Sel de magnésium d'ester monoéthylique d'acide fumarique
Model: 83918-60-9
Le sel de magnésium de l'ester monoéthylique de l'acide fumarique est le sel de magnésium de l'ester monoéthylique de l'acide fumarique, avec deux anions fumarate monoéthyle se coordonnant en un cation Mg²⁺. La formule moléculaire est C₁₂H₁₄MgO₈ et le poids moléculaire est de 310,54 g/mol. Le composé se présente sous la forme d'une poudre cristalline blanche à blanc cassé et se décompose à 169°C (caractéristique de nombreux carboxylates métalliques). La clé InChI est ZHLRSUSHKGQBNV-SYWGCQIGSA-L, et la représentation SMILES CCOC(=O)\C=C\C(=O)O[Mg]OC(=O)\C=C\C(=O)OCC montre clairement la structure symétrique avec le magnésium reliant deux unités monoester via les oxygènes carboxylates.
Le calcium et le magnésium sont les deux contre-ions physiologiquement bénins les plus courants des acides carboxyliques. Le sel de magnésium de l'ester monoéthylique de l'acide fumarique offre des avantages distincts par rapport à son homologue calcique : un poids moléculaire plus faible (310,54 contre 326,31 pour le sel de calcium), ce qui signifie une charge plus élevée de monoester actif par gramme. Alors que le sel de calcium (CAS 62008‑22‑4) est largement utilisé comme forme cristalline stable du monoester, le sel de magnésium de l'ester monoéthylique de l'acide fumarique est particulièrement précieux car le magnésium est un minéral essentiel impliqué dans des centaines de réactions enzymatiques. Les sels de magnésium sont souvent préférés dans les suppléments nutritionnels et certaines formulations pharmaceutiques où le calcium pourrait interférer (par exemple, chez les patients souffrant d'hypercalcémie ou sous inhibiteurs calciques). Le sel de magnésium de l'ester monoéthylique de l'acide fumarique peut être utilisé de manière interchangeable avec le sel de calcium dans la plupart des applications synthétiques, mais sa solubilité et son comportement thermique différents (température de décomposition plus basse, 169 °C contre 285 °C) peuvent offrir des avantages de traitement dans des formulations spécifiques. Pour ces raisons, le sel de magnésium de l'ester monoéthylique de l'acide fumarique est un choix incontournable pour la chimie des procédés et le développement de produits nutritionnels.
Paramètres du produit
Paramètre
Spécification
Numéro CAS
83918-60-9
Nom UICPA
Ester monoéthylique de magnésium (E)-but-2-ènedioate (2:1)
Synonymes
Sel de magnésium de l'ester monoéthylique de l'acide fumarique ; Sel de magnésium fumarate de monoéthyle ; Fumarate d'éthyle de magnésium
Formule moléculaire
C₁₂H₁₄MgO₈
Poids moléculaire
310,54 g/mole
Point de fusion
169°C (déc.)
Stockage
Scellé dans un récipient sec, à température ambiante, à l'abri des acides et bases forts
SOURIRES
CCOC(=O)\C=C\C(=O)O[Mg]OC(=O)\C=C\C(=O)OCC
Symboles de danger
Xi (Irritant)
Codes de risque
36/37/38 – Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau
Déclarations de sécurité
26 – En cas de contact avec les yeux, rincer abondamment à l'eau et consulter un médecin ; 36 – Porter des vêtements de protection adaptés
Un poids moléculaire plus faible signifie plus de fumarate de monoéthyle par gramme – plus efficace pour les réactions à grande échelle.
Contre-ion physiologiquement bénin
Le magnésium est un nutriment essentiel, ce qui rend ce sel adapté aux compléments nutritionnels et à certaines formulations pharmaceutiques.
Solide cristallin
Facile à peser, à manipuler et à ranger – pas d’huiles collantes ni de résidus cireux.
Libération contrôlée de monoester
Lors de l'acidification, le monoester libre est généré in situ, idéal pour les réactions en un seul pot.
Évolutif et économique
Fabriqué à partir de matières premières bon marché (acide fumarique, éthanol, base de magnésium).
Irritation réduite
Moins irritant que l'acide monoester libre ; la poussière est la principale préoccupation.
Sécurité et manipulation – Ce que vous devez savoir
Ce composé porte plusieurs classifications de danger :
Catégorie de danger
Classification
Irritation des yeux
Catégorie 2 (provoque une grave irritation des yeux)
Irritation cutanée
Catégorie 2 (provoque une irritation cutanée)
Sensibilisation cutanée
Catégorie 1 (peut provoquer une réaction allergique cutanée)
STOT-SE
Catégorie 3 (peut provoquer une irritation respiratoire)
Classe de stockage
11 – Solide combustible
Mesures de protection requises :
● Yeux : Lunettes de sécurité (obligatoires).
● Peau : Gants résistants aux produits chimiques (nitrile). Si vous avez des antécédents d'allergies cutanées, prenez des précautions supplémentaires en raison de la classification des sensibilisants cutanés.
● Respiratoire : Utiliser sous une sorbonne. Évitez de respirer la poussière.
● Premiers secours :
1. Contact avec les yeux – rincer à l'eau pendant 15 minutes (S26).
2. Contact avec la peau – laver à l'eau et au savon. En cas d'apparition d'une éruption cutanée ou d'une irritation, consulter un médecin (sensibilisant cutané).
3. Inhalation – aller à l’air frais.
● Stockage : Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec à température ambiante. Conserver à l'écart des sources d'inflammation (solide combustible). Eviter tout contact avec des acides minéraux forts (libère du monoester libre irritant).
● Élimination : Collecter comme déchet chimique. WGK1 indique un faible risque d'eau, mais la meilleure pratique consiste à ne pas jeter les eaux dans les égouts.
Foire aux questions (FAQ)
Q1 : En quoi le sel de magnésium diffère-t-il du sel de calcium en termes de manipulation ?
R : Les deux sont des poudres cristallines à écoulement libre. Le sel de magnésium a une température de décomposition plus basse (169°C contre 285°C), évitez donc de chauffer au-dessus de 150°C. Il a également un poids moléculaire légèrement inférieur, ce qui donne une teneur active par gramme plus élevée. La principale différence réside dans le contre-ion – choisissez en fonction de votre formulation ou de vos exigences biologiques.
Q2 : Puis-je utiliser ce sel directement dans les réactions de couplage amide ?
R : C’est possible mais ce n’est pas idéal. Le sel de magnésium a une faible solubilité dans les solvants organiques. La méthode préférée consiste à libérer le monoester libre en mettant le sel en suspension dans un mélange acétate d'éthyle/eau et en ajoutant du HCl dilué (2 équivalents par rapport à Mg). Extraire le monoester libre dans la couche organique, sécher et concentrer. Activez ensuite l’acide carboxylique avec HATU/EDC comme d’habitude.
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