Acide 3-iodo-4-méthylbenzoïque

L'acide 3-iodo-4-méthylbenzoïque est un élément constitutif polyvalent de l'iodure d'aryle qui a trouvé une application généralisée en chimie médicinale et en recherche radiopharmaceutique. La principale caractéristique structurelle de l'acide 3-iodo-4-méthylbenzoïque est l'atome d'iode en position 3, qui sert de poignée réactive pour les réactions de couplage croisé catalysées par le palladium, permettant l'introduction de divers substituants aryle, hétéroaryle, alcynyle et amino. L'acide 3-iodo-4-méthylbenzoïque a été spécifiquement utilisé dans la préparation du N-succinimidyl 4-guanidinométhyl-3-iodobenzoate non marqué (SGIMB) et de son dérivé protégé par Boc (Boc-SGMIB), qui sont des réactifs importants dans la chimie de radio-iodation pour le marquage des protéines. De plus, l'acide 3-Iodo-4-méthylbenzoïque est reconnu comme intermédiaire pharmaceutique et a été répertorié comme impureté du ponatinib (impureté 7 du ponatinib). La fonctionnalité acide carboxylique du composé fournit un point supplémentaire pour le couplage ou l’estérification d’amide, élargissant ainsi son utilité dans la construction de molécules complexes. L'acide 3-iodo-4-méthylbenzoïque est également connu sous le nom d'acide 3‑iodo‑p‑toluique et est classé comme un élément constitutif de l'iodure d'aryle.

Paramètres du produit

Application

L’acide 3-iodo-4-méthylbenzoïque peut être utilisé pour préparer des intermédiaires clés pour les pesticides, les fongicides et les produits pharmaceutiques. Lors de la synthèse et de la transformation organiques, le groupe carboxyle de la structure peut être réduit en un groupe hydroxyle par une solution d'hydrure de lithium et d'aluminium ou de borane tétrahydrofurane. De plus, le groupe carboxyle peut également réagir avec des alcools ou des composés aminés pour être converti en groupes ester et groupes amide. L'atome d'iode dans la structure peut subir des réactions d'arylation ou d'alkylation par couplage.

Itinéraire synthétique

Dissoudre le 3-iodo-4-méthylbenzoate de méthyle (3 g, 109 mmol, 1 équivalent) dans du méthanol (30 ml), ajouter délicatement de l'hydroxyde de sodium (1,3 g, 327 mmol, 3 équivalents), puis ajouter de l'eau (15 ml). A noter que l'effet exothermique est évident. Agiter la solution réactionnelle ci-dessus à température ambiante pendant 14 heures, concentrer sous vide, puis ajouter de l'eau, ajuster le pH de la réaction à 3 avec de l'acide chlorhydrique concentré. Le solide obtenu est filtré et séché sous vide pour obtenir la molécule de produit cible.

Avantages du produit

 Bloc de construction polyvalent en iodure d'aryle

L'atome d'iode présent dans l'acide 3-iodo-4-méthylbenzoïque sert de poignée polyvalente pour les réactions de couplage croisé catalysées par le palladium, notamment les couplages Suzuki-Miyaura, Sonogashira et Buchwald-Hartwig, permettant une exploration rapide du SAR.

 Applications chimiques de radio-iodation

L'acide 3-iodo-4-méthylbenzoïque a été spécifiquement utilisé dans la préparation du N-succinimidyl 4-guanidinométhyl-3-iodobenzoate non marqué (SGIMB) et de son dérivé protégé par Boc (Boc-SGMIB) pour les applications de marquage des protéines.

 Norme pharmaceutique intermédiaire et d’impureté

L'acide 3-iodo-4-méthylbenzoïque est reconnu comme intermédiaire pharmaceutique et a été répertorié comme impureté 7 du Ponatinib, ce qui le rend précieux pour le contrôle qualité et le développement de méthodes d'analyse.

 Utilitaire de synthèse établi

L'acide 3-iodo-4-méthylbenzoïque a été utilisé dans la préparation de divers composés biologiquement actifs via des réactions de couplage amide et de couplage croisé.

 Sensible à la lumière — À manipuler avec précaution

3-L'acide iodo-4-méthylbenzoïque est sensible à la lumière et doit être protégé de la lumière pendant le stockage et la manipulation, garantissant ainsi son intégrité pour les applications de recherche sensibles.

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