5-acétylsalicylate de méthyle

Le 5-acétylsalicylate de méthyle combine deux poignées fonctionnelles polyvalentes : un ester méthylique (–COOCH₃) et un hydroxyle phénolique libre (–OH) en position ortho par rapport à l'ester, ainsi qu'un groupe acétyle (–COCH₃) en position 5. Ce modèle de substitution unique fait du 5-acétylsalicylate de méthyle un élément de base précieux pour la construction de composés pharmaceutiques plus complexes. L'hydroxyle phénolique peut être acylé ou alkylé, l'ester peut être hydrolysé en acide carboxylique correspondant et le groupe acétyle peut participer à des réactions de condensation ou servir de poignée cétonique pour une dérivatisation ultérieure (par exemple, formation d'oxime, réduction ou réactions d'aldol). En tant qu'intermédiaire synthétique clé, le 5-acétylsalicylate de méthyle est principalement utilisé dans la préparation d'agents anti-inflammatoires, analgésiques et antithrombotiques, ainsi que dans la synthèse de divers échafaudages hétérocycliques. Son rôle dans le développement de nouveaux promédicaments à base de salicylate et de thérapies ciblées continue de croître, faisant du méthyle 5-acétylsalicylate un élément indispensable de la chimie médicinale moderne.

Paramètres du produit

Applications clés et utilisations commerciales

1. Intermédiaire pharmaceutique – Synthèse de médicaments anti-inflammatoires et analgésiques

Le 5-acétylsalicylate de méthyle est un précurseur direct dans la synthèse de l'acide 5-acétylsalicylique (après hydrolyse de l'ester) et de ses dérivés, qui ont été étudiés pour leurs propriétés anti-inflammatoires et analgésiques. Le groupe acétyle en position 5 permet une fonctionnalisation plus poussée pour produire de nouveaux médicaments candidats à base de salicylate avec des profils pharmacocinétiques améliorés.

2. Élément constitutif des échafaudages hétérocycliques

Le fragment orthohydroxy ester est idéal pour construire divers systèmes hétérocycliques, notamment les benzoxazoles, les chromones et les coumarines, via des réactions de condensation avec des amidines, des hydrazines ou d'autres nucléophiles. Ces échafaudages sont courants en chimie médicinale pour développer des inhibiteurs de kinases, des agents antimicrobiens et des composés anticancéreux.

3. Conception de promédicaments et livraison ciblée

L'hydroxyle phénolique peut être conjugué avec des acides aminés, des sucres ou d'autres groupes de ciblage pour créer des promédicaments qui libèrent la charge utile de salicylate actif dans des conditions physiologiques spécifiques. Cette stratégie est particulièrement pertinente dans la conception de traitements thérapeutiques ciblant le côlon ou activables par des enzymes.

4. Norme de référence – Contrôle qualité

Pour le développement de méthodes analytiques et le profilage des impuretés, le 5-acétylsalicylate de méthyle de haute pureté (≥99 %) est fourni en tant que matériau de référence certifié (CRM), adapté pour :

● Validation de méthode (AMV) selon les directives ICH

● Etudes de stabilité et tests de dégradation forcée

● Prise en charge des dépôts réglementaires (IND, NDA, ANDA)

● Étalonnage HPLC et GC

5. Synthèse organique – Intermédiaire polyvalent

Le composé sert de point de départ à la synthèse de diverses bibliothèques de petites molécules. L'ester méthylique peut être réduit en alcool correspondant, tandis que le groupe acétyle peut être converti en oximes, hydrazones ou subir des réactions d'halogénation et de couplage croisé.

6. Recherche sur les troubles métaboliques et l'inflammation

Les dérivés salicylés ont été étudiés pour leurs effets sur l'activation de l'AMPK et les voies anti-inflammatoires. Le 5-acétylsalicylate de méthyle et ses analogues sont des outils précieux pour étudier la relation entre la structure et la bioactivité de cette classe de composés.

Sécurité et manipulation – Ce que vous devez savoir

Ce composé porte plusieurs classifications de danger :

Mesures de protection requises :

● Yeux : Lunettes de sécurité (obligatoires).

● Peau : Gants résistants aux produits chimiques (nitrile). Si vous avez des antécédents d'allergies cutanées, prenez des précautions supplémentaires en raison de la classification des sensibilisants cutanés.

● Respiratoire : Utiliser sous une sorbonne. Évitez de respirer la poussière.

● Premiers secours :

1. Contact avec les yeux – rincer à l'eau pendant 15 minutes (S26).

2. Contact avec la peau – laver à l'eau et au savon. En cas d'apparition d'une éruption cutanée ou d'une irritation, consulter un médecin (sensibilisant cutané).

3. Inhalation – aller à l’air frais.

● Stockage : Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec à température ambiante. Conserver à l'écart des sources d'inflammation (solide combustible). Eviter tout contact avec des acides minéraux forts (libère du monoester libre irritant).

● Élimination : Collecter comme déchet chimique. WGK1 indique un faible risque d'eau, mais la meilleure pratique consiste à ne pas jeter les eaux dans les égouts.

Contactez-nous

5-acétylsalicylate de méthyle (CAS 16475-90-4) – que vous ayez besoin d'un petit échantillon pour valider une voie de synthèse, d'un étalon de référence pour le contrôle qualité ou d'un matériau en vrac pour une fabrication commerciale, nous sommes prêts à vous aider.