Fmoc-Asn-OH (CAS 71989-16-7), également connu sous le nom de Nα-Fmoc-L-asparagine, est un élément constitutif fondamental des acides aminés protégés par Nα-Fmoc pour l'introduction de résidus d'asparagine dans la synthèse peptidique en phase solide (SPPS) à base de Fmoc. La molécule est constituée de l'acide aminé L-asparagine dont la position Nα est protégée par le groupe 9-fluorénylméthyloxycarbonyle (Fmoc) base-labile, tandis que la chaîne latérale carboxamide reste non protégée.
Fmoc-Asn-OH est l'élément de base standard pour l'introduction de résidus d'asparagine dans la synthèse peptidique en phase solide Fmoc. En tant que forme de L-asparagine protégée par N-Fmoc, Fmoc-Asn-OH permet l'incorporation efficace de l'asparagine dans des peptides synthétiques via des protocoles SPPS standard. Fmoc-Asn-OH est largement utilisé dans la synthèse de peptides et de protéines, servant de bloc de construction fondamental qui permet l'addition séquentielle d'acides aminés pour former des structures peptidiques complexes. Cependant, les utilisateurs doivent noter que Fmoc-Asn-OH n'est pas compatible avec les réactifs de couplage à l'uronium et au phosphonium, et des stratégies de couplage alternatives doivent être utilisées lors de l'utilisation de ce dérivé. En tant que l'un des acides aminés protégés par Fmoc les plus couramment utilisés, Fmoc-Asn-OH est un composant indispensable de la boîte à outils du chimiste des peptides synthétiques, prenant en charge des applications allant de la recherche universitaire à la fabrication pharmaceutique commerciale de peptides.
Paramètres du produit
Paramètre
Spécification
Nom du produit
Fmoc-Asn-OH
Numéro CAS
71989-16-7
Formule moléculaire
C₁₉H₁₈N₂O₅
Poids moléculaire
354,36 g/mole
Apparence
Blanc àpresquepoudre cristalline blanche
Point de fusion
190°C (déc.)(lit.)
Point d'ébullition
487.59°C à 760 mmHg
Densité
1.3354g/cm³
pKa
3.68±0.10
Solubilité
Soluble dans l'eau ou dans l'acide acétique à 1 % ;
Ssoluble dans le DMF
Conditions de stockage
Scellé à sec,2 à 8 °C
Avantages du produit
1. Élément de base standard pour l’incorporation d’asparagine
Fmoc-Asn-OH est l'élément de base définitif pour l'introduction de résidus d'asparagine dans la synthèse peptidique en phase solide Fmoc. Son statut de réactif standard reflète sa fiabilité éprouvée et son adoption généralisée dans la communauté de la synthèse peptidique.
2. La chaîne latérale non protégée simplifie la synthèse
Contrairement à de nombreux autres dérivés d'acides aminés qui nécessitent une protection de la chaîne latérale, le Fmoc-Asn-OH présente une chaîne latérale carboxamide non protégée. Cela élimine le besoin d’étapes de protection/déprotection supplémentaires, simplifiant les flux de travail de synthèse et réduisant le risque de réactions secondaires.
3. Haute pureté pour un assemblage peptidique fiable
Cosperpharm fournit du Fmoc-Asn-OH avec une pureté HPLC allant de ≥97,0 % à ≥99,0 %. La haute pureté garantit un couplage efficace, minimise les séquences de suppression et fournit des produits peptidiques de haute qualité.
4. Compatibilité prouvée avec Fmoc SPPS
Fmoc-Asn-OH est entièrement compatible avec les protocoles standard Fmoc SPPS. Cependant, les utilisateurs doivent noter qu'il n'est pas compatible avec les réactifs de couplage à l'uronium et au phosphonium et que des stratégies de couplage alternatives doivent être utilisées.
5. Large application dans la recherche sur les peptides
Fmoc-Asn-OH est largement utilisé dans la synthèse de peptides et de protéines, servant de pierre angulaire pour les structures peptidiques complexes dans les milieux universitaires et industriels.
6. Contrôle qualité rigoureux
Chaque lot de Fmoc-Asn-OH est soumis à des tests analytiques complets, notamment la pureté HPLC, la pureté CCM, la vérification du point de fusion, la rotation optique et l'inspection de l'apparence.
Itinéraire synthétique
Fmoc-Asn-OH est synthétisé grâce à la protection Fmoc de la L-asparagine :
Étape 1 — Protection Fmoc : la L-asparagine réagit avec du chlorure de 9-fluorénylméthyloxycarbonyle (Fmoc-Cl) ou Fmoc-OSu dans des conditions basiques (généralement du carbonate de sodium aqueux ou du bicarbonate de sodium) pour introduire le groupe Fmoc en position Nα.
Étape 2 — Isolement : Le produit protégé par Fmoc est isolé par extraction et précipitation.
Étape 3 — Recristallisation : Le produit brut est recristallisé pour atteindre une pureté élevée (HPLC ≥97 % à ≥99 %).
Remarque : Les protocoles de synthèse détaillés sont bien établis dans la littérature. Cosperpharm utilise des voies de synthèse validées et évolutives optimisées pour la production industrielle. Des enregistrements de production spécifiques à un lot sont disponibles sur demande.
Conditions de stockage
Conservez Fmoc-Asn-OH dans un récipient hermétiquement fermé entre 2 et 8 °C ou entre 2 et 30 °C dans un endroit sec et bien ventilé. Conserver le récipient bien fermé, à l'abri de l'humidité et à l'écart des agents oxydants forts et des bases fortes.
Durée de conservation : La stabilité à long terme est maintenue lorsqu'elle est stockée dans les conditions recommandées dans un récipient scellé à une température appropriée.
Précautions de manipulation : Utiliser dans un endroit bien ventilé. Eviter la formation de poussière. Évitez de respirer la poussière. Évitez tout contact avec la peau et les yeux. Portez des gants résistant aux produits chimiques, des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Après manipulation, se laver soigneusement les mains. Ce produit est destiné uniquement à la recherche et non à la consommation humaine. Reportez-vous à la fiche de données de sécurité (FDS) pour obtenir des informations de sécurité complètes.
Contactez-nous
L'approvisionnement en Fmoc-Asn-OH pour votre programme de synthèse peptidique, votre projet de découverte de médicaments ou votre recherche universitaire devrait être simple. Cosperpharm simplifie les choses. Contactez notre équipe dès aujourd'hui pour discuter de vos besoins, demander un devis ou vous renseigner sur les prix de gros et la documentation personnalisée.
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