(R)-3-(Boc-Amino)pipéridine

(R)La -3-Boc-Aminopipéridine est un intermédiaire chiral clé dans la synthèse de divers composés pharmaceutiques, en particulier dans le développement d'inhibiteurs de la DPP-4 pour la gestion du diabète de type 2. Le groupe amino protégé par Boc de la (R)-3-Boc-Aminopipéridine permet une fonctionnalisation sélective au niveau de l'azote de la pipéridine tout en préservant le centre chiral en C3, une caractéristique essentielle pour maintenir l'énantiopurité dans les transformations synthétiques en aval. En chimie médicinale, la (R)-3-Boc-Aminopipéridine sert d'élément de base polyvalent pour la construction de molécules biologiquement actives ciblant les troubles neurologiques, les maladies métaboliques et les maladies infectieuses. Le composé est également utilisé comme auxiliaire chiral et comme précurseur pour la synthèse de divers médicaments candidats à base de pipéridine. Grâce à sa stéréochimie bien définie et à sa stratégie de groupe protecteur orthogonal, la (R)-3-Boc-Aminopipéridine offre aux chimistes synthétiques une plate-forme fiable pour la construction de molécules complexes.

 

 Paramètres du produit

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Paramètre	Spécification
Nom du produit	(R) -3-Boc-Aminopipéridine
Numéro CAS	309956 78 3
Formule moléculaire	C₁₀H₂₀N₂O₂
Poids moléculaire	200,28 g/mole
Apparence	Poudre blanche à presque blanche en cristal
Point de fusion	121,0–125,0 °C
Solubilité	Soluble dans l'éthanol, le méthanol
Conditions de stockage	2-8°C

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Application

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La (R)-3-Boc-aminopipéridine est une substance chimique, un intermédiaire de synthèse organique et un intermédiaire pharmaceutique, qui peut être utilisée dans les processus de synthèse organique en laboratoire et les processus de R&D chimiques et pharmaceutiques comme intermédiaire pour la production d'alogliptine et de linagliptine pour synthétiser le benzoate d'alogliptine.

 

Itinéraire synthétique

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Procédure générale de synthèse de la (R)-3-Boc-aminopipéridine en utilisant le (R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)pipéridine-1-carboxylate de benzyle comme matière première : Ajouter 46,8 g de (R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)pipéridine-1-carboxylate de benzyle (Composé IV), 2,3 g de palladium humide à 10 % sur charbon (teneur en eau). 50%) et 320 mL de méthanol dans un autoclave. Remplacer le système réactionnel par de l'azote 3 à 4 fois, augmenter la température de réaction à 35 à 40°C sous une pression d'hydrogène de 0,3 à 0,4 MPa, et maintenir la réaction pendant 2 heures. Surveillez la progression de la réaction via Chemicalbook HPLC jusqu’à ce que la matière première soit complètement convertie. Une fois la réaction terminée, filtrer pour éliminer le catalyseur et concentrer le filtrat jusqu'à ce qu'aucun distillat ne sorte. Ajoutez 23 ml de dichlorométhane et 46 ml d'éther de pétrole au concentré et chauffez jusqu'à 35~40.°C. A cette température, ajouter lentement 325 mL d'éther de pétrole et maintenir la température pendant 1 heure. Refroidissez ensuite lentement le mélange réactionnel à -5 ~ 0°C, et récupérer le produit solide par filtration. Sécher le solide à 40~45°C pour obtenir 26,7 g de solide blanc (R)-3-Boc-aminopipéridine avec un rendement de 95,4 %.

 

Pourquoi Cosperpharm ?

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Une intégrité chirale sur laquelle vous pouvez compter. La configuration R en C3 est la caractéristique déterminante de cette molécule : toute racémisation ou érosion stéréochimique pendant la synthèse ou le stockage compromettra vos produits en aval. Notre protocole de libération comprend une vérification de rotation spécifique, une analyse de pureté HPLC et une confirmation d'identité pour garantir que votre matière première répond aux spécifications énantiomériques les plus strictes.

 

La stratégie de groupe de protection simplifiée. Le groupe Boc offre une protection orthogonale qui peut être sélectivement retirée dans des conditions légèrement acides sans affecter les autres fonctionnalités sensibles. Nous fournissons des conseils de déprotection détaillés et des données de compatibilité pour prendre en charge l’optimisation de votre itinéraire synthétique.

 

Documentation qui soutient votre recherche. Chaque expédition comprend un certificat d'analyse (COA) avec des données de pureté, de rotation optique et de traçabilité chromatographique spécifiques au lot. Une documentation qualité personnalisée est disponible sur demande.

 

Approvisionnement flexible pour toutes les échelles. Des quantités de R&D au niveau du gramme aux lots de développement de processus à l'échelle du kilogramme, nous fournissons de la (R)-3-Boc-Aminopipéridine avec une qualité constante dans toutes les tailles de lots.

 

Contactez-nous

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