Acide 2-[2-[2-(Boc-amino)éthoxy]éthoxy]acétique DCHA

Pourquoi la forme sel DCHA ? De nombreux éléments constitutifs contenant du PEG, notamment l'acide 2-[2-[2-(Boc-amino)éthoxy]éthoxy]acétique DCHA en tant qu'acide libre (CAS 108466‑89‑3), sont isolés sous forme de matériaux cireux ou huileux difficiles à manipuler, sujets à l'absorption d'humidité et difficiles à distribuer avec précision. La conversion en acide 2-[2-[2-(Boc-amino)éthoxy]éthoxy]acétique DCHA donne une poudre blanche cristalline avec un point de fusion précis (114-122°C) et une stabilité améliorée à long terme. Lors de son utilisation, l'acide 2-[2-[2-(Boc-amino)éthoxy]éthoxy]acétique DCHA est simplement mis en suspension ou dissous dans un solvant organique (par exemple, DMF, DCM, EtOAc) et l'acide libre est libéré par lavage avec un acide aqueux dilué (par exemple, 5 % d'acide citrique ou 0,5 M H₂SO₄), ou le DCHA peut être déplacé pendant les conditions de couplage amide (HATU/DIPEA). Cette forme de sel est particulièrement appréciée dans la Boc‑SPPS (synthèse peptidique en phase solide), où le lieur est introduit à l'aide des protocoles chimiques standards de Boc. L'espaceur PEG2 (deux unités d'éthylène glycol, d'une longueur linéaire d'environ 9 atomes) fournit un pont court et hydrophile qui améliore la solubilité des conjugués peptidiques, réduit l'agrégation et introduit de la flexibilité dans les constructions moléculaires. Cosperpharm fournit de l'acide 2-[2-[2-(Boc-amino)éthoxy]éthoxy]acétique DCHA avec une pureté élevée (≥97–99 % par HPLC/CMC), une documentation complète et des délais de livraison compétitifs. Il s’agit d’un élément de base polyvalent pour la synthèse peptidique, le développement de PROTAC, la construction de lieurs ADC, les systèmes d’administration de médicaments et la bioconjugaison.

Sel DCHA : ce que vous devez savoir

La dicyclohexylamine est une amine secondaire lipophile volumineuse qui forme des sels cristallins stables avec les acides carboxyliques. Dans le contexte du Boc‑NH‑PEG2‑CH₂COOH, le sel DCHA offre plusieurs avantages pratiques :

● Solide cristallin – Point de fusion 114–122°C, confirmant une cristallinité et une pureté élevées [8†L10-L11].

● Manipulation facile – Poudre fluide qui ne colle pas aux spatules ou aux récipients.

● Stabilité améliorée – Moins sujet à l'absorption d'humidité et à la dégradation lors d'un stockage à long terme par rapport à l'acide libre.

● Conversion simple en acide libre – Dissoudre le sel de DCHA dans un solvant organique (par exemple, EtOAc, DCM) et laver avec un acide aqueux dilué (5 % d'acide citrique, 0,5 M H₂SO₄) pour extraire le DCHA dans la phase aqueuse, laissant le Boc-NH-PEG2-CH₂COOH libre dans la couche organique.

Alternativement, le sel DCHA peut être utilisé directement dans les couplages amide : le DCHA est déplacé lors de l'activation avec HATU/DIPEA ou d'autres réactifs de couplage, à condition qu'une base suffisante soit présente.

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Foire aux questions (FAQ)

Q1 : En quoi ce sel DCHA diffère-t-il de l'acide libre (CAS 108466‑89‑3) ?

R : L'acide libre (CAS 108466‑89‑3, Boc‑NH‑PEG2‑CH₂COOH, MW 263,29) est généralement isolé sous forme d'huile visqueuse ou de solide cireux difficile à manipuler et sujet à la dégradation. Le sel DCHA (CAS 560088‑79‑1, MW 444.61) est une poudre cristalline à écoulement libre avec un point de fusion précis (114-122°C), facile à peser et à stocker. Lors de son utilisation, le DCHA est éliminé par un lavage aqueux acide, ou le sel peut être utilisé directement dans des réactions de couplage avec suffisamment de base.

Q2 : Quelle est la classe de stockage de ce composé ?

R : Ce produit est classé dans la classe de stockage 11 – Solides combustibles. Il doit être conservé à l’écart des flammes nues et des oxydants puissants.

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