2-(4-méthoxybenzoyl)-3-(3,4-méthylènedioxy-phényl)-4-nitro-butanoate d'éthyle

Le 2-(4-méthoxybenzoyl)-3-(3,4-méthylènedioxy-phényl)-4-nitro-butanoate d'éthyle est un intermédiaire multifonctionnel avancé associé à la synthèse de l'antagoniste des récepteurs de l'endothéline, l'Atrasentan. Dans le profilage des impuretés pharmaceutiques, le 2-(4-méthoxybenzoyl)-3-(3,4-méthylènedioxy-phényl)-4-nitro-butanoate d'éthyle sert d'étalon de référence clé et d'impureté liée au processus utilisée dans les études de dégradation forcée, la validation des méthodes analytiques et les tests de contrôle qualité pour les formulations de chlorhydrate d'Atrasentan. La structure chimique du 2-(4-méthoxybenzoyl)-3-(3,4-méthylènedioxy-phényl)-4-nitro-butanoate d'éthyle comprend deux fragments aromatiques substitués séparés par un squelette à trois carbones portant un groupe nitro, fournissant un cadre pour la construction d'échafaudages antagonistes de l'endothéline plus complexes. Pour les fabricants de produits pharmaceutiques génériques développant des demandes abrégées de nouveau médicament (ANDA) pour l'Atrasentan, le 2-(4-méthoxybenzoyl)-3-(3,4-méthylènedioxy-phényl)-4-nitro-butanoate d'éthyle est un outil indispensable pour établir des profils d'impuretés, démontrer la cohérence du produit et répondre aux exigences réglementaires en matière de normes de référence.

Paramètres du produit

Itinéraire synthétique

Préparation du 2-(4-méthoxybenzoyl)-3-(3,4-méthylènedioxy-phényl)-4-nitro-butanoate d'éthyle

La synthèse du 2-(4-méthoxybenzoyl)-3-(3,4-méthylènedioxy-phényl)-4-nitro-butanoate d'éthyle se déroule généralement par une voie convergente en plusieurs étapes qui assemble les deux fragments aromatiques sur un squelette central à trois carbones portant le groupe nitro et l'ester éthylique.

Bien que la voie de synthèse complète de ce composé spécifique ne soit pas détaillée dans le domaine public, les caractéristiques structurelles indiquent qu'il est généré en tant qu'impureté intermédiaire ou liée au processus lors de la préparation de l'Atrasentan et des antagonistes des récepteurs de l'endothéline associés. La synthèse implique probablement les transformations clés suivantes :

1.Formation du noyau β-cétoester : Construction du squelette central C3 via la condensation d'un équivalent 4-méthoxybenzoyle fonctionnalisé de manière appropriée avec un nucléophile dérivé de l'acétate d'éthyle.

2.Introduction du groupe nitro : Soit nitration directe d'un intermédiaire énolate préformé, soit ajout d'une unité nitrométhyle via une séquence d'addition de type Henry ou Michael.

3. Fixation du groupe méthylènedioxyaryle : incorporation du fragment 3,4-méthylènedioxyphényle via une réaction d'alkylation ou d'addition au système β-cétoester électrophile.

4. Purification finale : cristallisation ou purification chromatographique pour atteindre une pureté HPLC ≥ 98 %, avec confirmation structurelle par RMN ¹H, RMN ¹³C et spectrométrie de masse.

FAQ

Q1 : Puis-je utiliser ce composé pour la traçabilité des normes de référence USP ou EP ?

R : Oui. Cosperpharm peut fournir une documentation de traçabilité par rapport aux normes pharmacopées (USP ou EP) en fonction de la faisabilité. Veuillez préciser vos exigences en matière de traçabilité au moment de votre demande.

Q2 : Ce composé est-il destiné à un usage humain ou thérapeutique ?

R : Non. Ce produit est fourni uniquement pour la recherche analytique et l’utilisation en laboratoire. Il n'est pas destiné à la consommation humaine, à l'administration thérapeutique ou aux applications in vivo.

Conditions de stockage

Conservez le 2-(4-méthoxybenzoyl)-3-(3,4-méthylènedioxy-phényl)-4-nitro-butanoate d'éthyle scellé dans un récipient hermétiquement fermé, placé dans un endroit sec et frais, à l'abri de la lumière directe du soleil et des sources d'inflammation. Pour un stockage de longue durée dépassant six mois, il est fortement recommandé de stocker le matériau sous atmosphère inerte (azote ou argon) à des températures réfrigérées (2 à 8°C) pour préserver une stabilité optimale. Minimiser l’exposition à l’humidité atmosphérique et à la lumière pendant la manipulation pour éviter la dégradation.

Des études de stabilité accélérées (40 °C / 75 % RH) et des données de stabilité à long terme pour ce composé sont disponibles sur demande pour soutenir votre dépôt réglementaire.

Contactez-nous

Prêt à vous procurer du 2-(4-méthoxybenzoyl)-3-(3,4-méthylènedioxy-phényl)-4-nitro-butanoate d'éthyle de haute qualité pour votre profil d'impuretés d'Atrasentan, la validation de méthodes analytiques, le dépôt réglementaire ou votre programme de recherche pharmaceutique ? Contactez Cosperpharm dès aujourd’hui.