1-(3-bromophényl)-2,5-diméthylpyrrole

Le 1-(3-bromophényl)-2,5-diméthylpyrrole (CAS 127257-87-8) est un composé organique appartenant à la famille des pyrrole – un cycle hétéroaromatique à cinq chaînons contenant un atome d'azote. La formule moléculaire est C₁₂H₁₂BrN avec un poids moléculaire de 250,13 à 250,14 g/mol, et le composé est généralement fourni avec une pureté ≥95 % sous la forme d'un solide brun clair. Le nom IUPAC est 1-(3-bromophényl)-2,5-diméthylpyrrole et le numéro MDL est MFCD04308119.

Le 1-(3-bromophényl)-2,5-diméthylpyrrole est un élément de base polyvalent en chimie médicinale. L’échafaudage du pyrrole est largement reconnu dans la découverte de médicaments : il existe dans de nombreux produits naturels, molécules médicamenteuses et pesticides, et la pertinence biologique des dérivés du pyrrole couvre les activités antivirales, antibactériennes, antifongiques, anticancéreuses et anti-inflammatoires. La présence d'un atome de brome en position méta du cycle phényle et de deux groupes méthyle sur le cycle pyrrole rend le 1-(3-bromophényl)-2,5-diméthylpyrrole particulièrement adapté à la découverte de médicaments basée sur des fragments, où les groupes méthyle fournissent un blindage stérique tandis que le méta-brome sert de poignée orthogonale pour Suzuki, Buchwald-Hartwig et d'autres réactions de couplage croisé.

En science des matériaux, le 1-(3-bromophényl)-2,5-diméthylpyrrole a été étudié pour ses propriétés électroniques. La nature riche en électrons du cycle pyrrole peut permettre le transport de charges, et sa structure rigide et conjuguée en fait un monomère candidat pour la construction de systèmes π étendus pertinents pour les diodes électroluminescentes organiques (OLED) et les photovoltaïques organiques (OPV).

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Assurance qualité chez Cosperpharm

Chaque lot subit :

● Chromatographie en phase gazeuse (GC) – pureté ≥97,0 %

● Titrage non aqueux – pureté ≥97,0 %

● Indice de réfraction – analyse de confirmation

● RMN ¹H – vérification structurelle

● Apparence – liquide clair incolore à jaune clair à orange clair

Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.

Foire aux questions (FAQ)

Q1 : Pourquoi le substituant méta‑brome est-il important pour ce composé ?

R : Le substituant méta-brome sert de poignée synthétique polyvalente pour les réactions de couplage croisé catalysées par des métaux de transition (Suzuki, Heck, Sonogashira, Buchwald-Hartwig). Cela permet aux chimistes médicinaux d'introduire rapidement divers groupes aryle, alcynyle ou amino en position méta du cycle phényle, permettant ainsi des études efficaces de la relation structure-activité (SAR).

Q2 : Le composé est-il soluble dans les solvants organiques courants ?

R : Oui. Le composé est probablement soluble dans les solvants organiques tels que l'acétate d'éthyle, le dichlorométhane, le THF et le DMF en raison de sa nature aromatique.

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