Boc-L-Homophe-OH (N-Boc-L-homophénylalanine) est un acide aminé non naturel protégé par Boc, comportant un groupe tert-butyloxycarbonyle (Boc) protégeant la fonctionnalité α-amino et une chaîne latérale homophénylalanine - un groupe phénylpropyle s'étendant à partir du carbone α. La formule moléculaire est C₁₅H₂₁NO₄ avec un poids moléculaire de 279,33 g/mol. La présence du groupe Boc rend le groupe amino inerte dans une large gamme de conditions de réaction, permettant des manipulations sélectives à l'extrémité acide carboxylique ou ailleurs dans la molécule.
Boc-L-Homophe-OH est un élément fondamental de la synthèse peptidique en phase solide de Boc (Boc-SPPS), servant de précurseur protégé pour l'incorporation de résidus L-homophénylalanine dans des peptides synthétiques et des peptidomimétiques. Le groupe Boc en Boc-L-Homophe-OH offre une protection robuste duα-fonctionnalité aminée tout au long de l'assemblage de la chaîne et peut être éliminée sélectivement dans des conditions acides douces (généralement TFA) sans perturber les autres groupes protecteurs acido-labiles. Au-delà de la synthèse peptidique classique, Boc-L-Homophe-OH a trouvé une application dans la préparation d'inhibiteurs du peptidyl protéasome contenant de la pipéridine et d'autres composés biologiquement actifs ciblant la voie ubiquitine-protéasome. Le motif homophénylalanine non naturel introduit par Boc-L-Homophe-OH a été incorporé dans de nombreux programmes de découverte de médicaments, notamment le développement d'inhibiteurs de protéase et de thérapies ciblées sur les récepteurs dans lesquels la chaîne latérale hydrophobe étendue améliore l'affinité de liaison et la stabilité métabolique.
Paramètres du produit
Paramètre
Spécification
Nom du produit
Boc-L-Homophe-OH
Numéro CAS
100564-78-1
Formule moléculaire
C₁₅H₂₁NO₄
Poids moléculaire
279,33 g/mole
Apparence
Poudre blanche à presque blanche
Point de fusion
76–80 °C
Point d'ébullition
439,6 ± 38,0 °C (prédit)
Densité
1,139 g/cm³
Solubilité
Soluble dans le méthanol
Rotation optique
[α]²⁰/D +6,5±1° (c = 2% dans l'éthanol)
pKa
3,95 ± 0,10 (prédit)
Température de stockage
2 à 8 °C
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Conditions de stockage
Conservez Boc-L-Homophe-OH dans un récipient hermétiquement fermé à 2–8 °C dans un endroit sec et bien aéré. Le composé est hygroscopique et sensible à la chaleur ; un stockage sous gaz inerte (azote ou argon) est recommandé pour éviter l’absorption et la dégradation de l’humidité. Protéger de la lumière et tenir à l’écart des agents oxydants forts. Laisser le récipient scellé atteindre la température ambiante avant de l'ouvrir pour minimiser la condensation d'humidité.
Précautions de manipulation : Utiliser uniquement sous une sorbonne. Portez des gants résistant aux produits chimiques, des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Évitez de générer de la poussière. Après manipulation, se laver soigneusement les mains. Reportez-vous à la fiche de données de sécurité (FDS) pour obtenir des informations de sécurité complètes.
Contactez-nous
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