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Acide 2-propénoïque, ester 2-(octyldithio)éthylique
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Acide 2-propénoïque, ester 2-(octyldithio)éthylique

Model: 2130960-87-9
L'ester 2‑(octyldithio)éthylique de l'acide 2-propénoïque (CAS 2130960‑87‑9), également connu sous le nom d'acrylate de 2‑(octyldisulfanyl)éthyle ou d'ester 2‑(octyldithio)éthylique de l'acide acrylique, est un monomère acrylate contenant du disulfure à chaîne courte. La molécule est constituée d'un groupe de tête ester acrylique polymérisable qui subit facilement une polymérisation par addition radicalaire, couplé à un segment octyldithio (C₈H₁₇S–S–) comportant une liaison disulfure réductible et une queue octyle modérément lipophile. Par rapport à ses homologues décyle et dodécyle, la chaîne alkyle en C₈ de l'acide 2-propénoïque, 2‑(octyldithio)éthyle offre une hydrophobicité réduite, permettant la formulation de nanoparticules lipidiques avec une cinétique de désassemblage plus rapide et des profils de biodistribution potentiellement différents. La liaison disulfure offre une réactivité redox — stable dans des conditions extracellulaires oxydantes mais rapidement clivée dans l'environnement intracellulaire réducteur — faisant de l'acide 2-propénoïque, 2‑(octyldithio)éthyle un élément de base idéal pour les polymères bioréductibles et les lipides cationiques qui nécessitent une libération efficace d'acide nucléique lors de l'entrée cellulaire.

L'acide 2-propénoïque, 2‑(octyldithio)éthylester (CAS 2130960‑87‑9) est un monomère acrylate spécialisé conçu pour les applications avancées d'administration de médicaments et de biomatériaux. L'ester 2-(octyldithio)éthylique de l'acide 2-propénoïque présente une liaison disulfure réductible qui permet la libération déclenchée de la charge utile dans les environnements intracellulaires, ce qui le rend particulièrement précieux pour les systèmes de délivrance de gènes. De plus, l'ester 2-(octyldithio)éthylique de l'acide 2-propénoïque peut être polymérisé en polymères bioréductibles qui se dégradent dans des conditions réductrices, libérant ainsi des produits thérapeutiques encapsulés au niveau des sites cibles. De plus, l'ester 2-(octyldithio)éthylique de l'acide 2-propénoïque sert de précurseur aux lipides cationiques utilisés dans l'administration d'ARNsi et d'ARNm, où sa chaîne alkyle en C₈ plus courte offre un profil d'hydrophobie alternatif pour ajuster les propriétés des nanoparticules. Avec un poids moléculaire de 276,46 g/mol et fourni sous forme de liquide incolore à jaune clair, l'ester 2-(octyldithio)éthylique de l'acide 2-propénoïque est le choix préféré des chercheurs ayant besoin d'un monomère à chaîne modérée à réponse redox.


Paramètres du produit

Paramètre

Spécification

Nom du produit

Acide 2-propénoïque, ester 2-(octyldithio)éthylique

Numéro CAS

2130960-87-9

Formule moléculaire

C₁₃H₂₄O₂S₂

Poids moléculaire

276,46 g/mole

Pureté

95 à 98 %

Forme physique

Liquide

Apparence

Liquide incolore à jaune clair

Point d'ébullition

364,0 ± 25,0°C (prévu)

Densité

1,025 ± 0,06 g/cm³ (prédit)

Conditions de stockage

2 à 8 °C, conservé sous azote ; –20°C pour un stockage longue durée

Solubilité

Éthanol : 10 mg/mL

Mot d’avertissement

Danger


Conditions de stockage

Conserver l'acide 2-propénoïque, 2‑(octyldithio)éthyle dans un récipient hermétiquement fermé sous atmosphère inerte (azote) entre 2 et 8 °C pour un stockage à court terme ou –20 °C pour un stockage à long terme. Conserver le récipient à l'abri de la lumière et à l'écart des agents oxydants forts, des bases fortes, des sources d'inflammation et des initiateurs de radicaux. Un inhibiteur de polymérisation radicalaire est généralement inclus pour empêcher une polymérisation prématurée.

Durée de conservation : 2 ans à –20°C dans un récipient fermé sous atmosphère inerte. Des données de stabilité accélérées et des résumés de stabilité à long terme sont disponibles sur demande pour soutenir les dépôts réglementaires.

Précautions de manipulation : Utiliser uniquement sous une sorbonne. Portez des gants résistants aux produits chimiques (testés selon la norme EN 374 ou équivalent), des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Évitez de générer des aérosols. Ne pas manger, boire ou fumer dans les zones de travail. Après manipulation, se laver soigneusement les mains. Les vêtements contaminés doivent être retirés et lavés avant réutilisation. Reportez-vous à la fiche de données de sécurité (FDS) pour obtenir des informations de sécurité complètes.


Scénarios d'application

Synthèse de polymères bioréductibles

Sert de monomère pour synthétiser des polymères bioréductibles via polymérisation radicalaire ; la liaison disulfure confère une réactivité redox pour déclencher la libération de médicaments ou de gènes dans les environnements intracellulaires.

Lipide cationique pour la livraison de siARN

Agit comme précurseur des lipides cationiques contenant du disulfure utilisés dans l'administration d'ARNsi ; la chaîne C₈ offre un profil d'hydrophobicité alternatif pour régler les propriétés du LNP.

Développement de véhicules de livraison d’ARNm

Les lipides contenant du disulfure dérivés de ce monomère sont étudiés en tant que composants de véhicules de délivrance liposomaux pour l'expression de l'ARNm.

Hydrogels sensibles aux stimuli

Incorporé dans des hydrogels qui répondent aux environnements réducteurs, permettant une libération contrôlée de produits thérapeutiques encapsulés.

Systèmes d'administration de médicaments La liaison disulfure réductible permet la libération déclenchée de médicaments dans les environnements intracellulaires, ce qui la rend précieuse pour les applications ciblées d'administration de médicaments.

Recherche sur la thérapie génique

Fournit une plate-forme de liaison rédox-sensible pour développer des systèmes de délivrance de gènes ciblés avec une libération cytosolique efficace.

Fonctionnalisation des nanoparticules

Le groupe acrylate permet la conjugaison aux surfaces de nanoparticules pour ajouter une fonctionnalité de ciblage ou de furtivité.

Études comparatives avec C₁₀ et C₁₂

Analogues Utile pour les études de relations structure-activité étudiant l'effet de la longueur de la chaîne alkyle sur la stabilité du LNP, l'efficacité de la transfection et la cytotoxicité.


Assurance qualité chez Cosperpharm

Chaque lot subit :

● Chromatographie en phase gazeuse (GC) – pureté ≥97,0 %

● Titrage non aqueux – pureté ≥97,0 %

● Indice de réfraction – analyse de confirmation

● RMN ¹H – vérification structurelle

● Apparence – liquide clair incolore à jaune clair à orange clair

Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.


Contactez-nous

Besoin d'ester d'acide 2-propénoïque, 2‑(octyldithio)éthyle pour votre projet de polymère bioréductible ou de formulation de lipides cationiques ? Cosperpharm est votre partenaire de confiance pour les monomères contenant du disulfure de haute pureté. Contactez-nous dès aujourd'hui pour demander un devis, obtenir un certificat d'analyse ou discuter des options de synthèse personnalisées. Notre équipe de support client compétente est prête à vous aider avec les spécifications du produit, la documentation et la logistique d'expédition. Des groupes de recherche universitaires aux sociétés commerciales de biotechnologie, nous servons des clients de toutes tailles avec le même dévouement à la qualité et au service.


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