1-pipérazineéthanamine, N-(phénylméthyl)-

La 1-pipérazineéthanamine, N-(phénylméthyl) - est un élément de base chimique et synthétique précieux pour la recherche, principalement utilisé en chimie médicinale et en synthèse organique. La double fonctionnalité amine secondaire/tertiaire de la 1-pipérazineéthanamine, N-(phénylméthyl)- en fait un intermédiaire clé pour la construction de molécules plus complexes, car l'amine secondaire de type primaire sur le lieur éthyle peut être fonctionnalisée sélectivement sans perturber le noyau pipérazine. Chimiquement, la 1-pipérazineéthanamine, N-(phénylméthyl)- peut servir de précurseur à divers amides, urées et sulfamides, ou peut être élaborée en systèmes polycycliques contraints. Dans des contextes de recherche, la 1-pipérazineéthanamine, N-(phénylméthyl)- fonctionne comme un échafaudage pour explorer l’espace chimique autour des cibles GPCR, en particulier les récepteurs de l’histamine et de la dopamine, où le motif benzylpipérazine est un pharmacophore reconnu. Fourni avec une pureté rigoureusement contrôlée, la 1-pipérazineéthanamine, N-(phénylméthyl)- permet des études reproductibles de la relation structure-activité (SAR) et la synthèse de bibliothèques pour les programmes de découverte de médicaments.

Paramètres du produit

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Conditions de stockage

Pour un stockage à long terme, la 1-pipérazineéthanamine, N-(phénylméthyl)- doit être conservée sous forme de poudre solide à -20°C dans un récipient hermétiquement fermé, à l'abri de la lumière et de l'humidité, et placée sous une atmosphère inerte d'azote ou d'argon. Dans ces conditions, le produit est stable jusqu'à 2 ans. Pour une utilisation à court terme dans des analyses biologiques, les solutions mères préparées dans du DMSO anhydre peuvent être conservées pendant 2 semaines à 4 °C, ou à long terme pendant 6 mois à -80 °C, de préférence en aliquotes à usage unique pour éviter la dégradation due aux cycles répétés de gel-dégel. Laissez toujours les récipients congelés atteindre la température ambiante dans un dessiccateur avant de les ouvrir pour éviter la condensation de l'eau. Manipulez le composé sous une hotte bien ventilée, car les amines peuvent être sensibles à l'air et sont classées comme toxines aquatiques.

Scénarios d'application

Synthèse de bibliothèque de ligands GPCR

Sert d’échafaudage privilégié pour synthétiser des bibliothèques ciblées ciblant les récepteurs de la sérotonine (5-HT) et de la dopamine (D2/D3), où le motif benzylpipérazine est essentiel pour l’affinité.

Développement de l'éditeur de liens PROTAC

L'amine secondaire sur la chaîne éthyle fournit un point d'attache pour recruter des ligands, tandis que l'azote de la pipérazine peut se lier à un ligand de la ligase E3, créant ainsi des dégradeurs hétérobifonctionnels.

Conception de ligands bivalents

La double fonctionnalité azotée permet à deux pharmacophores d’être attachés au même noyau, permettant ainsi l’exploration de modes de liaison bivalents pour les dimères de récepteurs.

Noyau de la bibliothèque Amide/Sulfonamide

L'amine secondaire de type primaire est facilement acylée ou sulfonylée pour générer diverses matrices de composés pour le criblage à haut débit (HTS).

Études sur le transport des polyamines

Utilisé comme analogue structurel pour étudier les mécanismes d’absorption des polyamines dans les cellules cancéreuses, en tirant parti de sa nature cationique au pH physiologique.

Recherche sur les antagonistes des récepteurs de l'histamine

Les analogues structurels de ce composé ont démontré un antagonisme des récepteurs de l'histamine H3 et une inhibition de l'acétylcholinestérase, ce qui en fait un échafaudage de type plomb pour les troubles du SNC.

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