L'acide 2,6-dichloro-trans-cinnamique (CAS 20595-49-7) est un acide carboxylique aromatique fonctionnalisé α,β-insaturé qui sert d'intermédiaire clé dans la synthèse pharmaceutique et le développement agrochimique. La configuration trans de la double liaison entre le cycle phényle et le groupe acide carboxylique est essentielle pour son activité biologique et sa capacité à participer à des réactions stéréospécifiques.
En chimie médicinale, l'acide 2,6-dichloro-trans-cinnamique est précieux dans le développement de médicaments ciblant les troubles inflammatoires et métaboliques. Son modèle unique de substitution 2,6-dichloro en fait un élément de base utile pour étudier les effets des acides cinnamiques halogénés sur les systèmes biologiques. Le composé a été étudié pour son potentiel en tant qu'inhibiteur sélectif de la tyrosinase des champignons, une enzyme impliquée dans la biosynthèse de la mélanine, avec des études cinétiques montrant que les dérivés chlorés présentent différents degrés d'inhibition en fonction de leurs caractéristiques structurelles. De plus, le composé a été étudié pour ses effets anti-inflammatoires, des recherches indiquant qu'il peut inhiber les voies inflammatoires et réduire la production de cytokines pro-inflammatoires in vitro.
Dans les applications agricoles, l'acide 2,6-dichloro-trans-cinnamique est utilisé dans la synthèse de produits agrochimiques, en particulier d'herbicides et de fongicides, en raison de ses propriétés bioactives. Des études ont montré que les acides trans-cinnamiques portant une substitution 2,6-dichloro présentent un effet inhibiteur élevé sur la croissance de Mimosa pigra Linn (plante géante sensible), une espèce de mauvaise herbe envahissante importante. Le composé a également été étudié pour son potentiel à inhiber la phénylalanine ammoniaque-lyase (PAL), une enzyme clé du métabolisme des plantes.
Dans les milieux de recherche, l’acide 2,6-dichloro-trans-cinnamique agit comme un élément constitutif de la synthèse organique et de la science des matériaux. Il a été utilisé comme ligand dans la synthèse de complexes de cuivre (II), caractérisés par spectroscopie électronique et ESR. Son rôle dans les processus de photopolymérisation le rend également utile pour créer des polymères et des revêtements avancés.
Le dérivé de l'ester éthylique du composé a été étudié pour ses propriétés antimicrobiennes, démontrant une activité significative contre divers agents pathogènes, notamment Escherichia coli (CMI de 32 µg/mL) et Staphylococcus aureus. Des études préliminaires ont également exploré son potentiel à induire l'apoptose des cellules cancéreuses grâce à la modulation de voies de signalisation spécifiques.
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Paramètre |
Spécification |
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Numéro CAS |
20595-49-7 |
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Formule moléculaire |
C₉H₆Cl₂O₂ |
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Poids moléculaire |
217,05 g/mole |
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Pureté |
≥95 % en standard ; ≥98% disponible sur demande |
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Apparence |
Solide cristallin blanc à blanc cassé |
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Point de fusion |
192-196°C |
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Point d'ébullition |
355,8 ± 27,0°C (prévu) |
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Densité |
1,457 ± 0,06 g/cm³ (prédit) |
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pKa |
4,11 ± 0,16 (prédit) |
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SOURIRES canoniques |
C1=CC(=C(C(=C1)Cl)C=CC(=O)O)Cl |
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Solubilité |
Soluble dans les solvants organiques tels que l'éthanol, le dichlorométhane, l'acide acétique ; peu soluble dans l'eau |
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Conditions de stockage |
Scellé au sec, à température ambiante ; ou 2–8°C |
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Classe de stockage |
11 – solide combustible |
l Modèle de substitution unique du 2,6-dichloro – L'ortho,ortho‑disubstitution produit des effets stériques et électroniques distincts par rapport aux analogues du 2,4- ou du 3,4-dichloro, influençant à la fois la réactivité chimique et l'activité biologique.
l Intermédiaire pharmaceutique – Sert d’élément de base précieux pour le développement de médicaments ciblant les maladies inflammatoires, métaboliques et infectieuses.
l Bioactivité agricole – Présente un effet inhibiteur élevé sur la croissance de la mauvaise herbe envahissante Mimosa pigra et est utilisée dans la synthèse d'herbicides et de fongicides.
l Inhibition de la tyrosinase – A été étudiée en tant qu'inhibiteur de la tyrosinase des champignons, une enzyme impliquée dans la biosynthèse de la mélanine, avec des applications potentielles dans les produits éclaircissants ou anti-brunissement de la peau.
l Inhibition de l'enzyme PAL – Démontre une activité inhibitrice contre la phénylalanine ammoniaque-lyase (PAL), une enzyme clé dans le métabolisme des plantes et une cible pour la recherche agricole.
l Poignée synthétique polyvalente – La structure de l'acide carboxylique α,β-insaturé prend en charge les réactions d'estérification, de réduction, d'oxydation et photochimiques, permettant diverses voies de dérivatisation.
l Haute pureté – La norme ≥95 % garantit des résultats fiables ; qualités de pureté plus élevées disponibles sur demande
l Utilitaire de photopolymérisation – Utile en science des matériaux pour créer des polymères et des revêtements avancés via des processus de photopolymérisation
R : Des études préliminaires suggèrent que le dérivé de l'ester éthylique pourrait induire l'apoptose des cellules cancéreuses par la modulation de voies de signalisation spécifiques, et les dérivés de l'acide trans-cinnamique ont été explorés en tant qu'agents antitumoraux potentiels. Cependant, des recherches supplémentaires sont nécessaires.
R : Le composé n’est pas classé comme matière dangereuse pour le transport par le DOT/IATA. Les précautions de sécurité standard en laboratoire doivent être respectées : utiliser un EPI approprié (gants, lunettes, blouse de laboratoire), travailler dans un endroit bien ventilé, éviter de générer de la poussière et se laver soigneusement les mains après manipulation.
Une équipe de recherche en cosmétique développe de nouveaux agents éclaircissants pour la peau ciblant la tyrosinase du champignon, une enzyme essentielle à la biosynthèse de la mélanine. L'acide 2,6-dichloro-trans-cinnamique est évalué comme composé principal, des études cinétiques montrant que sa structure chlorée assure une inhibition efficace. Le groupe acide carboxylique du composé peut être ensuite dérivé en amides ou en esters pour améliorer la pénétration cutanée et la stabilité de la formulation, conduisant ainsi à des candidats pour le traitement de l'hyperpigmentation.
Un groupe de recherche pharmaceutique étudie les dérivés de l'acide cinnamique pour leur capacité à inhiber les voies inflammatoires. L'acide 2,6-dichloro-trans-cinnamique est incorporé dans une bibliothèque ciblée de dérivés d'acide trans-cinnamique synthétisés via la réaction de Perkin. Les principaux composés qui réduisent la production de cytokines pro-inflammatoires in vitro sont identifiés en vue d'une optimisation ultérieure dans les thérapies anti-inflammatoires orales ou topiques.
Une entreprise agrochimique développe des herbicides sélectifs pour lutter contre la mauvaise herbe envahissante Mimosa pigra, qui menace les terres agricoles. L'acide 2,6-dichloro-trans-cinnamique est l'un des acides trans-cinnamique identifiés comme présentant un effet inhibiteur élevé sur la croissance de M. pigra. Le composé sert d'échafaudage principal pour générer des dérivés avec une sélectivité, une sécurité des cultures et un profil environnemental améliorés à utiliser dans les programmes intégrés de gestion des mauvaises herbes.
Un laboratoire de recherche sur les maladies infectieuses évalue l’activité des dérivés halogénés de l’acide cinnamique contre les souches bactériennes résistantes aux médicaments. L'acide 2,6-dichloro-trans-cinnamique et son dérivé ester éthylique sont testés contre E. coli (CMI 32 µg/mL) et S. aureus. Des études sur les relations structure-activité révèlent que le modèle de substitution 2,6-dichloro est essentiel à l’activité antimicrobienne et guide la conception d’agents antibactériens de nouvelle génération.
Un groupe de recherche en science des matériaux développe des revêtements durcissables aux UV offrant une durabilité et une résistance chimique améliorées. L'acide 2,6-dichloro-trans-cinnamique est incorporé dans des formulations photopolymérisables, où son système carbonyle α,β-insaturé subit une photocycloaddition [2+2] sous lumière UV. Les réseaux polymères réticulés résultants présentent des propriétés mécaniques améliorées, ce qui les rend adaptés aux revêtements protecteurs dans les applications industrielles.
Un laboratoire de biochimie végétale étudie les régulateurs chimiques qui modulent l’activité de la phénylalanine ammoniaque-lyase (PAL), une enzyme clé dans la voie des phénylpropanoïdes. L'acide 2,6-dichloro-trans-cinnamique est testé comme inhibiteur de PAL, avec des études confirmant que la présence d'un cycle aromatique hydrophobe, d'une double liaison α,β et d'un groupe carboxyle est essentielle pour l'activité inhibitrice. Le composé sert d’outil pour étudier la biosynthèse de la lignine et les réponses de défense des plantes.
Un groupe de recherche en chimie de coordination prépare de nouveaux complexes métalliques pour des applications catalytiques. En utilisant l'acide 2,6-dichloro-trans-cinnamique comme ligand, des complexes de cuivre(II) Cu(2,6-DCA)₂·2H₂O sont synthétisés et caractérisés par spectroscopie électronique et ESR. Ces complexes présentent des propriétés magnétiques intéressantes et des applications potentielles en catalyse d'oxydation.
Une entreprise de fabrication de produits chimiques a besoin d’un élément de base aromatique polyvalent pour la synthèse de produits chimiques fins spécialisés et d’intermédiaires avancés. L'acide 2,6-dichloro-trans-cinnamique sert de composant dans la préparation de divers produits chimiques fins, offrant la fonctionnalité acide réactive α,β-insaturée et deux poignées de chlore pour d'autres réactions de substitution aromatique nucléophile ou de couplage croisé.
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