Boc-His(Tos)-OH

Boc-His(Tos)-OH est un élément de base spécialisé pour la synthèse peptidique en phase solide de la stratégie Boc, servant de réactif standard pour l'introduction de résidus L-histidine avec une protection complète de la chaîne latérale réactive de l'imidazole. Le groupe protecteur tosyl sur l'azote de l'imidazole garantit que Boc-His(Tos)-OH peut être couplé sans réactions secondaires.— comme l'acylation au niveau de l'azote de l'imidazole ou la racémisation— qui affectent souvent les dérivés de l'histidine non protégés ou insuffisamment protégés. Dans la découverte de médicaments peptidiques, Boc-His(Tos)-OH est utilisé dans la synthèse de peptides bioactifs où l'histidine joue un rôle essentiel dans la liaison des métaux, la catalyse enzymatique ou les changements conformationnels dépendants du pH. Le composé est également essentiel pour la construction d’inhibiteurs d’enzymes à base de peptides, de peptides antimicrobiens et de peptides chélateurs de métaux riches en histidine. La forme solide cristalline et la haute pureté (≥98,0 % TLC) de Boc-His(Tos)-OH le rendent facile à manipuler et à intégrer dans les flux de travail SPPS standard, tandis que l'activité optique bien caractérisée ([α]²⁰/D = +16±1°, c=1% dans le méthanol) assure une incorporation énantiopure d'histidine.

 

Paramètres du produit

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Paramètre	Spécification
Nom du produit	Boc-His(Tos)-OH
Numéro CAS	35899-43-5
Formule moléculaire	C₁₈H₂₃N₃O₆S
Poids moléculaire	409,46 g/mole
Apparence	Blanc àpresque blancpoudre cristalline
Point de fusion	~125 °C (déc.)
Rotation optique	[α]²⁰/D = +16±1° (c=1% dans le méthanol)
Densité	1.19g/cm³
Conditions de stockage	Conserver à 4 °C; scellé, frais, sec et ventilé
pKa	3.50±0.10
Conditions de stockage	-20 ℃

 

Avantages du produit

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Protection complète par l'imidazole avec le groupe Tosyl

Boc-His(Tos)-OH présente le groupe protecteur tosyl (p-toluènesulfonyl) sur l'azote de l'imidazole, qui masque efficacement le caractère nucléophile et basique de la chaîne latérale de l'histidine. Cela empêche l'acylation au niveau de l'azote de l'imidazole, la racémisation et d'autres réactions secondaires lors de l'élongation de la chaîne peptidique.

 

Stratégie de déprotection orthogonale

Les groupes protecteurs Boc et tosyle dans Boc-His(Tos)-OH peuvent être éliminés dans différentes conditions : le groupe Boc est clivé par un acide doux (TFA), tandis que le groupe tosyle nécessite des conditions acides plus fortes (HF ou TFMSA). Cette stratégie de déprotection orthogonale permet un démasquage sélectif lors de la synthèse peptidique.

 

Haute pureté avec caractérisation complète

Boc-His(Tos)-OH est fourni avec une pureté TLC≥98,0 %, rotation optique [α]²⁰/D = +16±1° (c=1% dans le méthanol), et teneur en humidité≤0,5%. La forme de poudre cristalline blanche à jaune pâle garantit un pesage précis et une manipulation facile.

 

Essentiel pour les peptides bioactifs contenant de l'histidine

L'histidine joue un rôle essentiel dans la catalyse enzymatique, la coordination des ions métalliques et le transfert de protons dépendant du pH. Boc-His(Tos)-OH est essentiel pour la synthèse de peptides bioactifs contenant de l'histidine, notamment des inhibiteurs d'enzymes, des peptides antimicrobiens et des peptides chélateurs de métaux.

 

Solide cristallin stable pour une manipulation fiable

Boc-His(Tos)-OH est fourni sous forme de solide cristallin stable avec un point de fusion ~125.°C (déc.). La forme cristalline assure une stabilité à long terme dans les conditions de stockage recommandées (4°C, scellé, sec).

 

Assurance qualité des produits

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Cosperpharm a mis en place un système d'assurance qualité complet pour Boc-His(Tos)-OH qui répond aux attentes rigoureuses des intermédiaires de synthèse peptidique et des réactifs de recherche :

 

Caractérisation analytique approfondie. Chaque lot est soumis à des tests de libération analytiques multi-techniques : pureté CCM (≥98,0 %), vérification de la rotation optique ([α]²⁰/D = +16±1° dans le méthanol), détermination de la teneur en humidité (≤0,5%), vérification du point de fusion (~125°C, déc.), vérification de l'apparence (poudre cristalline blanche à jaune pâle) et confirmation de l'identité par des méthodes analytiques appropriées.

 

Traçabilité complète des lots avec échantillons de rétention. De l'approvisionnement en matières premières en passant par la synthèse, la purification et l'emballage final, chaque étape est entièrement documentée et traçable. Chaque lot reçoit un numéro de lot unique avec suffisamment d'échantillons de rétention conservés conformément aux procédures de qualité de Cosperpharm.

 

Programme de surveillance de la stabilité. Cosperpharm mène des études de stabilité en cours dans les conditions de stockage recommandées (4°C, scellé, sec). Les résumés de stabilité sont mis à jour régulièrement, avec des ensembles de données complets disponibles pour soutenir les recherches des clients et les soumissions réglementaires.

 

Documentation prête pour la recherche et l’utilisation réglementaire. Chaque expédition comprend un certificat d'analyse (COA) avec des données de pureté et de caractérisation spécifiques au lot, une fiche de données de sécurité (SDS) et des documents douaniers pour la livraison internationale. Pour les clients développant des thérapies peptidiques, Cosperpharm fournit sur demande des packages de documentation prêts pour le DMF, des rapports de validation de méthodes, des données de stabilité et des accords de qualité personnalisés.

 

Audits qualité initiés par le client. Les clients qualifiés sont invités à auditer les installations de fabrication, de contrôle qualité et de documentation de Cosperpharm. Veuillez contacter notre équipe réglementaire pour planifier un audit.

 

Conditions de stockage

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Conservez Boc-His(Tos)-OH dans un récipient hermétiquement fermé dans un endroit sec, frais et bien ventilé à-20°C. Protéger de l'humidité et de la lumière. Le composé est stable dans les conditions de stockage recommandées.

 

Durée de conservation : Veuillez vous référer au certificat d'analyse pour connaître la date de péremption spécifique au lot. Dans les conditions de stockage recommandées, Boc-His(Tos)-OH maintient généralement≥98% de pureté pour 2–3 ans.

 

Précautions de manipulation : Utiliser sous sorbonne. Portez des gants résistant aux produits chimiques, des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Évitez de générer de la poussière ou des aérosols. Ne pas manger, boire ou fumer dans les zones de travail. Après manipulation, se laver soigneusement les mains. Reportez-vous à la fiche de données de sécurité (FDS) pour obtenir des informations de sécurité complètes.

 

Contactez-nous

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L'incorporation de l'histidine dans la synthèse peptidique présente des défis uniques— et Boc-His(Tos)-OH de Cosperpharm fournit la solution. Que vous synthétisiez des inhibiteurs d'enzymes, des peptides antimicrobiens ou des candidats thérapeutiques chélateurs de métaux, notre équipe est prête à soutenir votre réussite avec des produits de haute qualité, une documentation complète et des conseils techniques d'experts. Contactez-nous aujourd'hui.