essentiel dans de nombreux peptides biologiquement actifs, contribuant aux interactions hydrophobes, à l'empilement π et au partitionnement membranaire. Fmoc-Trp-OH est également reconnu comme étalon de référence dans le développement de méthodes analytiques pour les impuretés liées aux peptides. Fmoc-Trp-OH est disponible en plusieurs grades de pureté, les grades premium offrant généralement une pureté HPLC >98,0 %.

Paramètres du produit

Itinéraire synthétique

Pour la synthèse peptidique Fmoc, l'acide trifluoroacétique (TFA) est généralement utilisé comme agent de déprotection à haute concentration (90 à 95 %), les 5 à 10 % restants étant constitués d'eau et de divers piégeurs, en particulier des composés contenant du soufre tels que l'éther thiobenzylique et le 1,2-éthylènedithiol. Ces piégeurs sont utilisés pour supprimer les réactions secondaires où les cations réactifs générés par le TFA interagissent avec les chaînes latérales d'acides aminés sensibles (par exemple, le tryptophane) sous l'influence de groupes protecteurs.

Application

1. Les composés peptidiques cycliques peuvent servir d’antagonistes de la bradykinine et ont été préparés à partir de dérivés de D- et L-tryptophane protégés par Fmoc.

2. Le Fmoc-L-tryptophane, une forme de L-tryptophane protégée par Fmoc, peut être utilisé comme intermédiaire dans la synthèse pharmaceutique.

Conditions de stockage

Conservez Fmoc-Trp-OH dans un récipient hermétiquement fermé à température ambiante dans un endroit frais et sombre (<15 °C) ou entre 2 et 8 °C. Pour un stockage à long terme (>12 mois), conserver à −20°C. Gardez le récipient au sec, à l'abri de la lumière et stocké dans un endroit propre et bien ventilé, à l'écart des agents oxydants forts, des acides forts, des bases fortes et des sources d'inflammation. Les dérivés du tryptophane sont sensibles à l'oxydation ; par conséquent, le stockage sous atmosphère inerte (azote ou argon) est recommandé pour des périodes de stockage prolongées.

Durée de conservation : 3 ans à –20°C dans un récipient fermé sous atmosphère inerte ; 2 ans lorsqu'il est conservé à 4°C ; 1 an à conserver à température ambiante dans un endroit frais et sombre.

Précautions de manipulation : Utiliser uniquement sous une sorbonne. Portez des gants résistant aux produits chimiques, des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Évitez de générer de la poussière ou des aérosols. Ne pas manger, boire ou fumer dans les zones de travail. Après manipulation, se laver soigneusement les mains. Les vêtements contaminés doivent être retirés et lavés avant réutilisation. Reportez-vous à la fiche de données de sécurité (FDS) pour obtenir des informations de sécurité complètes.

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De la synthèse peptidique de recherche à petite échelle à la fabrication commerciale de produits thérapeutiques peptidiques, Cosperpharm fournit le Fmoc-Trp-OH dont vous avez besoin avec la qualité, la documentation et le service que vous méritez. Contactez-nous dès aujourd'hui pour des devis, une assistance technique ou des packages de documentation personnalisés adaptés aux exigences de votre projet.