5-acétyl-2-aminobenzonitrile

Le 5-acétyl-2-aminobenzonitrile (CAS 33720-71-7), également connu sous le nom de 4'-amino-3'-cyanoacétophénone ou 5-acétylanthranilonitrile, est un benzonitrile fonctionnalisé qui comporte trois poignées réactives distinctes : une amine primaire en position 2, un groupe acétyle en position 5 et un groupe nitrile en position 1 — sur un seul. cycle benzénique. La formule moléculaire est C₉H₈N₂O avec un poids moléculaire de 160,17 g/mol, et le composé est fourni sous la forme d'un solide jaune clair à jaune foncé à des puretés allant de 95 % à 98 %.

En chimie pharmaceutique, le 5-acétyl-2-aminobenzonitrile est un intermédiaire clé reconnu dans la synthèse du Cimatérol, un agoniste β-adrénergique utilisé pour stimuler la croissance animale et comme outil de recherche dans les études sur les récepteurs adrénergiques. Le cimaterol fonctionne en activant les récepteurs β-adrénergiques, conduisant à l'activation de l'adénosine monophosphate cyclique (AMPc) et aux cascades de signalisation ultérieures qui favorisent la synthèse des protéines et la croissance musculaire.

Au-delà de la synthèse du Cimatérol, le 5-acétyl-2-aminobenzonitrile sert d'élément de base polyvalent pour la synthèse d'une large gamme de composés organiques, notamment d'autres produits pharmaceutiques, produits chimiques de recherche et produits chimiques spécialisés. Il est classé comme élément de base et impureté/métabolite de médicament pharmaceutique/API, et est reconnu comme un intermédiaire de grande valeur pour la construction de molécules organiques complexes. [8†L12-L13][9†L11-L14] En synthèse organique, le 5-acétyl-2-aminobenzonitrile participe à de multiples transformations chimiques, notamment l'oxydation (en quinones), la réduction (en amines) et la substitution nucléophile au niveau du groupe amino, qui peuvent être obtenues à l'aide de réactifs tels que le permanganate de potassium (oxydation), l'hydrure de lithium et d'aluminium (réduction) et des agents halogénants (substitution).

En recherche biologique, le 5-acétyl-2-aminobenzonitrile peut être utilisé dans l’étude des interactions enzymatiques et des voies métaboliques. Son mécanisme d'action implique une interaction avec des cibles moléculaires spécifiques au sein des cellules et, en tant qu'intermédiaire dans la synthèse du cimaterol, il contribue à l'activation des récepteurs β-adrénergiques et des voies de signalisation médiées par l'AMPc en aval qui régulent divers effets physiologiques.

Dans les applications industrielles, le 5-acétyl-2-aminobenzonitrile est utilisé dans la production de colorants, de pigments et d'autres produits chimiques industriels, démontrant ainsi sa polyvalence au-delà de la recherche pharmaceutique. [5†L12-L13] Le composé est également précieux pour la recherche en chimie environnementale et industrielle en raison de ses propriétés chimiques uniques.

Paramètres du produit

Itinéraire synthétique

Une procédure de laboratoire documentée pour la synthèse du 5-acétyl-2-aminobenzonitrile se déroule via une cyanation médiée par le cuivre de la 3-iodo-4-aminoacétophénone :

La 1,3-Iodo-4-aminoacétophénone est dissoute dans 95 ml de N,N-diméthylformamide (DMF).

2,20,9 g de cyanure de cuivre (I) (CuCN) sont ajoutés à la solution.

3. Le mélange réactionnel est agité au reflux pendant 6 heures.

4. Une fois la réaction terminée, le mélange est refroidi à 100°C.

5. Le mélange réactionnel est ensuite versé lentement dans 2 L d'eau glacée et refroidi à température ambiante.

6.Le solide précipité est collecté par filtration et séché à l’air.

7. Le solide séché est extrait au tétrahydrofurane (THF).

8. L'extrait de THF est concentré et le solide résultant est lavé avec de l'éthanol.

9. Le produit est filtré à nouveau et séché pour donner du 5-acétyl-2-aminobenzonitrile sous forme de cristaux jaunes, avec un rendement rapporté de 56,9 % et un point de fusion de 150 à 152 °C.

Foire aux questions (FAQ)

Q1 : Quelles sont les principales applications du 5-acétyl-2-aminobenzonitrile ?

R : Il est principalement utilisé comme intermédiaire clé dans la synthèse du Cimaterol (un agoniste β-adrénergique), comme élément de base polyvalent dans la synthèse organique, comme composé outil pour les études d'interactions enzymatiques et comme produit chimique industriel pour la production de colorants et de pigments.

Q2 : Quelle est la solubilité de ce composé ?

R : Le composé est légèrement soluble dans le chloroforme et légèrement soluble dans le méthanol lorsqu'il est chauffé. Il est peu soluble dans l'eau.

Assurance qualité chez Cosperpharm

Chaque lot subit :

● Chromatographie en phase gazeuse (GC) – pureté ≥97,0 %

● Titrage non aqueux – pureté ≥97,0 %

● Indice de réfraction – analyse de confirmation

● RMN ¹H – vérification structurelle

● Apparence – liquide clair incolore à jaune clair à orange clair

Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.

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