5-chloro-3-méthyl-1-benzofurane-2-carbaldéhyde

Le 5-chloro-3-méthyl-1-benzofuran-2-carbaldéhyde (CAS 1131-07-3) est un aldéhyde aromatique hétérocyclique qui appartient à la famille des benzofuranes – une classe d'hétérocycles bicycliques fusionnés constitués d'un cycle benzénique fusionné à un cycle furane. La formule moléculaire est C₁₀H₇ClO₂ avec un poids moléculaire de 194,61 g/mol, et le composé est généralement fourni avec une pureté ≥ 95 %.

En chimie médicinale, le 5-chloro-3-méthyl-1-benzofuran-2-carbaldéhyde sert d'intermédiaire clé pour la synthèse de candidats pharmaceutiques. Le noyau du benzofurane est un échafaudage privilégié dans la découverte de médicaments, présent dans de nombreuses molécules bioactives, et le 5-chloro-3-méthyl-1-benzofuran-2-carbaldéhyde a été utilisé dans la construction de composés ciblant les troubles du système nerveux central, les infections virales et les maladies inflammatoires. Le groupe aldéhyde permet diverses voies de dérivatisation, y compris la condensation avec des amines primaires pour former des bases de Schiff et la participation aux condensations de Claisen-Schmidt pour la synthèse de dérivés de chalcone.

Dans la recherche antivirale, le 5-chloro-3-méthyl-1-benzofuran-2-carbaldéhyde est un intermédiaire synthétique précieux pour la préparation de dérivés de benzofurane qui agissent comme inhibiteurs de la polymérase NS5B du virus de l'hépatite C (VHC), une cible clé pour le traitement de l'infection chronique par le VHC. En outre, il a été démontré que les dérivés du benzofurane liés au 5-chloro-3-méthyl-1-benzofuran-2-carbaldéhyde inhibent la production du facteur de nécrose tumorale-α (TNF-α) et présentent une capacité d'absorption orale améliorée, ce qui en fait des candidats pour les thérapies anti-inflammatoires et immunomodulatrices. D’autres dérivés du benzofurane démontrent une excellente action pour inhiber la neurodégénérescence avec une faible toxicité et une bonne pénétrabilité cérébrale, suggérant des applications potentielles dans le traitement des maladies neurodégénératives telles que la maladie d’Alzheimer et la maladie de Parkinson.

En synthèse organique, le 5-chloro-3-méthyl-1-benzofuran-2-carbaldéhyde sert de composant polyvalent pour la construction de systèmes hétérocycliques plus complexes. La recherche a démontré son utilité dans la synthèse de benzodiazépines et de benzothiazépines portant un fragment benzofurane en tant que dépresseurs du système nerveux central. Les dérivés du benzofurane‑3‑aryle, une classe accessible à partir d'intermédiaires tels que le 5-chloro-3-méthyl-1-benzofurane-2-carbaldéhyde, sont connus pour avoir divers effets pharmacologiques, notamment des effets anticancéreux, antimicrobiens, antibactériens, antiarythmiques et antiinflammatoires.

Paramètres du produit

Pourquoi Cosperpharm ? – Nos avantages compétitifs

Conditions de stockage

● Température : Scellé au sec, à température ambiante (15–25 °C) ; pour un stockage à long terme (>12 mois), conserver dans un endroit frais et sec

● Conteneur : Conteneur hermétique et hermétiquement fermé

● Protection : Conserver à l'abri de l'humidité, de la lumière, des oxydants forts et des bases fortes

● Dessiccation : Conserver dans un environnement sec ; le groupe aldéhyde peut être sensible à une exposition prolongée à l'humidité

● Stabilité : Stable dans les conditions de stockage recommandées jusqu'à 24 mois

● Incompatibilités : Agents oxydants forts, bases fortes, acides forts, amines (peuvent former des imines avec le temps)

● Transport DOT/IATA : matière non dangereuse dans des conditions normales de transport.

Recommandation de manipulation : En tant que solide, le composé est facile à peser et à manipuler. Utiliser sous sorbonne et éviter de générer de la poussière. Le groupe aldéhyde peut provoquer une irritation de la peau et des yeux ; porter un EPI approprié (gants, lunettes, blouse de laboratoire). Après ouverture, refermez hermétiquement le récipient pour exclure l'humidité et l'air, ce qui pourrait entraîner des réactions secondaires d'oxydation ou de condensation. La fiche de données de sécurité (FDS) est disponible sur demande.

Assurance qualité chez Cosperpharm

Chaque lot subit :

● Chromatographie en phase gazeuse (GC) – pureté ≥97,0 %

● Titrage non aqueux – pureté ≥97,0 %

● Indice de réfraction – analyse de confirmation

● RMN ¹H – vérification structurelle

● Apparence – liquide clair incolore à jaune clair à orange clair

Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.

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Discutons de la manière dont Cosperpharm peut soutenir votre prochain projet de recherche ou de production. Merci d'avoir considéré Cosperpharm comme votre partenaire de confiance pour le 5-Chloro-3-méthyl-1-benzofuran-2-carbaldéhyde (CAS1131-07-3). Nos équipes commerciales et d'assistance technique sont prêtes à vous aider pour toute demande de prix, d'échantillons, de documentation ou de synthèse personnalisée.