Le nitrate de butoconazole est un API antifongique essentiel et un étalon de référence certifié largement utilisé dans le traitement de la candidose vulvovaginale. En tant qu'agent antifongique imidazole, le nitrate de butoconazole inhibe la biosynthèse de l'ergostérol, un composant essentiel des membranes cellulaires fongiques, entraînant une inhibition de la croissance et la mort cellulaire. Dans les contextes de contrôle qualité et de développement pharmaceutique, les étalons de référence du nitrate de butoconazole sont essentiels pour le développement de méthodes analytiques, la validation de méthodes, les tests de contrôle qualité et les soumissions réglementaires. Avec son large spectre antifongique et son efficacité clinique établie, le nitrate de butoconazole a été formulé dans divers produits topiques pour le traitement des infections fongiques causées par l'espèce Candida. La forme de sel nitrate de haute pureté garantit des performances et une stabilité pharmaceutiques constantes.
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Paramètre |
Spécification |
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Nom du produit |
Nitrate de butoconazole |
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Numéro CAS |
64872-77-1 |
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Formule moléculaire |
C₁₉H₁₇Cl₃N₂S·HNO₃ |
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Poids moléculaire |
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Apparence |
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Point de fusion |
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Solubilité |
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Conditions de stockage |
Température ambiante, endroit frais et sombre (<15°C) |
Le spectre antimicrobien du nitrate de butoconazole est similaire à celui des autres composés imidazole. Il a une activité antibactérienne contre les bactéries Gram-positives, aucune activité contre les bactéries Gram-négatives et une bonne activité antibactérienne contre les champignons Aspergillus et Candida. Il a un effet inhibiteur sur Candida, Trichophyton, Microsporum et Epidermophyton in vitro, et a également un certain effet inhibiteur sur certaines bactéries Gram-positives. Il est très efficace dans le traitement clinique des infections vaginales causées par Candida albicans, Candida tropicalis, etc. Des études sur des modèles murins d'infection à Candida albicans ont montré que l'activité antifongique in vivo du nitrate de butoconazole est meilleure que celle de la solution de miconazole (nom commercial : Daktarin), 1 % de clotrimazole (nom commercial : Canesten) et 100 000 U•g⁻¹ de nystatine (nom commercial : Mycostatine). Les expériences dose-effet montrent que le butoconazole à 0,25 % a une activité pharmacologique similaire à celle du miconazole à 4 %.
Le nitrate de butoconazole (RS-35887) est un agent antifongique qui inhibe la sécrétion de cytokines (telles que l'IL-2, le TNFα, l'IFN et le GM-CSF) dans les lymphocytes du sang périphérique humain stimulés par la PHA, avec des valeurs IC50 de 7,2 μg/mL, 14,4 μg/mL, 7,36 μg/mL et 7,6 μg/mL, respectivement.
Les imidazoles inhibent généralement la conversion du lanostérol en ergostérol, entraînant des modifications de la composition lipidique de la membrane cellulaire fongique. De tels changements structurels modifient la perméabilité de la cellule, entraînant finalement des dommages osmotiques ou une inhibition de la croissance de la cellule fongique.
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