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Boc-L-Homophe-OH
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Boc-L-Homophe-OH

Model:100564-78-1
Boc-L-Homophe-OH (N-Boc-L-homophénylalanine) est un acide aminé non naturel protégé par Boc, comportant un groupe tert-butyloxycarbonyle (Boc) protégeant la fonctionnalité α-amino et une chaîne latérale homophénylalanine - un groupe phénylpropyle s'étendant à partir du carbone α. La formule moléculaire est C₁₅H₂₁NO₄ avec un poids moléculaire de 279,33 g/mol. La présence du groupe Boc rend le groupe amino inerte dans une large gamme de conditions de réaction, permettant des manipulations sélectives à l'extrémité acide carboxylique ou ailleurs dans la molécule.

Boc-L-Homophe-OH est un élément fondamental de la synthèse peptidique en phase solide de Boc (Boc-SPPS), servant de précurseur protégé pour l'incorporation de résidus L-homophénylalanine dans des peptides synthétiques et des peptidomimétiques. Le groupe Boc en Boc-L-Homophe-OH offre une protection robuste duα-fonctionnalité aminée tout au long de l'assemblage de la chaîne et peut être éliminée sélectivement dans des conditions acides douces (généralement TFA) sans perturber les autres groupes protecteurs acido-labiles. Au-delà de la synthèse peptidique classique, Boc-L-Homophe-OH a trouvé une application dans la préparation d'inhibiteurs du peptidyl protéasome contenant de la pipéridine et d'autres composés biologiquement actifs ciblant la voie ubiquitine-protéasome. Le motif homophénylalanine non naturel introduit par Boc-L-Homophe-OH a été incorporé dans de nombreux programmes de découverte de médicaments, notamment le développement d'inhibiteurs de protéase et de thérapies ciblées sur les récepteurs dans lesquels la chaîne latérale hydrophobe étendue améliore l'affinité de liaison et la stabilité métabolique.

 

Paramètres du produit



Paramètre

Spécification

Nom du produit

Boc-L-Homophe-OH

Numéro CAS

100564-78-1

Formule moléculaire

C₁₅H₂₁NO₄

Poids moléculaire

279,33 g/mole

Apparence

Poudre blanche à presque blanche

Point de fusion

76–80 °C

Point d'ébullition

439,6 ± 38,0 °C (prédit)

Densité

1,139 g/cm³

Solubilité

Soluble dans le méthanol

Rotation optique

[α]²⁰/D +6,5±1° (c = 2% dans l'éthanol)

pKa

3,95 ± 0,10 (prédit)

Température de stockage

2 à 8 °C

 

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Conditions de stockage



Conservez Boc-L-Homophe-OH dans un récipient hermétiquement fermé à 28 °C dans un endroit sec et bien aéré. Le composé est hygroscopique et sensible à la chaleur ; un stockage sous gaz inerte (azote ou argon) est recommandé pour éviter l’absorption et la dégradation de l’humidité. Protéger de la lumière et tenir à l’écart des agents oxydants forts. Laisser le récipient scellé atteindre la température ambiante avant de l'ouvrir pour minimiser la condensation d'humidité.

 

Précautions de manipulation : Utiliser uniquement sous une sorbonne. Portez des gants résistant aux produits chimiques, des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Évitez de générer de la poussière. Après manipulation, se laver soigneusement les mains. Reportez-vous à la fiche de données de sécurité (FDS) pour obtenir des informations de sécurité complètes.

 

Contactez-nous



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