3,4-méthylènedioxy-bêta-nitrostyrène

Le 3,4-méthylènedioxy-bêta-nitrostyrène est un produit chimique de recherche qui a été identifié comme un inhibiteur de Syk (tyrosine kinase de la rate), ce qui en fait un outil précieux pour étudier les voies de signalisation dans la recherche en immunologie et en inflammation. La fonctionnalité nitroalcène du 3,4-méthylènedioxy-bêta-nitrostyrène sert d'accepteur de Michael, permettant au composé de subir des réactions d'addition conjuguée avec des nucléophiles, qui sont exploitées dans la synthèse de divers dérivés. En tant qu'intermédiaire clé dans la synthèse organique, le 3,4-méthylènedioxy-bêta-nitrostyrène donne accès aux composés substitués par le 3,4-méthylènedioxyphényle via des transformations nitroalcènes. La sensibilité à la lumière du 3,4-méthylènedioxy-bêta-nitrostyrène nécessite un stockage dans l'obscurité et une manipulation dans des conditions de faible luminosité pour éviter toute dégradation. De plus, le 3,4-méthylènedioxy-bêta-nitrostyrène est classé comme poison à des fins de transport (UN2811, classe 6.1, groupe d'emballage III), nécessitant des précautions d'expédition appropriées.

Paramètres du produit

Bioactivité

Le MNS (3,4-Méthylènedioxy-β-nitrostyrène, MDBN) est un inhibiteur de tyrosine kinase qui inhibe Syk, Src et p97 avec des valeurs IC50 de 2,5 μM, 29,3 μM et 1,7 μM, respectivement.

In VitroSétude

Le MNS (3,4-méthyl-ènedioxy-β-nitrostyrène) inhibe complètement l'agrégation plaquettaire induite par 2 μM d'U46619 (analogue du thromboxane A2), 5 μM d'ADP, 100 μM d'acide arachidonique (AA), 10 μg/ml de collagène et 0,1 U/ml de thrombine, avec des valeurs IC50 de 2,1 μM, 4,1 μM, 5,8 μM, 7,0 μM et 12,7 μM, respectivement, et cet effet dépend de la concentration. MNS inhibe l'agrégation plaquettaire induite par l'ionophore de calcium A23187 (1 μM) ou l'activateur de protéine kinase C (PKC) PDBu (200 nM), avec des valeurs IC50 de 25,9 μM et 4,8 μM, respectivement. Par rapport aux plaquettes traitées avec PGE1, les plaquettes traitées avec MNS (20 μM) présentent une expression réduite de la sélectine P induite par la thrombine. Le traitement des plaquettes avec du MNS (20 μM) inhibe de manière significative la phosphorylation de MARCKS induite par la thrombine mais non induite par le PDBu. Une fois les plaquettes traitées avec du MNS (20 μM) et stimulées avec de la thrombine ou du collagène pendant 0,5 minute ou 3 minutes, le MNS inhibe de manière significative la phosphorylation de la protéine tyrosine. MNS stimule la dégradation de UbG76V-GFP et ODD-Luc, avec des valeurs IC50 de 1,6 μM et 5,9 μM, respectivement. MNS inhibe l'accumulation de récepteurs induite par MG132, avec une CI50 de 2,1 μM. Le MNS inhibe les bactéries Gram-positives (Staphylococcus aureus et Enterococcus faecalis) et les bactéries Gram-négatives (Escherichia coli et Pseudomonas aeruginosa), avec une concentration minimale inhibitrice (CMI) de 128 mg/L. Le MNS est plus efficace que la génistéine pour inhiber l'agrégation plaquettaire et la phosphorylation de la protéine tyrosine. MNS (3,4-méthylènedioxy-β-nitrostyrène) et 3,4-diméthoxy-β-nitrostyrène. Le MNS (20 μM) est également efficace pour inhiber l'agrégation plaquettaire et la libération d'ATP par les plaquettes stimulées par la thrombine ou le collagène, et cet effet dépend de la concentration. MNS (20 μM) inhibe la liaison du PAC-1 induite par la thrombine aux plaquettes humaines

Avantages du produit

 Inhibiteur Syk Kinase pour la recherche

Le 3,4-méthylènedioxy-bêta-nitrostyrène a été identifié comme un inhibiteur de Syk (tyrosine kinase de la rate), ce qui en fait un outil précieux pour étudier les voies de signalisation dans la recherche en immunologie et en inflammation.

 Michael Accepteur polyvalent

La fonctionnalité nitroalcène du 3,4-méthylènedioxy-bêta-nitrostyrène sert d'accepteur de Michael, permettant des réactions d'addition conjuguée avec divers nucléophiles pour la synthèse de divers dérivés.

 Intermédiaire clé pour la synthèse organique

Le 3,4-méthylènedioxy-bêta-nitrostyrène donne accès à des composés substitués par 3,4-méthylènedioxyphényle via des transformations nitroalcènes, y compris des réductions en phénéthylamines et des réactions de cycloaddition.

 Produit chimique de recherche de haute pureté

Cosperpharm fournit du 3,4-méthylènedioxy-bêta-nitrostyrène de haute pureté (≥98 %) avec une caractérisation analytique complète, adaptée à la recherche biochimique, à la chimie médicinale et aux applications de synthèse.

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