Boc-Gly-OH (N-tert-Butoxycarbonylglycine) est l'acide aminé protégé par N-Boc le plus simple, doté d'un squelette glycine avec un groupe protecteur Boc (tert-butoxycarbonyl) attaché au groupe α-amino. La molécule est constituée d'un résidu glycine - l'acide aminé le plus petit et le plus flexible sur le plan conformationnel - le groupe Boc assurant une protection temporaire de la fonctionnalité aminé pendant la synthèse peptidique.
Boc-Gly-OH est un élément constitutif fondamental des acides aminés largement utilisé dans la synthèse peptidique, servant de groupe protecteur pour la glycine lors de la synthèse des peptides et permettant des réactions sélectives sans affecter les autres groupes fonctionnels. Boc-Gly-OH est l'élément de base standard pour l'introduction de résidus d'acides aminés de glycine par synthèse peptidique en phase solide Boc (Boc SPPS). Boc-Gly-OH peut être utilisé pour la réaction d'estérification afin de synthétiser les esters d'acides aminés N-Boc pour la chimie peptidique, ainsi que pour la synthèse du tripeptide H-Gly-Pro-Glu-OH, un analogue de médicaments neuroprotecteurs. De plus, Boc-Gly-OH sert de promoteur pour l'allylation des hydrazones et de l'isatine, démontrant sa polyvalence au-delà de la synthèse peptidique standard. Dans la recherche pharmaceutique, le Boc-Gly-OH contribue au développement de candidats médicaments en améliorant leur stabilité et leur biodisponibilité.
Paramètres du produit
Paramètre
Spécification
Nom du produit
Boc-Gly-OH
Numéro CAS
4530-20-5
Formule moléculaire
C₇H₁₃NO₄
Poids moléculaire
175,18 g/mole
Apparence
Poudre cristalline blanche à blanc cassé
Point de fusion
86–89 °C (allumé)
Point d'ébullition
306.47 °C
Densité
1.2843
Conditions de stockage
Conserver dans un endroit sombre, scellé au sec, température ambiante
Application
Boc-Gly-OHest principalement utilisé dans la synthèse peptidique et trouve de nombreuses applications dans divers domaines pharmaceutiques et biotechnologiques. La glycine présente une grande polyvalence et des fonctions ; l'utilisation de Boc comme groupe protecteur pour modifier la glycine sert de matière première intermédiaire cruciale dans de nombreux processus pharmaceutiques et biotechnologiques.
Itinéraire synthétique
Ajouter 18,1 g de glycine et 100 ml d'eau dans le ballon de réaction, puis remuer. Ajouter 16 g d'hydroxyde de sodium pour préparer une solution alcaline à 0,01 mol/L et ajuster le pH à alcalin. Ajoutez ensuite 8 g de (Boc)₂O et faites réagir pendant 2 heures ; puis ajoutez encore 8 g de (Boc)₂O et laissez réagir encore 2 heures ; ajouter enfin 9 g de (Boc)₂O et laisser réagir pendant 4 heures.
Extraire les impuretés trois fois en utilisant 12 ml de n-hexane par cycle d’extraction selon Chemicalbook. Après avoir ajusté le pH à 3 avec de l'acide chlorhydrique 3 mol/L, extraire le produit trois fois en utilisant 0,6 L de dioxane par cycle. Combiner les couches d'ester et laver avec une solution saline jusqu'à ce que la neutralité soit atteinte. Ajouter 15 g de sulfate de sodium anhydre et sécher 10 heures.
Le filtrat a été filtré, puis concentré sous pression réduite et séché. Ensuite, 60 ml de n-hexane ont été ajoutés et une agitation a été réalisée pour induire la cristallisation. Le produit a été obtenu par centrifugation et séché, donnant 25,0 g de produit avec un rendement de 93,87 %.
Assurance qualité des produits
Cosperpharm a mis en place un système d'assurance qualité complet pour Boc-Gly-OH qui répond aux attentes rigoureuses des applications de synthèse peptidique et de recherche pharmaceutique :
Caractérisation analytique approfondie. Chaque lot est soumis à des tests de libération analytiques multi-techniques : pureté HPLC (≥98%), pureté du titrage (≥99,0%), vérification du point de fusion (87,0–90.0 °C), vérification de l'apparence (poudre cristalline blanche à blanc cassé) et test des résidus d'inflammation (≤0,05 %).
Traçabilité complète des lots. De l’approvisionnement en matières premières à la protection, en passant par la purification et l’emballage final, chaque étape est entièrement documentée et traçable. Chaque lot reçoit un numéro de lot unique avec des échantillons de rétention conservés conformément aux procédures qualité de Cosperpharm.
Programme de surveillance de la stabilité. Cosperpharm mène des études de stabilité en cours dans les conditions de stockage recommandées (endroit frais et sec ; 0–10 °C). Des résumés de stabilité sont disponibles pour soutenir les soumissions réglementaires des clients.
Documentation prête pour la soumission réglementaire. Chaque expédition comprend un certificat d'analyse (COA) avec des données de pureté et de caractérisation spécifiques au lot, une fiche de données de sécurité (FDS) et des documents douaniers. Pour les clients développant des thérapies à base de peptides, Cosperpharm fournit sur demande des packages de documentation complets.
Audits qualité initiés par le client. Les clients qualifiés sont invités à auditer les installations de fabrication, de contrôle qualité et de documentation de Cosperpharm. Veuillez contacter notre équipe réglementaire pour planifier un audit.
Contactez-nous
Que vous ayez besoin de Boc-Gly-OH pour la synthèse peptidique de routine, la recherche sur le développement de médicaments ou la fabrication commerciale, Cosperpharm est votre partenaire de confiance. Contactez-nous dès aujourd'hui pour discuter de vos besoins, demander un devis ou en savoir plus sur nos programmes de documentation et d'assurance qualité.
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