4-((2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)pipéridine-2-carboxamido)pipéridine-1-carboxylate de tert-butyle

Le tert-butyl 4-((2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)pipéridine-2-carboxamido)pipéridine-1-carboxylate est un intermédiaire de haute pureté de qualité pharmaceutique fourni par Cosperpharm pour le développement et la fabrication d'inhibiteurs de β-lactamase non β-lactame. Ce composé sert de précurseur clé au noyau diazabicyclooctane présent dans l'avibactam et le relebactam – des adjuvants antibiotiques qui rétablissent l'activité des antibiotiques β-lactamines contre les agents pathogènes Gram-négatifs résistants. Étant donné que le 4-((2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)pipéridine-2-carboxamido)pipéridine-1-carboxylate de tert-butyle conserve la chiralité exacte (2S,5R) requise pour l'inhibition de l'enzyme cible, il permet un assemblage efficace et stéréocontrôlé de l'API final. De plus, le 4-((2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)pipéridine-2-carboxamido)pipéridine-1-carboxylate de tert-butyle est également utilisé comme étalon de référence analytique (impureté avibactam 115) pour le contrôle qualité et le profilage des impuretés. Chez Cosperpharm, chaque lot de 4-((2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)pipéridine-2-carboxamido)pipéridine-1-carboxylate de tert-butyle est fabriqué selon des protocoles stricts alignés sur les BPF et fourni avec une documentation complète pour prendre en charge le développement de vos processus et vos dépôts réglementaires.

Paramètres du produit

Pourquoi Cosperpharm ?

Cosperpharm combine une expertise technique avec une chaîne d'approvisionnement rationalisée pour fournir des intermédiaires et des normes de référence de haute qualité. Nos installations inspirées des BPF et notre laboratoire d'analyse interne (HPLC, LC-MS, RMN, GC) garantissent que chaque expédition respecte ou dépasse vos spécifications de pureté. Nous proposons une documentation transparente – comprenant le COA, les données de stabilité et les profils d'impuretés – pour simplifier vos soumissions réglementaires. Avec une équipe de support client dédiée et des délais de livraison compétitifs, Cosperpharm est devenu un partenaire de confiance pour plus de 30 sociétés pharmaceutiques mondiales. Pour le 4-((2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)pipéridine-2-carboxamido)pipéridine-1-carboxylate de tert-butyle, nous maintenons un stock de sécurité et pouvons passer efficacement des grammes de R&D aux kilogrammes commerciaux.

Avantages du produit

1. Chiralité exacte (2S,5R) – Vérifiée par HPLC chirale ; une stéréochimie correcte est essentielle pour l’activité inhibitrice de la β-lactamase des API finaux tels que l’avibactam et le relebactam.

2. Groupes protecteurs orthogonaux – Le groupe Boc (clivable sous acide doux) et le groupe benzyloxyamino (clivable par hydrogénolyse) permettent un démasquage progressif sans réactivité croisée.

3. Liaison carboxamide stable – Fournit une connectivité robuste entre les deux anneaux pipéridine, résistant à l'hydrolyse lors d'une synthèse en plusieurs étapes.

4. Haute pureté cristalline – Isolé comme un solide, facile à manipuler et à peser, avec une pureté HPLC ≥ 98 %.

5. Réactivité polyvalente – L’amine secondaire libre (après élimination du Boc) et l’hydroxylamine (après débenzylation) peuvent être utilisées pour la cyclisation afin de former l’échafaudage diazabicyclooctane.

Itinéraire synthétique

La synthèse du 4-((2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)pipéridine-2-carboxamido)pipéridine-1-carboxylate de tert-butyle suit une approche de pool chiral à partir de l'acide L-pyroglutamique. Après avoir établi le noyau pipéridine (2S,5R), le groupe 5‑benzyloxyamino est introduit par amination stéréosélective ou oximation/réduction. L'intermédiaire acide pipéridine‑2‑carboxylique est ensuite activé et couplé à la N‑Boc‑pipéridine‑4‑amine à l'aide d'un réactif de couplage standard tel que HOBt/EDC. Une procédure représentative du CN111606844 rapporte la réaction de l'intermédiaire acide avec l'amine en présence d'AlCl₃ dans le toluène à 50 °C pendant 3 h, suivie d'un traitement aqueux et d'une cristallisation à partir d'éther de pétrole, obtenant un rendement de 88 %. Le produit est souvent isolé sous forme de sel tosylate pour améliorer la cristallinité. Cosperpharm peut fournir des détails non confidentiels sur le processus dans le cadre d'un accord mutuel.

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