Diéthylphosphonoacétate de tert-butyle

Le diéthylphosphonoacétate de tert-butyle est un réactif de Horner-Wadsworth-Emmons largement utilisé qui permet la construction stéréosélective d'esters α,β-insaturés portant un groupe protecteur tert-butyle. La principale caractéristique structurelle du diéthylphosphonoacétate de tert-butyle est le groupe diéthylphosphonate, qui, lors de la déprotonation, réagit avec les aldéhydes et les cétones pour former des esters α,β-insaturés avec une sélectivité (E) prévisible. Le diéthylphosphonoacétate de tert-butyle est particulièrement précieux dans la synthèse totale et la construction de molécules complexes, car le phosphonate de diéthyle offre des profils de réactivité et de solubilité distincts par rapport au phosphonate de diméthyle correspondant. De plus, le diéthylphosphonoacétate de tert-butyle a été utilisé comme réactif dans la préparation d'analogues de dihydroxyvitamine D₃ hydroxyméthylés via l'approche Wittig-Horner, en tant qu'agents antitumoraux potentiels, et dans la synthèse de promédicaments mimétiques phosphopeptidiques ciblés sur le domaine d'homologie Src 2 (SH2) du transducteur de signal et activateur de transcription 3 (Stat 3). Le composé est également utilisé dans la synthèse stéréosélective bicyclique favorisée par la triaminophosphine d'esters α, β-insaturés, de fluorures et de nitriles à partir d'aldéhydes et de cétones à l'aide de phosphonates de Wadsworth-Emmons.

Paramètres du produit

Application

Le diéthylphosphonoacétate de tert-butyle est utilisé comme réactifs biochimiques, intermédiaires pharmaceutiques, etc.

Itinéraire synthétique

Sous protection azotée, du phosphite de triéthyle (485 g) est placé dans un ballon tricol et chauffé à 90°C. A cette température, du bromoacétate de tert-butyle (541 g) est ajouté lentement goutte à goutte en 2 heures. Une fois l'addition goutte à goutte terminée, le mélange réactionnel est continuellement agité à 90°C pendant 4 heures. Une fois la réaction terminée, le mélange est refroidi à température ambiante. Les composants à bas point d'ébullition sont éliminés par distillation sous vide pour obtenir le produit liquide incolore, le tert-butyl diéthylphosphonoacétate (680 g, rendement 97 %), qui a une pureté > 98 % telle qu'analysée par chromatographie en phase gazeuse.

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