3-méthyl-1-benzofurane-2-carbaldéhyde

Le 3-méthyl-1-benzofuran-2-carbaldéhyde (CAS 1199-07-1) est un aldéhyde aromatique hétérocyclique qui appartient à la famille des benzofuranes, une classe de composés bicycliques fusionnés qui ont retenu l'attention en tant qu'échafaudage privilégié dans la découverte de médicaments.  La formule moléculaire est C₁₀H₈O₂ avec un poids moléculaire de 160,17 g/mol, et le composé est fourni sous la forme d'un solide cristallin brun clair à brun avec une pureté ≥ 95 %.

En chimie pharmaceutique, le 3-méthyl-1-benzofuran-2-carbaldéhyde sert d'intermédiaire clé dans la synthèse de l'amiodarone, un agent antiarythmique de classe III largement utilisé, et de la résine d'indène.  Les dérivés du benzofurane sont d'importants intermédiaires pharmaceutiques qui présentent un large spectre d'activités biologiques, notamment des activités antitumorales, antioxydantes, bloquant les canaux calciques, l'antagonisme des récepteurs de l'angiotensine II, l'antagonisme des récepteurs de l'adénosine A1, des activités antifongiques, antibactériennes et antagonistes de l'agrégation plaquettaire.  Une série de dérivés du 3-méthyl-1-benzofuran-2-carbaldéhyde ont été synthétisés et criblés pour leur activité antiproliférative contre les lignées cellulaires humaines du cancer du poumon non à petites cellules (NSCLC) (NSCLC-N6 et A549).

En catalyse asymétrique, les ligands chiraux bêta-aminoalcools se sont révélés efficaces pour la réaction de Henry asymétrique catalysée par le cuivre (II) des benzofurane-2-carbaldéhydes avec du nitrométhane, conduisant à la formation d'alcools benzofuryl bêta-nitro enrichis en (S) avec des énantiosélectivités satisfaisantes (jusqu'à 98 % ee).    Cela met en évidence la polyvalence du 3-méthyl-1-benzofuran-2-carbaldéhyde en tant que substrat dans les transformations stéréosélectives et sert également d'intermédiaire précieux dans la préparation de molécules organiques plus complexes pour la recherche pharmaceutique et agrochimique.

De plus, des dérivés du benzofurane ont été brevetés pour leur utilisation dans le traitement ou la prévention des infections virales, en particulier celles provoquées par le virus de l'hépatite C, et pour le traitement ou la prophylaxie des troubles hyperprolifératifs.  De nouvelles séries d'hydrazides de benzofurane synthétisées à partir de réactions de condensation de dérivés de 3-méthyl-1-benzofurane-2-carbaldéhyde avec divers benzaldéhydes ont été évaluées comme agents anticancéreux potentiels.

Paramètres du produit

Pourquoi Cosperpharm ? – Nos avantages compétitifs

Avantages du produit

● Intermédiaire pharmaceutique – le 3-méthyl-1-benzofuran-2-carbaldéhyde sert d'intermédiaire clé dans la synthèse de l'amiodarone, un médicament antiarythmique largement prescrit, et de la résine d'indène.

● Structure privilégiée du benzofurane – Le noyau du benzofurane est un pharmacophore bien établi en chimie médicinale, présentant un large spectre d'activités biologiques, notamment des effets antitumoraux, antioxydants, bloquants des canaux calciques, antagonisme des récepteurs de l'angiotensine II, antifongiques, antibactériens et anti-inflammatoires.

● Plateforme de criblage anticancéreux – Des dérivés du 3-méthyl-1-benzofuran-2-carbaldéhyde ont été synthétisés et criblés pour leur activité antiproliférative contre les lignées cellulaires humaines de CPNPC (NSCLC-N6 et A549), avec de nouveaux hydrazides de benzofurane évalués comme agents anticancéreux potentiels.

● Substrat de catalyse asymétrique – Sert de substrat dans la réaction de Henry asymétrique catalysée par le cuivre (II) avec le nitrométhane, produisant des alcools benzofuryl bêta-nitro enrichis en (S) avec des énantiosélectivités allant jusqu'à 98 % ee.

● Activité anti-TNF-α – Il a été démontré que les dérivés du benzofurane liés au 3-méthyl-1-benzofuran-2-carbaldéhyde inhibent la production du facteur de nécrose tumorale-α (TNF-α) et présentent une excellente absorbabilité orale, ce qui en fait des candidats pour le traitement des maladies allergiques et inflammatoires.

● Potentiel antiviral – Les brevets décrivent des dérivés du benzofurane pour traiter ou prévenir les infections virales, en particulier celles causées par le virus de l'hépatite C.

● Poignée aldéhyde polyvalente – Le groupe aldéhyde en position 2 subit une oxydation (en acides carboxyliques en utilisant KMnO₄ ou CrO₃), une réduction (en alcools benzyliques en utilisant NaBH₄ ou LiAlH₄) et une condensation (avec des amines pour former des bases de Schiff, ou avec des composés méthylène actifs via la condensation de Knoevenagel).

● Haute pureté – La norme ≥95 % garantit des résultats fiables dans les transformations synthétiques sensibles ; qualités de pureté supérieures (≥97 %) disponibles sur demande

● Méthodes de synthèse établies – Procédures de synthèse bien documentées à l'échelle du laboratoire et de l'industrie, y compris la réduction des intermédiaires de l'amide Weinreb à l'aide de LiAlH₄.

Conditions de stockage

● Température : Sous gaz inerte (azote ou argon) entre 2 et 8°C — ne pas congeler

● Conteneur : Conteneur hermétique et hermétiquement fermé

● Atmosphère : Conserver sous gaz inerte (azote ou argon) pour éviter l'oxydation du groupe aldéhyde

● Protection : Conserver à l'abri de l'humidité, de la lumière et des agents oxydants forts

● Dessiccation : Conserver dans un environnement sec ; le groupe aldéhyde peut être sensible à une exposition prolongée à l'humidité

● Stabilité : Stable dans les conditions de stockage recommandées jusqu'à 24 mois

● Incompatibilités : agents oxydants forts, bases fortes, acides forts et amines (peuvent former des imines avec le temps)

Recommandation de manipulation : En tant que solide cristallin, le composé est facile à peser et à manipuler. Utiliser sous sorbonne et éviter de générer de la poussière. Le groupe aldéhyde peut provoquer une irritation de la peau et des yeux ; porter un EPI approprié (gants, lunettes, blouse de laboratoire). Après ouverture, refermer le récipient sous gaz inerte et le remettre rapidement au réfrigérateur. La fiche de données de sécurité (FDS) est disponible sur demande.

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