La trifluoroacétamidine (CAS 354‑37‑0) est un composé d'amidine fluorée comportant un groupe trifluorométhyle attaché au carbone d'amidine. La molécule a la formule chimique CF₃C(=NH)NH₂, la formule moléculaire C₂H₃F₃N₂ et un poids moléculaire de 112,05 g/mol. La fonction amidine peut exister sous diverses formes protonées ou tautomères selon le milieu.
La trifluoroacétamidine est un élément de base fluoré polyvalent utilisé principalement comme intermédiaire de synthèse organique. Le groupe trifluorométhyle de la trifluoroacétamidine confère des propriétés électroniques uniques qui influencent la réactivité de la fonctionnalité amidine, permettant la synthèse de divers hétérocycles fluorés et intermédiaires pharmaceutiques. En science des matériaux, la trifluoroacétamidine a été étudiée comme agent de passivation pour inhiber les défauts dans les films minces de pérovskite CsPbI₃₋ₓBrₓ. Le groupe amide de la trifluoroacétamidine peut fortement chélater à la surface de la pérovskite pour inhiber les défauts de lacune en iode, réduisant ainsi considérablement la densité des défauts et supprimant la recombinaison non radiative grâce à des liaisons hydrogène supplémentaires. Dans la recherche pharmaceutique, la trifluoroacétamidine sert de précurseur pour la synthèse de divers hétérocycles et composés bioactifs substitués par trifluorométhyle. La combinaison unique d'un groupe trifluorométhyle fortement attracteur d'électrons et d'une fonctionnalité amidine réactive fait de la trifluoroacétamidine un réactif précieux en chimie médicinale et en science des matériaux, avec des applications couvrant à la fois la synthèse organique traditionnelle et les technologies émergentes.
Paramètres du produit
Paramètre
Spécification
Nom du produit
Trifluoroacétamidine
Numéro CAS
354 37 0
Formule moléculaire
C₂H₃F₃N₂
Poids moléculaire
112,05 g/mole
Point d'ébullition
35-37℃
Densité
1.45
pKa
6.07±0.40
Conditions de stockage
Magasin en dessous de -20℃
Application
La trifluoroacétamidine est utilisée comme agent passivant pour supprimer les défauts dans les films minces de CsPbI₃₋ₓBrₓ. Le groupe amidino de la trifluoroacétamidine peut fortement chélater la surface de la pérovskite pour supprimer les défauts de lacune en iode, réduire considérablement la densité des défauts, inhiber la recombinaison non radiative et améliorer l'adsorption de molécules passivantes sur la surface de la pérovskite grâce à des liaisons hydrogène supplémentaires. De plus, les trois atomes de fluor peuvent établir des connexions intermoléculaires solides via des liaisons hydrogène intermoléculaires, construisant ainsi une barrière robuste contre l’humidité. Les cellules solaires à pérovskite traitées à la trifluoroacétamidine présentent une recombinaison non radiative considérablement supprimée, atteignant des efficacités records de 21,35 % et 17,21 % pour des surfaces de dispositif de 0,09 cm² et 1,0 cm² respectivement, qui sont toutes deux les plus élevées parmi les cellules solaires à pérovskite entièrement inorganiques rapportées à ce jour. L'efficacité de l'appareil sous éclairage intérieur atteint également 39,78 %, ce qui est le plus élevé parmi les appareils photovoltaïques intérieurs entièrement inorganiques. De plus, le dispositif traité à la trifluoroacétamidine conserve 93 % de son efficacité initiale après 960 heures de vieillissement, améliorant considérablement la stabilité environnementale du dispositif.
Itinéraire synthétique
En utilisant le trifluoroacétamide comme matière première, refluer et séparer l'eau sous l'action d'un catalyseur pour collecter le trifluoroacétonitrile gazeux, puis passer le trifluoroacétonitrile dans du DBU/ammoniac liquide pour la réaction, ajouter un inhibiteur de polymérisation et distiller pour obtenir de la trifluoroacétamidine..
Assurance qualité chez Cosperpharm
Chaque lot subit :
lChromatographie en phase gazeuse (GC) – pureté ≥97,0 %
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Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.
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