Boc-Gly-OtBu

Boc-Gly-OtBu est un élément fondamental de la synthèse peptidique en phase solide (SPPS) de la stratégie Boc, servant de dérivé de glycine protégé de choix pour incorporer des résidus de glycine dans des peptides synthétiques et des produits thérapeutiques à base de peptides. La stratégie de double protection – Boc sur l’amine et ester tert-butylique sur le carboxylate – permet une déprotection orthogonale, permettant à Boc-Gly-OtBu de participer à des réactions de couplage séquentielles sans terminaison prématurée de chaîne ni réactions secondaires. Dans les programmes de découverte de médicaments, Boc-Gly-OtBu est utilisé dans la synthèse de bibliothèques combinatoires de peptides, d'analogues peptidiques bioactifs et de conjugués peptide-médicament, où l'introduction contrôlée de résidus glycine est essentielle pour obtenir l'activité biologique et la flexibilité conformationnelle souhaitées. De plus, Boc-Gly-OtBu sert d’intermédiaire clé dans le développement de lieurs conjugués anticorps-médicament (ADC) et d’autres stratégies de bioconjugaison, où son profil de protection orthogonal permet un clivage sélectif et une fonctionnalisation. La forme solide cristalline et la haute pureté (HPLC > 98 %) du Boc-Gly-OtBu le rendent facile à manipuler, à peser avec précision et à intégrer dans les flux de travail standard de synthèse peptidique.

Paramètres du produit

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Paramètre	Spécification
Nom du produit	Boc-Gly-OtBu
Numéro CAS	111652-20-1
Formule moléculaire	C₁₁H₂₁NO₄
Poids moléculaire	231,29 g/mole
Apparence	Poudre blanche à presque blanche en cristal
Point de fusion	66–68 °C (éclairé)
Point d'ébullition	306,0 ± 25,0 °C (prévu)
Densité	1,023 g/cm³
Solubilité dans l'eau	1,05 g/L à 20 °C
Solubilité	Très soluble dans le méthanol
Conditions de stockage	2-8℃

 

Itinéraire synthétique

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＋→

Suspendre le chlorhydrate d'ester tert-butylique de glycine (10,0 g, 59,7 mmol) dans du toluène (46,2 ml), chauffer à 60 °C, puis ajouter de la triéthylamine (6,51 g, 64,3 mmol) et agiter pendant 0,5 heure. Ensuite, ajoutez lentement une solution de carbonate de diisopropyle (10,0 g, 45,9 mmol) dans du toluène Chemicalbook (11,6 ml) au mélange réactionnel et poursuivez la réaction pendant encore 6 heures. Une fois terminé, trempez avec de l'eau (30 ml) et séparez la couche organique. La couche organique a été soumise à une distillation azéotropique avec du n-hexane pour éliminer le solvant, donnant lieu à l'ester tert-butylique de N-Boc-glycine (10,6 g, 45,9 mmol ; rendement 100 %). La structure du produit a été confirmée par analyse 1H-RMN.

 

FAQ

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Q1 : Qu’est-ce que Boc-Gly-OtBu ?

R : Boc-Gly-OtBu (ester tert-butylique de N-(tert-Butoxycarbonyl)glycine, CAS 111652-20-1) est un dérivé de glycine doublement protégé comportant à la fois un groupe protecteur Boc sur le groupe amino et un groupe protecteur ester tert-butylique sur le carboxylate. Il est largement utilisé comme élément de base dans la synthèse peptidique en phase solide de la stratégie Boc.

 

Q2: Quelle est la principale application du Boc-Gly-OtBu ?

R : Boc-Gly-OtBu est principalement utilisé comme élément de base dans la synthèse peptidique en phase solide (SPPS) de la stratégie Boc. Il est également utilisé dans la synthèse de bibliothèques combinatoires de peptides, de conjugués peptide-médicament et de lieurs conjugués anticorps-médicament (ADC).

 

Conditions de stockage

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Conservez Boc-Gly-OtBu dans un récipient hermétiquement fermé dans un endroit sec et bien ventilé à 2–8 °C. Alternativement, il peut être conservé à température ambiante dans un endroit frais et sombre (<15°C). Protéger de l'humidité et de la lumière. Le composé est stable dans les conditions de stockage recommandées.

 

Durée de conservation : Veuillez vous référer au certificat d'analyse pour connaître la date de péremption spécifique au lot. Dans les conditions de stockage recommandées, le Boc-Gly-OtBu maintient généralement une pureté > 98 % pendant 2–3 ans.

 

Précautions de manipulation : Utiliser sous sorbonne. Portez des gants résistant aux produits chimiques, des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Évitez de générer de la poussière ou des aérosols. Ne pas manger, boire ou fumer dans les zones de travail. Après manipulation, se laver soigneusement les mains. Reportez-vous à la fiche de données de sécurité (FDS) pour obtenir des informations de sécurité complètes.

 

Contactez-nous

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Que vous souhaitiez intensifier une campagne de fabrication de peptides, développer un nouveau traitement peptidique ou simplement avoir besoin d'une source fiable de Boc-Gly-OtBu pour votre recherche, Cosperpharm est là pour vous aider. Contactez-nous dès aujourd'hui pour un devis, une consultation technique ou une demande d'emballage personnalisé— notre équipe est prête à accompagner votre réussite.