6-BroMo-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone

La 6-Bromo-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone (CAS 3279-90-1), également connue sous le nom de 6‑bromo‑1,2,3,4‑tetrahydro‑2‑quinolinone ou 6‑bromo‑3,4‑dihydro‑1H‑quinolin‑2‑one, est un composé hétérocyclique fonctionnalisé construit sur le squelette dihydroquinolinone. En tant que membre représentatif de la classe des quinolinones, la 6-bromo-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone est reconnue pour ses diverses activités biologiques, notamment ses propriétés antitumorales, antimicrobiennes, antifongiques, antivirales, antioxydantes, anti-inflammatoires et anticoagulantes. Dans des contextes biochimiques, le composé interagit avec diverses enzymes en se liant à leurs sites actifs, modulant ainsi les voies métaboliques au niveau moléculaire et influençant l'expression des gènes et le métabolisme cellulaire via des interactions avec des facteurs de transcription ou des protéines régulatrices.

La 6-Bromo-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone joue également un rôle crucial dans le développement pharmaceutique en tant qu’intermédiaire synthétique polyvalent. Il est utilisé dans la préparation d’inhibiteurs de bromodomaines pour le traitement de troubles prolifératifs, d’affections auto-immunes et inflammatoires et de néoplasmes, notamment de tumeurs et de cancers, et sert d’élément de base important dans la synthèse d’inhibiteurs de la monoamine oxydase (MAO), qui sont considérés comme des agents thérapeutiques utiles pour le traitement de la dépression et de la maladie de Parkinson. De plus, la 6-bromo-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone est utilisée comme intermédiaire de synthèse organique dans les processus de production chimique, en particulier dans la synthèse de divers dérivés avec un large éventail d'applications de recherche, et peut également servir de fragment central pour l'épissage moléculaire et la modification dans la conception de nouveaux médicaments.

Paramètres du produit

Avantages du produit

1. Structure privilégiée de la dihydroquinolinone – Le noyau de la dihydroquinolinone est un pharmacophore bien établi dans la découverte de médicaments, présent dans de nombreux composés bioactifs ayant un large spectre d'applications thérapeutiques.

2. Poignée brome pour la diversification – Le substituant 6‑bromo fournit une poignée synthétique polyvalente pour les réactions de couplage croisé catalysées par des métaux de transition (Suzuki, Heck, Buchwald‑Hartwig, etc.), permettant la génération rapide de dérivés de dihydroquinolinone substitués par un aryle avec une activité biologique améliorée.

3. Activité biologique multidimensionnelle – Présente une gamme complète d’activités biologiques, notamment des propriétés antitumorales, antimicrobiennes, antifongiques, antivirales, antioxydantes, anti-inflammatoires et anticoagulantes, ce qui en fait un point de départ précieux pour de multiples programmes thérapeutiques.

4. Potentiel d’inhibition enzymatique – Inhibe la monoamine oxydase (MAO) pour des applications potentielles dans le traitement de la dépression et de la maladie de Parkinson, et sert de pierre angulaire aux inhibiteurs de bromodomaines ciblant les troubles prolifératifs, les maladies auto-immunes et inflammatoires et les néoplasmes.

5. Plateforme de molécules de fragments – En tant que fragment central, la 6-bromo-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone peut être utilisée pour l'épissage, l'expansion et la modification moléculaires dans les campagnes de découverte de médicaments basées sur des fragments, permettant ainsi une optimisation efficace des pistes.

6. Haute pureté – Une pureté standard ≥ 98 % garantit des résultats fiables et reproductibles dans les applications de recherche sensibles

7. Voie de synthèse établie – Une procédure de bromation à haut rendement et bien documentée utilisant le NBS fournit une qualité de produit constante à l'échelle du laboratoire et de l'industrie.

Itinéraires synthétiques

Une synthèse fiable de 6-bromo-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone a été rapportée, à partir de la 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one mère (CAS 553-03-7) :

À une solution de 3,4-dihydro-1H-quinoléin-2-one (2,73 g, 18,55 mmol) dans du N,N-diméthylacétamide (30 ml) refroidie dans un bain d'eau glacée, on a lentement ajouté goutte à goutte une solution de N-bromosuccinimide (3,30 g, 18,55 mmol) dans du N,N-diméthylacétamide (10 ml). Le mélange réactionnel a été agité dans le bain d'eau glacée pendant 6 heures, puis réchauffé à température ambiante et agité pendant 12 heures supplémentaires. Une fois la réaction terminée, de l'eau (50 ml) a été ajoutée au mélange, suivi d'une extraction avec de l'acétate d'éthyle (3 x 50 ml). Les couches organiques combinées ont été séchées sur sulfate de sodium anhydre, filtrées et concentrées sous pression réduite. Le résidu brut a été purifié par Chromatographie sur colonne de gel de silice (éther de pétrole/acétate d'éthyle = 3/1, v/v) pour donner le composé du titre sous la forme d'un solide blanc (3,86 g, rendement de 92,1 %).

Foire aux questions (FAQ)

Q1 : Quel est le rôle de l’atome de brome dans ce composé ?

R : L'atome de brome sert de poignée synthétique polyvalente pour une fonctionnalisation ultérieure, en particulier via des réactions de couplage croisé catalysées par des métaux de transition telles que les couplages Suzuki, Heck et Buchwald-Hartwig. Cela permet l'introduction de divers substituants aryle, hétéroaryle ou alkyle en position 6, permettant la génération rapide de bibliothèques de composés pour les études de relations structure-activité et l'optimisation des pistes.

Q2 : Comment la 6-Bromo-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone doit-elle être conservée ?

R : Le composé doit être conservé dans un endroit sombre, scellé dans un récipient sec à température ambiante ou entre 0 et 8 °C. Il est sensible à la lumière ; protéger de la lumière. Lorsqu'il est stocké correctement, il reste stable jusqu'à 24 mois.

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