Boc-Ser(tBu)-OH

Boc-Ser(tBu)-OH est un élément fondamental de la synthèse peptidique en phase solide (SPPS), où la stratégie du groupe protecteur Boc reste l'une des deux méthodologies dominantes.— aux côtés de la chimie Fmoc— pour l'assemblage de peptides d'intérêt thérapeutique et de recherche. Le schéma de protection orthogonal de Boc-Ser(tBu)-OH— Boc acide labile pour l'amine et éther tert-butylique acide labile pour l'hydroxyle— permet une manipulation sélective des groupes fonctionnels pendant l'élongation de la chaîne peptidique, faisant de Boc-Ser(tBu)-OH un composant essentiel dans la synthèse des phosphopeptides, des glycopeptides et d'autres séquences peptidiques modifiées post-traductionnellement. En tant que dérivé d'acide aminé chiral non racémisant, Boc-Ser(tBu)-OH préserve la configuration S de l'acide aminé naturel, garantissant ainsi le maintien de l'intégrité stéréochimique du produit peptidique final tout au long du flux de travail de synthèse. La protection par l'éther tert-butylique de l'hydroxyle de sérine dans Boc-Ser(tBu)-OH est particulièrement intéressante car elle peut être éliminée dans des conditions légèrement acides (par exemple, TFA) simultanément avec le groupe Boc, simplifiant ainsi l'étape finale de déprotection. Au-delà de la synthèse peptidique, Boc-Ser(tBu)-OH sert également d'intermédiaire polyvalent dans la préparation de produits pharmaceutiques dérivés de la sérine, d'inhibiteurs d'enzymes et de petites molécules biologiquement actives, démontrant la grande utilité de cet acide aminé protégé dans les programmes de chimie médicinale et de découverte de médicaments.

 

Paramètres du produit

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Paramètre	Spécification
Nom du produit	Boc-Ser(tBu)-OH
Numéro CAS	13734-38-8
Formule moléculaire	C₁₂H₂₃NO₅
Poids moléculaire	261.31g/mole
Apparence	Blanc à blanc cassépoudre
Densité	1.087 ±0.06g/cm³ (prédit)
Point d'ébullition	383,1 ± 37,0 °C (prévu)
Conditions de stockage	2–8 °C, fermé, sec
pKa	3.55±0.10

 

Pourquoi Cosperpharm ?

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Lorsque votre campagne de synthèse peptidique exige des acides aminés protégés avec une pureté stéréochimique vérifiée et une traçabilité documentée des lots, Cosperpharm fournit Boc-Ser(tBu)-OH avec la rigueur analytique et la flexibilité d'approvisionnement dont les clients pharmaceutiques et biotechnologiques ont besoin.

 

L'intégrité stéréochimique n'est pas négociable. La configuration S de Boc-Ser(tBu)-OH doit être préservée tout au long de l’assemblage peptidique. Toute racémisation dans le matériau de départ se propagera à travers la séquence synthétique et compromettra l'activité biologique du peptide final. Notre protocole de libération analytique comprend la vérification chirale par HPLC de la pureté énantiomérique et la confirmation de la rotation optique ([α]²⁰/D +8,0±2°, c=3 en DMF), et confirmation d'identité par RMN— parce que ton peptide’La fonction biologique de l’organisme dépend de la qualité stéréochimique de cet élément constitutif.

 

Documentation qui prend en charge la soumission réglementaire. Chaque expédition comprend un certificat d'analyse (COA) avec la pureté HPLC spécifique au lot, les données de rotation optique et l'analyse des solvants résiduels. Une documentation prête pour le DMF, des résumés de stabilité et des accords de qualité personnalisés sont disponibles sur demande pour les clients développant des thérapies à base de peptides ou des dépôts ANDA.

 

Approvisionnement flexible à toutes les étapes de développement. Cosperpharm fournit du Boc-Ser(tBu)-OH depuis des quantités de R&D à l'échelle du gramme pour le criblage de séquences peptidiques et le développement de méthodes, jusqu'aux lots à l'échelle du kilogramme pour la validation des processus et la fabrication commerciale des peptides. Les échantillons R&D sont expédiés sous 5–7 jours ouvrables ; les commandes groupées sont expédiées sous 2–3 semaines.

 

Support technique pour la cascade synthétique complète. Notre équipe de chimie des procédés peut vous conseiller sur les conditions de couplage, les stratégies de déprotection et les méthodes analytiques pour détecter les impuretés liées aux procédés.— parce que nous avons beaucoup travaillé avec des acides aminés protégés par Boc dans le cadre de plusieurs campagnes de fabrication de peptides.

 

Portée mondiale avec des prix transparents. Cosperpharm expédie aux fabricants pharmaceutiques, aux CRO et aux laboratoires d'analyse du monde entier, avec une documentation douanière complète incluse. Les remises sur volume s'appliquent au kilogramme et nous communiquons les délais de livraison à l'avance.— pas de frais cachés, pas de retards imprévus.

 

Avantages du produit

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Stratégie de double protection orthogonale

Boc-Ser(tBu)-OH présente un schéma de protection orthogonal soigneusement conçu : le groupe Boc protège leα-fonctionnalité aminée, tandis que l'éther tert-butylique protège l'hydroxyle de la chaîne latérale. Cette double protection permet une déprotection sélective dans différentes conditions— le groupe Boc est clivé par le TFA, tandis que l'éther tert-butylique nécessite des conditions acides plus fortes— permettant aux chimistes de construire des séquences peptidiques complexes avec un contrôle précis de la manipulation des groupes fonctionnels.

 

Pureté chirale préservée

En tant que dérivé de la L-sérine, Boc-Ser(tBu)-OH maintient la configuration S au niveauα-carbone, avec rotation spécifique documentée [α]²⁰/D +8,0±2° (c=3 en DMF). Cette intégrité stéréochimique est essentielle pour l’activité biologique des thérapies peptidiques, car même une racémisation mineure peut modifier considérablement la liaison au récepteur et les propriétés pharmacocinétiques.

 

Élément de base polyvalent pour les peptides modifiés post-traductionnellement

La protection par l'éther tert-butylique de l'hydroxyle de sérine dans Boc-Ser(tBu)-OH en fait le précurseur de choix pour la synthèse de peptides contenant de la phosphosérine, de peptides O-glycosylés et d'autres séquences modifiées post-traductionnellement. Le groupe protecteur peut être éliminé dans des conditions compatibles avec le reste de la chaîne peptidique, facilitant ainsi la synthèse de sondes peptidiques et de produits thérapeutiques biologiquement pertinents.

 

Double usage : étalon de référence intermédiaire et analytique pour la synthèse peptidique

Cosperpharm fournit du Boc-Ser(tBu)-OH à deux niveaux de qualité : qualité industrielle (≥98 % HPLC) pour utilisation comme élément de base synthétique dans la fabrication de peptides ; et qualité standard de référence (≥HPLC à 95 % avec caractérisation complète) pour le développement de méthodes analytiques, les tests de contrôle qualité et le profilage des impuretés dans les substances médicamenteuses peptidiques et les produits pharmaceutiques.

 

Large utilité dans les thérapies peptidiques

Le Boc-Ser(tBu)-OH est utilisé dans la synthèse d'une large gamme de produits thérapeutiques à base de peptides, notamment des inhibiteurs d'enzymes, des agonistes et antagonistes des récepteurs, des peptides antimicrobiens et des hormones peptidiques. Sa double stratégie de protection le rend particulièrement précieux pour la synthèse de phosphopeptides et de glycopeptides, qui constituent des cibles de plus en plus importantes dans les programmes de découverte de médicaments.

 

FAQ

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Q1 : Quelle est la différence entre Boc-Ser(tBu)-OH et Boc-Ser-OH ?

R : Boc-Ser(tBu)-OH a à la fois le groupe amino protégé par un groupe Boc ET l'hydroxyle de la chaîne latérale protégé par un éther tert-butylique. Boc-Ser-OH (ou Boc-L-sérine) n'a que le groupe amino protégé, laissant l'hydroxyle libre. La double protection de Boc-Ser(tBu)-OH permet une manipulation sélective lors de la synthèse peptidique et est essentielle pour la synthèse de peptides où l'hydroxyle de sérine doit rester protégé jusqu'à un stade ultérieur.

 

Q2 : Quelles sont les principales applications du Boc-Ser(tBu)-OH ?

R : Boc-Ser(tBu)-OH est principalement utilisé comme élément de base dans la synthèse peptidique en phase solide (SPPS). Il est également utilisé dans la synthèse de phosphopeptides, de glycopeptides, de produits pharmaceutiques dérivés de la sérine, d'inhibiteurs d'enzymes et de petites molécules biologiquement actives.

 

Assurance qualité des produits

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Cosperpharm a mis en place un système d'assurance qualité complet pour Boc-Ser(tBu)-OH qui répond aux attentes rigoureuses de la fabrication d'intermédiaires de synthèse peptidique et des applications d'étalons de référence :

 

Caractérisation analytique approfondie. Chaque lot est soumis à des tests de libération analytiques multi-techniques : pureté HPLC (≥98,0 % de qualité industrielle ;≥Qualité étalon de référence à 95,0 %, avec traçabilité chromatographique complète), vérification de la rotation optique ([α]²⁰/D +8,0±2°, c=3 dans DMF), vérification de l'aspect (poudre blanche à blanc cassé), détermination de la teneur en eau (Karl Fischer <0,5%), analyse du solvant résiduel (GC), et le cas échéant,¹Confirmation par RMN H et MS de l’identité moléculaire.

 

Traçabilité complète des lots avec échantillons de rétention. De l'approvisionnement en matières premières (L-sérine auprès de fournisseurs qualifiés) en passant par la protection Boc, la tert-butylation, la purification et l'emballage final, chaque étape est entièrement documentée et traçable. Chaque lot reçoit un numéro de lot unique avec suffisamment d'échantillons de rétention conservés conformément aux procédures de qualité de Cosperpharm.

 

Programme de surveillance de la stabilité. Cosperpharm mène des études de stabilité en cours dans les conditions de stockage recommandées : stockage à long terme à–20 °C sous atmosphère inerte, avec études de stabilité accélérées (40°C/75% HR) réalisée sur des lots représentatifs. Les résumés de stabilité sont mis à jour régulièrement, avec des ensembles de données complets disponibles pour prendre en charge les soumissions réglementaires des clients. Durée de conservation : 3 ans à–20 °C ; 2 ans à 4 ans°C.

 

Documentation prête pour la soumission réglementaire. Chaque expédition comprend un certificat d'analyse (COA) avec des données de pureté et de caractérisation spécifiques au lot, une fiche de données de sécurité (SDS) et des documents douaniers pour la livraison internationale. Pour les clients préparant des dépôts réglementaires pour des thérapies à base de peptides, Cosperpharm fournit sur demande des packages de documentation prêts pour le DMF, des rapports de validation de méthode, des données de stabilité et des accords de qualité personnalisés.

 

Audits qualité initiés par le client. Les clients qualifiés sont invités à auditer les installations de fabrication, de contrôle qualité et de documentation de Cosperpharm. Veuillez contacter notre équipe réglementaire pour planifier un audit. La documentation de conformité ISO est disponible sur demande.

 

Contactez-nous

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De la synthèse peptidique à la fabrication pharmaceutique, votre succès dépend de la qualité de vos matières premières. Cosperpharm fournit du Boc-Ser(tBu)-OH avec la pureté, la documentation et la fiabilité d'approvisionnement dont vous avez besoin. Contactez notre équipe dès aujourd'hui— nous’êtes prêt à soutenir votre prochain projet avec une expertise technique et un service réactif.