![4,4,5,5-tétraméthyl-2-(2-méthyl-[1,1'-biphényl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane](/upload/8820/4-4-5-5-tetramethyl-2-2-methyl-1-1-biphenyl-3-yl-1-3-2-dioxaborolane-24837.webp "4,4,5,5-tétraméthyl-2-(2-méthyl-[1,1'-biphényl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane")
Le 4,4,5,5-tétraméthyl-2-(2-méthyl-[1,1'-biphényl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane est un intermédiaire clé pour l'assemblage de terphényles et d'éthers biaryliques hautement substitués, où l'ester de boronate se couple en douceur avec des bromures d'aryle, des iodures ou des triflates. L'ester pinacol du 4,4,5,5-tétraméthyl-2-(2-méthyl-[1,1'-biphényl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane est beaucoup plus résistant à la protodéboronation que l'acide boronique correspondant, permettant des réactions en milieu aqueux-basique à des températures élevées. Les chimistes utilisent le 4,4,5,5-tétraméthyl-2-(2-méthyl-[1,1'-biphényl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane pour élaborer rapidement le noyau biphényle en inhibiteurs potentiels de kinases ou en précurseurs de cristaux liquides. Cosperpharm vérifie l'identité de chaque lot de 4,4,5,5-tétraméthyl-2-(2-méthyl-[1,1'-biphényl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane par RMN ¹H et garantit une pureté qui offre des rendements de couplage constants.
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Paramètre |
Spécification |
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Nom du produit |
4,4,5,5-tétraméthyl-2-(2-méthyl-[1,1'-biphényl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane |
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Numéro CAS |
2095412-05-6 |
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Formule moléculaire |
C₁₉H₂₃BO₂ |
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Poids moléculaire |
294,20 g/mole |
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Apparence |
Poudre cristalline blanche à blanc cassé ou solide à faible point de fusion |
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Pureté (HPLC/GC) |
≥98,0 % |
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Solubilité |
Soluble dans le THF, le dichlorométhane, le toluène ; peu soluble dans l'hexane, l'eau |
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Conditions de stockage |
2–8 °C, scellé sous gaz inerte, à protéger de l'humidité |
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Durée de conservation |
24 mois dans les conditions recommandées |
Le 4,4,5,5-tétraméthyl-2-(2-méthyl-[1,1'-biphényl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane est préparé par la borylation catalysée par le palladium du 3‑bromo‑2‑méthyl‑1,1'-biphényle avec du bis(pinacolato)dibore en présence d'acétate de potassium et de Pd(dppf)Cl₂ dans un mélange anhydre. dioxane. Après traitement aqueux, l'ester brut est purifié par Chromatographie sur colonne ou recristallisation dans le pentane.
Q1 : Quelles sont les conditions de couplage Suzuki recommandées pour ce boronate ?
A : 1,1 équivalent de boronate, 1,0 équivalent de bromure d'aryle, 2 % en moles de Pd(PPh₃)₄, 2 M de Na₂CO₃ dans du DME/eau, 85 °C, 12 à 18 h.
Q2 : Ce borate est-il stable dans des conditions basiques ?
R : L’ester de pinacol est modérément stable. Pour les couplages lents, l’ajout de 0,2 équivalent supplémentaire après 12 h peut compenser une protodéboronation mineure.
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Catégorie |
Information |
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Classement SGH |
Irritation de la peau. 2 (H315), Irrit oculaire. 2 (H319), STOT SE 3 (H335) |
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Mot d’avertissement |
Avertissement |
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Conseils de prudence |
P261, P280, P305+P351+P338 |
Pour découvrir comment ce boronate de biphényle peut rationaliser votre prochain couplage de terphényle, contactez le spécialiste des organobores de Cosperpharm : nous pouvons vous fournir un échantillon d'évaluation de 1 g et une note technique sur la sélection du ligand dans le délai requis.
Adresse
No. 2 Yangguang 3rd Road, parc industriel du cycle chimique de Duodao, ville de Jingmen, province du Hubei, Chine
Tél
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