Le 5-méthoxy-3-méthyl-1-benzofuran-2-carbaldéhyde est un dérivé de benzofurane fonctionnalisé dont le motif substitué – un groupe méthoxy en position 5, un groupe méthyle en position 3 et un groupe aldéhyde en position 2 du noyau de benzofurane – le positionne comme un élément de base unique dans lequel le 3-méthyle fournit un obstacle stérique autour de l'aldéhyde réactif, le Le 5-méthoxy offre une modulation électronique par don de résonance, et le noyau de benzofurane fusionné fournit l'échafaudage π-conjugué essentiel aux interactions avec des cibles biologiques.
Le 5-méthoxy-3-méthyl-1-benzofuran-2-carbaldéhyde (CAS 33038-25-4) est un composé organique hétérocyclique appartenant à la famille des benzofuranes – une classe d'hétérocycles bicycliques fusionnés constitués d'un cycle benzénique fusionné à un cycle furane. Le composé comporte un groupe méthoxy en position 5, un groupe méthyle en position 3 et un groupe fonctionnel aldéhyde en position 2 du cycle benzofurane.
En chimie médicinale, le 5-méthoxy-3-méthyl-1-benzofuran-2-carbaldéhyde constitue un élément de base précieux pour la synthèse de molécules plus complexes, en particulier dans le développement de nouveaux produits pharmaceutiques et matériaux fonctionnels. Ses dérivés ont été étudiés pour leurs activités biologiques potentielles, notamment leurs propriétés antimicrobiennes et anticancéreuses, et des recherches en cours explorent leur potentiel en tant que composé principal pour le développement de médicaments. Dans les systèmes biologiques, les dérivés du benzofurane interagissent souvent avec des cibles moléculaires telles que les enzymes, les récepteurs et l'ADN, conduisant à l'inhibition de l'activité enzymatique, à la modulation de la signalisation des récepteurs ou à une interférence avec la réplication et la transcription de l'ADN.
De plus, le 5-méthoxy-3-méthyl-1-benzofuran-2-carbaldéhyde a démontré sa pertinence dans la recherche sur le diabète. Les brevets (US20120053173A1 et US08436043B2) revendiquent spécifiquement des dérivés du benzofurane portant un motif de substitution 5-méthoxy-3-méthyle en tant que composés offrant une efficacité supérieure pour la prophylaxie ou le traitement du diabète [9†L16-L25]. Le composé est également applicable dans la synthèse de colorants, de pigments et d’autres produits chimiques industriels.
Paramètres du produit
Paramètre
Spécification
Numéro CAS
33038-25-4
Formule moléculaire
C₁₁H₁₀O₃
Poids moléculaire
190,2 g/mole
Pureté
≥95 % (HPLC)
Apparence
Solide jaune pâle à brun
Point d'ébullition
319,8 ± 37,0 °C (prédit)
Densité
1,201 ± 0,06 g/cm³ (prédit)
SOURIRES canoniques
CC1=C(OC2=C1C=C(C=C2)OC)C=O
Pourquoi Cosperpharm ? – Nos avantages compétitifs
Avantage
Détail
Force de production
Campus certifié GMP s'étendant sur plus de 100 mu, 3 ateliers polyvalents, 6 lignes de production de zones propres de qualité D et plus de 150 réacteurs (20 L à 5 000 L), prenant en charge les températures haute/basse, anaérobie et hydrogénation ; Production à l'échelle du kg à la tonne.
Livraison rapide
Échantillons R&D : une semaine ; commandes commerciales : 1 à 2 mois après le paiement. Fret express (DHL/FedEx) ou aérien/maritime disponible.
Partenaires mondiaux
Approuvé par plus de 30 sociétés pharmaceutiques aux États-Unis, en Europe, en Inde, au Brésil et en Asie du Sud-Est ; coopération à long terme avec les fabricants de médicaments génériques, les CRO et les distributeurs de normes d'impuretés.
Exportateur agréé
Licence d'importation/exportation de médicaments valide — aucun retard de conformité.
Qualités doubles
Qualité recherche/pharmaceutique (≥ 98 %) et qualité d'impureté de haute pureté (≥ 99 %) disponibles pour répondre aux divers besoins des clients.
Assurance qualité chez Cosperpharm
Chaque lot subit :
● Chromatographie en phase gazeuse (GC) – pureté ≥97,0 %
● Titrage non aqueux – pureté ≥97,0 %
● Indice de réfraction – analyse de confirmation
● RMN ¹H – vérification structurelle
● Apparence – liquide clair incolore à jaune clair à orange clair
Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.
Foire aux questions (FAQ)
Q1 : Quelles sont les principales applications du 5-méthoxy-3-méthyl-1-benzofuran-2-carbaldéhyde ?
R : Ce composé sert d’élément de base dans la synthèse organique, en particulier pour le développement de nouveaux produits pharmaceutiques et matériaux. Ses dérivés sont étudiés pour leurs propriétés antimicrobiennes et anticancéreuses, et il est également utilisé dans la synthèse de colorants, de pigments et de produits chimiques industriels.
Q2 : Quelle est la pertinence pharmaceutique de ce composé ?
R : Les brevets affirment que les dérivés du benzofurane portant le motif de substitution 5-méthoxy-3-méthyle, y compris ce composé, possèdent une efficacité supérieure pour la prophylaxie ou le traitement du diabète. Des recherches sont également en cours sur son potentiel en tant que composé principal ciblant des enzymes ou des récepteurs spécifiques.
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