La Fmoc-3,3-Diphénylalanine est un acide aminé non naturel protégé par Fmoc à encombrement stérique et comportant deux anneaux phényle attachés au carbone β du squelette alanine. Structurellement, la molécule comprend un groupe fluorénylméthyloxycarbonyle (Fmoc) protégeant la fonctionnalité α-amino, une charpente chirale centrale dérivée de l'alanine et une substitution diphényle géminale en position 3 (Cβ). Cette substitution unique du 3,3-diphényle crée un motif structurel hautement encombré avec un volume stérique important autour de la chaîne latérale, imposant des contraintes conformationnelles sur le squelette lorsqu'il est incorporé dans des peptides.
La Fmoc-3,3-Diphénylalanine (Fmoc-L-Ala(3,3-diphényl)-OH) est un dérivé d'acide aminé modifié qui confère une rigidité distinctive et un volume stérique aux séquences peptidiques, ce qui le rend particulièrement utile pour étudier les contraintes conformationnelles et les interactions protéine-protéine. La substitution 3,3-diphényle de la Fmoc-3,3-Diphénylalanine améliore la stabilité du peptide contre la dégradation protéolytique et induit des modèles de repliement prévisibles, une propriété qui a été exploitée dans la conception de mimiques de virage β et d'autres éléments induisant une structure secondaire. La Fmoc-3,3-Diphénylalanine est un dérivé de l'alanine ayant diverses applications dans la synthèse peptidique, la biologie structurale, le développement de médicaments et la science des matériaux. Le groupe protecteur Fmoc sur la Fmoc-3,3-Diphénylalanine permet des stratégies de déprotection sélectives, rendant ce composé indispensable pour la synthèse peptidique en phase solide où des schémas de protection orthogonaux sont requis
Paramètres du produit
Paramètre
Spécification
Nom du produit
Fmoc-3,3-Diphénylalanine
Numéro CAS
201484-50-6
Formule moléculaire
C₃₀H₂₅NON₄
Poids moléculaire
463,52 g/mois
Apparence
Blanc à blanc cassésolide
Point de fusion
125-129 °C
Point d'ébullition
676,5 ± 55,0 °C (prévu)
Densité
1,262 ± 0,06 g/cm³ (prédit)
Point d'éclair
63 °C
pKa
3,57 ± 0,10 (prédit)
Conditions de stockage
2 à 8 °C
Résumé des informations de sécurité
Catégorie
Information
Classement SGH
Aquatic Acute 1 — Très toxique pour la vie aquatique (H400);
Aquatic Chronic 1 — Très toxique pour la vie aquatique, entraîne des effets à long terme (H410)
Mot d’avertissement
Avertissement
Mentions de danger du SGH
H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques.
H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets néfastes à long terme.
Conseils de prudence
P273 : Éviter le rejet dans l'environnement.
P501 : Éliminer le contenu/récipient dans des installations de gestion des déchets appropriées.
Symboles de danger
SGH09 (Environnement)
Déclarations de risques
R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l'environnement aquatique.
Déclarations de sécurité
S60 : Ce matériau et son contenant doivent être éliminés comme des déchets dangereux.
S61 : Éviter le rejet dans l'environnement. Se référer aux instructions spéciales/fiche de données de sécurité.
Toxicité aquatique
Très toxique pour la vie aquatique avec des effets à long terme
Classe de stockage
13 — Solides non combustibles
WGK Allemagne
WGK 3
RIDADR
ONU 3077 9/PG 3
Classe de danger
9 — Marchandises dangereuses diverses
Conditions de stockage
Conserver la Fmoc-3,3-Diphénylalanine entre 2 et 8 °C dans un récipient hermétiquement fermé, à l'abri de la lumière et de l'humidité. Gardez le récipient au sec et stocké dans un endroit propre et bien ventilé, à l'écart des agents oxydants forts, des bases fortes et des sources d'inflammation. Le composé est stable dans les conditions de stockage recommandées et n'est pas classé comme solide combustible (classe de stockage 13 — Solides non combustibles). Laisser le récipient scellé atteindre la température ambiante avant de l'ouvrir pour minimiser la condensation d'humidité.
Durée de conservation : 2 à 3 ans lorsqu'il est conservé entre 2 et 8 °C dans un récipient scellé dans les conditions recommandées. Des données de stabilité accélérées et des résumés de stabilité à long terme sont disponibles sur demande pour soutenir la documentation qualité du client.
Précautions de manipulation : Utiliser sous sorbonne. Portez des gants résistants aux produits chimiques (testés selon la norme EN 374 ou équivalent), des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Évitez de générer de la poussière ou des aérosols. Ne pas manger, boire ou fumer dans les zones de travail. Après manipulation, se laver soigneusement les mains. Les vêtements contaminés doivent être retirés et lavés avant réutilisation. Reportez-vous à la fiche de données de sécurité (FDS) pour obtenir des informations de sécurité complètes.
Assurance qualité des produits
Cosperpharm a établi un système complet d'assurance qualité pour la Fmoc-3,3-Diphénylalanine qui répond aux attentes rigoureuses des applications de recherche et de fabrication commerciale de peptides :
Caractérisation analytique approfondie. Chaque lot est soumis à des tests de libération analytiques multitechniques : pureté HPLC (≥98 % de qualité industrielle ; ≥99,5 % de qualité de référence, avec traçabilité chromatographique complète), vérification HPLC chirale pour la pureté énantiomérique, vérification de la rotation optique ([α]²⁰D = −24 ± 4°, c=1 dans DMF), vérification du point de fusion (125-129 °C), vérification de l'apparence (poudre blanche à blanc cassé) et confirmation de l'identité.
Traçabilité complète des lots avec échantillons de rétention. De l'approvisionnement en matières premières à la protection Fmoc, en passant par la purification et l'emballage final, chaque étape est entièrement documentée et traçable. Chaque lot reçoit un numéro de lot unique avec suffisamment d'échantillons de rétention conservés conformément aux procédures de qualité de Cosperpharm.
Programme de surveillance de la stabilité. Cosperpharm mène des études de stabilité en cours dans les conditions de stockage recommandées (2 à 8 °C, récipient scellé, environnement sec). Les résumés de stabilité sont mis à jour régulièrement, avec des ensembles de données complets disponibles pour prendre en charge la documentation qualité du client.
Documentation prête pour vos dossiers. Chaque expédition comprend un certificat d'analyse (COA) avec des données de pureté et de caractérisation spécifiques au lot, une fiche de données de sécurité (SDS) et des documents douaniers pour la livraison internationale. Pour les clients préparant de la documentation pour les environnements réglementés, Cosperpharm propose sur demande des accords de qualité personnalisés, des packages de documentation prêts pour le DMF et des rapports de validation de méthode. La traçabilité par rapport aux normes de pharmacopée USP ou EP peut être assurée lorsque cela est possible.
Audits qualité initiés par le client. Les clients qualifiés sont invités à auditer les installations de fabrication, de contrôle qualité et de documentation de Cosperpharm. Veuillez contacter notre équipe réglementaire pour planifier un audit. La documentation de conformité ISO est disponible sur demande.
Contactez-nous
Que vous conceviez un peptide à conformation contrainte, développiez un produit thérapeutique résistant à la protéase ou exploriez des biomatériaux à auto-assemblage, Cosperpharm est votre partenaire de confiance pour la Fmoc-3,3-Diphénylalanine. Contactez-nous dès aujourd'hui pour connaître les spécifications du produit, les prix, l'assistance technique ou pour discuter des options d'emballage personnalisées. Notre équipe est prête à répondre à vos besoins de recherche et de production avec un service réactif et une qualité fiable.
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