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Acéclidine
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Acéclidine

Model:827-61-2
L'acéclidine (CAS 827-61-2), chimiquement identifiée comme étant l'acétate de 1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yle ou l'acétate de 3-quinuclidinyle, fait partie de la classe des composés quinuclidine dotés d'un échafaudage bicyclique rigide. Structurellement, l'acéclidine est constituée d'un atome d'azote en tête de pont au sommet de la structure bicyclo[2.2.2]octane avec un ester d'acétate en position 3.

L'acéclidine est un agent utilisé pour traiter le glaucome en réduisant la pression intraoculaire. L'acéclidine est un modulateur du récepteur muscarinique de l'acétylcholine M3, ce qui la rend pertinente pour la recherche sur des troubles tels que les erreurs de réfraction de l'œil, la xérostomie, le syndrome de Sjögren, le glaucome, la conjonctivite, la maladie des glandes lacrymales et l'ésotropie. L'acéclidine présente une sélectivité iris-muscle ciliaire 28 fois supérieure et une augmentation de la facilité d'écoulement de 270 % avec seulement 5D d'accommodation (contre 19D avec la pilocarpine), ce qui en fait la référence optimale pour la R&D sur la presbytie et le développement d'agents réduisant la PIO. L'acéclidine est également classée comme agent cycloplégique, tensioactif, ajusteur de tonicité et éventuellement agent améliorant la viscosité et antioxydant.

 

Paramètres du produit



Paramètre

Spécification

Nom du produit

Acéclidine

Numéro CAS

827-61-2

Formule moléculaire

C₉H₁₅NO₂

Poids moléculaire

169,22 g/mole

Apparence

Blanc cassé à jaune clair ; solide en dessous de 34 °C, liquide au-dessus de 36 °C

Point d'ébullition

298,52 °C (estimation approximative)

Densité

1,0873 g/cm³ (estimation approximative)

Indice de réfraction

1,4780 (estimation)

pKa

9,22 ± 0,33 (prédit)

Conditions de stockage

Scellé à sec ; conserver au congélateur à une température inférieure à −20 °C


Itinéraire synthétique





 La synthèse du cycle (RS) -3-acétoxyquinine a été réalisée en dissolvant de l'alcool du cycle (RS) -3-quinine (25 g, 0,2 mol) dans de la pyridine (100 ml) et en ajoutant lentement de l'anhydride acétique (100 ml). Le mélange réactionnel a été agité à 50 °C pendant 4 heures, suivi d'une incubation à température ambiante pendant 15 heures. Une fois terminé, la pyridine et l'excès d'anhydride acétique ont été éliminés par distillation sous vide. Le produit huileux brun clair résultant a été dissous dans de l'eau (25 ml) et ajusté à une solution faiblement alcaline avec du carbonate de potassium saturé. Le mélange a ensuite été extrait avec du chloroforme (5 x 50 ml); les phases organiques ont été combinées et séchées avec du carbonate de potassium anhydre. La phase organique a été concentrée sous pression réduite et le résidu a été purifié par distillation pour donner 20,6 g de cycle (RS)-3-acétoxyquinine (rendement : 62 %).


Application


La combinaison deAcéclidine à faible concentration sélectiveα-2 agonistes des récepteurs adrénergiques (α-2 agonistes ouα-2 agonistes adrénergiques), tels que la fadolmidine, la bromomonidine ou la guanafexine, peuvent obtenir l'effet mydriatique souhaité et sont indiqués pour le traitement de l'hypermétropie.


 

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