Le tert-butyl 2-(diméthoxyphosphoryl)acétate (CAS 62327-21-3) est un ester phosphonate fonctionnalisé qui combine un groupe protecteur d'ester de tert-butyle avec un fragment diméthylphosphonate. La formule moléculaire est C₈H₁₇O₅P et le poids moléculaire est de 224,19 g/mol. La molécule présente un squelette central en acétate portant un groupe diméthylphosphoryle (−P(=O)(OCH₃)₂) en position α et un ester tert-butylique à l'extrémité carboxyle.
Le tert-butyl 2-(diméthoxyphosphoryl)acétate est un réactif polyvalent de Horner‑Wadsworth‑Emmons largement utilisé en synthèse organique pour la construction stéréosélective d'esters α,β-insaturés. La principale caractéristique structurelle du 2-(diméthoxyphosphoryl)acétate de tert-butyle est le groupe diméthylphosphonate, qui, après déprotonation, réagit avec les aldéhydes et les cétones pour former des esters α,β-insaturés avec une sélectivité (E) prévisible. Le tert-butyl 2-(diméthoxyphosphoryl)acétate offre des avantages distincts par rapport aux esters éthyliques ou méthyliques correspondants, car le groupe protecteur tert-butyle peut être clivé dans des conditions acides douces pour libérer l'acide carboxylique libre sans affecter la fonctionnalité phosphonate. De plus, le 2-(diméthoxyphosphoryl)acétate de tert-butyle a été utilisé comme réactif dans la préparation de dendrimères à terminaison phosphonate ayant une activité anti-VIH-1, dans la synthèse d'analogues de la myxopyronine B ayant une activité antibactérienne et dans des séquences de métathèse d'allylation/fermeture de cycle. Le composé est également connu sous le nom de diméthylphosphonoacétate de tert-butyle et est classé comme réactif de formation de liaisons C-C.
Paramètres du produit
Paramètre
Spécification
Nom du produit
2-(diméthoxyphosphoryl)acétate de tert-butyle
Numéro CAS
62327-21-3
Formule moléculaire
C₈H₁₇O₅P
Poids moléculaire
224,19 g/mole
Point d'ébullition
86-87 °C/0,02 mmHg
Densité
1,131g/mL à 20°C
Point d'éclair
110°C
Forme physique
Liquide clair
Apparence
Incolore à presque incolore
Conditions de stockage
Sous gaz inerte (azote ou argon) à 2–8°C
Application
Le tert-butyl 2-(diméthoxyphosphoryl)acétate peut être utilisé comme intermédiaire de synthèse organique ou comme composé intermédiaire pharmaceutique, qui est utilisé pour synthétiser une variété de composés dotés de fonctions spécifiques. Par exemple, dans la synthèse de médicaments, il peut servir d’élément de base pour des molécules médicamenteuses et participer à la synthèse de médicaments ayant des activités pharmacologiques spécifiques. De plus, il peut également être utilisé dans les domaines des pesticides, des colorants, etc. De plus, le tert-butyl 2-(diméthoxyphosphoryl)acétate peut également agir comme catalyseur ou additif pour certaines réactions, ce qui peut modifier le chemin de réaction et améliorer l'efficacité de la réaction.
Danger
Le tert-butyle 2-(diméthoxyphosphoryl)acétate est quelque peu toxique pour le corps humain. Le contact ou l'ingestion de ce composé comporte un risque d'irritation des yeux, du système respiratoire et de la peau. Par conséquent, une attention particulière doit être accordée aux mesures de protection de sécurité lors de l'utilisation afin d'éviter tout contact direct avec la peau, les yeux, etc. De plus, cela peut également avoir un certain impact sur l'environnement. S'il est rejeté dans l'environnement sans traitement approprié, il peut provoquer une pollution des plans d'eau, du sol, etc. Par conséquent, pendant l'utilisation et le stockage, il est nécessaire de respecter strictement les réglementations en vigueur en matière de protection de l'environnement pour garantir qu'aucun impact négatif n'est causé sur l'environnement.
Assurance qualité des produits
Cosperpharm maintient un système complet de gestion de la qualité pour le tert-butyle 2-(diméthoxyphosphoryl)acétate. Chaque lot est soumis à une vérification de pureté GC (≥97 %) et à des tests de propriétés physiques, y compris la confirmation de la densité et de l'indice de réfraction. La traçabilité complète des lots, depuis la synthèse jusqu'à l'emballage final, est maintenue. Chaque envoi comprend un certificat d'analyse et une fiche de données de sécurité.
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