ÉTHYLE 4-(1H-PYRROL-1-YL)BENZOATE

L'ÉTHYLE 4-(1H-PYRROL-1-YL)BENZOATE comprend une unité pyrrole – un hétérocycle à cinq chaînons contenant de l'azote – largement reconnu comme un échafaudage privilégié dans les produits naturels et les molécules de médicaments synthétiques, avec une utilité établie dans les applications pharmaceutiques, agrochimiques et scientifiques des matériaux. Le système conjugué du cycle pyrrole avec le groupe ester attracteur d'électrons dans l'ÉTHYLE 4-(1H-PYRROL-1-YL)BENZOATE confère une réactivité unique et améliore son utilité en tant qu'intermédiaire de synthèse.

À température ambiante, l'ÉTHYL 4-(1H-PYRROL-1-YL)BENZOATE est signalé comme un solide (point de fusion 74°C) ou un liquide incolore avec une odeur aromatique caractéristique semblable à celle des esters benzoïques. Le groupe ester éthylique constitue une poignée pratique pour une transformation ultérieure, y compris l'hydrolyse en acide carboxylique correspondant ou la réduction en alcool.

Ces dernières années, avec l'expansion continue de la chimie hétérocyclique dans la découverte de médicaments et la demande croissante de blocs de construction polyvalents contenant du pyrrole, l'ÉTHYLE 4-(1H-PYRROL-1-YL)BENZOATE a gagné en popularité dans la chimie médicinale, la synthèse organique et la recherche en chimie fine dans le monde entier.

Paramètres du produit

Assurance qualité chez Cosperpharm

Chaque lot subit :

● Chromatographie en phase gazeuse (GC) – pureté ≥97,0 %

● Titrage non aqueux – pureté ≥97,0 %

● Indice de réfraction – analyse de confirmation

● RMN ¹H – vérification structurelle

● Apparence – liquide clair incolore à jaune clair à orange clair

Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.

Pourquoi Cosperpharm ? – Nos avantages compétitifs

Notes de préparation

Le 4‑(1H‑pyrrol‑1‑yl)benzoate d'éthyle peut être synthétisé via la réaction Clauson‑Kaas, qui implique la condensation de l'ester éthylique de l'acide 4‑aminobenzoïque (4‑aminobenzoate d'éthyle) avec le 2,5‑diméthoxytétrahydrofuranne dans des conditions acides. La réaction se déroule par la formation d'un intermédiaire dicarbonyle, suivie d'une cyclisation de type Paal-Knorr pour donner le produit pyrrole N-substitué. La purification est généralement réalisée par recristallisation ou chromatographie sur colonne, donnant le composé cible sous la forme d'un solide blanc à blanc cassé (point de fusion 74 °C). Cette voie de synthèse est évolutive et se prête aux bonnes pratiques de fabrication (BPF) pour la production d’intermédiaires pharmaceutiques.

Foire aux questions (FAQ)

Q1 : Quelle est la différence structurelle entre le 4‑(1H‑pyrrol‑1‑yl)benzoate d'éthyle et son régioisomère le 2‑pyrrol‑1‑ylbenzoate d'éthyle ?

R : La principale différence réside dans la position de la substitution pyrrole sur le cycle benzénique.

● Le 4‑(1H‑pyrrol‑1‑yl)benzoate d'éthyle (CAS 5044‑37‑1) a le cycle pyrrole attaché en position para (position 4) par rapport au groupe ester éthylique.

● Le 2‑pyrrol‑1‑ylbenzoate d'éthyle (CAS ‑) a le pyrrole attaché en position ortho (position 2).

L'isomère parasubstitué (5044‑37‑1) est plus couramment utilisé dans la recherche pharmaceutique en raison de son accessibilité synthétique et de son profil de réactivité prévisible. L'isomère ortho peut présenter différentes propriétés stériques et électroniques, ce qui peut affecter son comportement dans les réactions de couplage croisé et les essais biologiques.

Q2 : Quelles sont les voies de réaction typiques pour fonctionnaliser davantage ce composé ?

R : Le 4‑(1H‑pyrrol‑1‑yl)benzoate d'éthyle offre deux poignées principales pour une chimie plus poussée :

● Groupe ester : peut être hydrolysé (par exemple, avec NaOH/EtOH) pour produire de l'acide 4‑(1H‑pyrrol‑1‑yl)benzoïque, qui peut ensuite être converti en amides, hydrazides ou chlorures d'acide. Il peut également être réduit (par exemple avec LiAlH₄ ou DIBAL‑H) en l'alcool primaire correspondant (alcool 4‑(1H‑pyrrol‑1‑yl)benzylique). L'ester peut également subir une transestérification pour produire d'autres dérivés d'ester alkylique.

● Cycle pyrrole : l'azote du pyrrole peut subir une N‑alkylation ou une N‑acylation dans des conditions basiques. Le cycle pyrrole peut également participer à des réactions de substitution électrophile (par exemple, formylation de Vilsmeier-Haack, bromation) en raison de son caractère riche en électrons, offrant ainsi des sites supplémentaires de diversification.

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