Le 6-cyano-2-naphtol (également connu sous le nom de 6-hydroxy-2-naphtalènecarbonitrile) est un composé aromatique bicyclique comportant un noyau naphtalène avec un groupe hydroxyle en position 2 et un groupe cyano en position 6. La structure naphtalène fournit un système π-conjugué étendu, tandis que le groupe hydroxyle donneur d'électrons et le groupe cyano attracteur d'électrons créent une architecture push-pull donneur-accepteur qui confère des propriétés photophysiques uniques.
Le 6-cyano-2-naphtol est un alcool aromatique et un intermédiaire pharmaceutique avec une structure naphtalène distinctive. Le 6-cyano-2-naphtol sert d'intermédiaire clé dans la synthèse du mésilate de nafamostat (Futhan), un inhibiteur de sérine protéase utilisé en clinique comme anticoagulant et pour le traitement de la pancréatite. Le 6-cyano-2-naphtol est également utilisé dans la préparation de divers composés pharmaceutiques, notamment des dérivés bromés et chlorés pour une fonctionnalisation ultérieure. De plus, le 6-cyano-2-naphtol a été largement étudié pour ses propriétés photophysiques en tant que superphotoacide, ce qui le rend précieux à la fois dans la synthèse organique industrielle et dans la recherche photochimique fondamentale.
Paramètres du produit
Paramètre
Spécification
Nom du produit
6-cyano-2-naphtol
Numéro CAS
52927-22-7
Formule moléculaire
C₁₁H₇NON
Poids moléculaire
169,18 g/mole
Apparence
Solide cristallin brun à blanc cassé
Point de fusion
165,5-170,5 °C (éclairé)
Point d'ébullition
383,1 ± 15,0 °C à 760 mmHg
Densité
1,3 ± 0,1 g/cm³
Conditions de stockage
2 à 8 °C ; ou congélateur -20°C ; scellé, sec
Application
6-Le cyano-2-naphtol peut être utilisé comme intermédiaire de synthèse organique et intermédiaire pharmaceutique, principalement dans le processus de R&D en laboratoire et le processus de production chimique..
FAQ
Q1 : Quelle est la principale application pharmaceutique du 6-cyano-2-naphtol ?
R : Le 6-cyano-2-naphtol est l'intermédiaire clé dans la synthèse du mésilate de nafamostat (Futhan), un inhibiteur de la sérine protéase utilisé en clinique comme anticoagulant, pour le traitement de la pancréatite aiguë et pour la coagulation intravasculaire disséminée (CIVD).
Q2 : Quelles sont les propriétés physiques de ce composé ?
R : Le 6-cyano-2-naphtol est un solide cristallin (brun à blanc cassé) avec un point de fusion de 165,5 à 170,5°C, une formule moléculaire C₁₁H₇NO et un poids moléculaire de 169,18 g/mol.
Conditions de stockage
Conserver le 6-Cyano-2-naphtol dans un récipient hermétiquement fermé entre 2 et 8 °C ou –20 °C au congélateur, à l'abri de la lumière et de l'humidité. Tenir à l'écart des agents oxydants forts et des bases fortes. Le composé est stable dans les conditions de stockage recommandées. Laisser le récipient scellé atteindre la température ambiante avant de l'ouvrir pour minimiser la condensation d'humidité.
Durée de conservation : 2 à 3 ans dans les conditions de stockage recommandées. Les données de stabilité sont disponibles sur demande.
Précautions de manipulation : Utiliser sous sorbonne. Portez des gants résistant aux produits chimiques, des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Évitez de générer de la poussière ou des aérosols. Après manipulation, se laver soigneusement les mains. Reportez-vous à la fiche de données de sécurité (FDS) pour obtenir des informations de sécurité complètes.
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