L'oxane-3,5-dione est un synthon 1,3-dicarbonyle polyvalent utilisé dans la construction de composés fusionnés et spiro-hétérocycliques. Lorsqu'elle réagit avec l'hydrate d'hydrazine, l'oxane-3,5-dione subit une double condensation pour donner directement des pyrazoles pontés en 3,5 dans lesquels l'oxygène du tétrahydropyrane fournit un accepteur supplémentaire de liaison hydrogène. Dans la découverte de médicaments, l'oxane-3,5-dione est particulièrement utile pour générer des bibliothèques d'hétérocycles pyrano-fusionnés où la saturation du cycle pyrane améliore la solubilité aqueuse et réduit les interactions aromatiques. Étant donné que l’oxane-3,5-dione peut être préparée sous forme de solide stable et isolable, elle peut être utilisée comme élément de base fiable dans les plates-formes de synthèse parallèles manuelles et automatisées sans formation de sous-produits d’énol-éther intraitables.
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Paramètre |
Spécification |
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Nom du produit |
oxane-3,5-dione |
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Numéro CAS |
61363-56-2 |
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Formule moléculaire |
C₅H₆O₃ |
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Poids moléculaire |
114,10 g/mole |
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Apparence |
Poudre cristalline jaune pâle à beige |
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Point de fusion |
Se décompose au-dessus de ~110 °C (typique) |
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Pureté (HPLC) |
≥97,0 % |
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Solubilité |
Soluble dans le DMSO, le DMF, l'acétate d'éthyle chaud ; réagit avec les alcools et l'eau lors du chauffage |
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Conditions de stockage |
2–8 °C, scellé sous azote, à protéger de l'humidité |
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Durée de conservation |
12 à 18 mois dans les conditions recommandées |
Chaque lot subit :
● Chromatographie en phase gazeuse (GC) – pureté ≥97,0 %
● Titrage non aqueux – pureté ≥97,0 %
● Indice de réfraction – analyse de confirmation
● RMN ¹H – vérification structurelle
● Apparence – liquide clair incolore à jaune clair à orange clair
Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.
Conserver l'oxane-3,5-dione dans un récipient hermétiquement fermé sous une atmosphère inerte d'azote ou d'argon entre 2 et 8 °C. Protéger de l’humidité, car la dione est susceptible de se former d’hydrate. Dans ces conditions, la poudre reste pure à >97 % pendant 12 à 18 mois.
1.Synthèse de bibliothèques d'hétérocycles fusionnés
La condensation avec divers bis‑nucléophiles génère des pyrano‑pyrazoles, des ‑isoxazoles et des ‑pyrimidines.
2. Construction d'échafaudages à pénétration CNS
Le cycle tétrahydropyrane améliore le caractère sp³ et la solubilité aqueuse, paramètres clés pour l'exposition cérébrale.
3. Exploration du noyau anti-infectieux
Les analogues fusionnés du pyrano‑pyrazole ont été criblés pour leur activité antibactérienne et antimycobactérienne.
4.Découverte de médicaments basée sur des fragments
Sa nature compacte, saturée et riche en oxygène en fait un fragment attrayant pour le trempage aux rayons X.
5. Développement de processus
Sert de matière première pour la fabrication de pyrano[4,3‑c]pyrazole‑3‑carboxylate d'éthyle à l'échelle de plusieurs kilogrammes.
Intéressé à explorer cette dione insaturée comme échafaudage de base pour votre prochaine bibliothèque ? Contactez le bureau R&D des produits chimiques de Cosperpharm : nous pouvons fournir un petit échantillon d’évaluation et discuter d’une production à grande échelle si les premiers résultats sont prometteurs.
Adresse
No. 2 Yangguang 3rd Road, parc industriel du cycle chimique de Duodao, ville de Jingmen, province du Hubei, Chine
Tél
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