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Fmoc-Asn(Trt)-OH
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Fmoc-Asn(Trt)-OH

Model:132388-59-1
Fmoc-Asn(Trt)-OH est un dérivé de L-asparagine entièrement protégé conçu spécifiquement pour la synthèse peptidique en phase solide. Le groupe α-amino est protégé par le groupe Fmoc pour le contrôle de l'allongement de la chaîne, tandis que la chaîne latérale amide de l'asparagine est protégée par un groupe trityle (triphénylméthyle, Trt). Cette stratégie de protection orthogonale est essentielle pour l'asparagine, car son amide de chaîne latérale non substitué peut subir des réactions secondaires indésirables, notamment une déshydratation en cyanoalanine lors de l'assemblage du peptide.

Fmoc-Asn(Trt)-OH est un acide aminé protégé par Fmoc de haute pureté spécialement conçu pour l'incorporation de L-asparagine dans des peptides synthétiques via Fmoc SPPS, avec l'amide de la chaîne latérale protégé par un groupe trityle (Trt) pour éviter les réactions secondaires indésirables. Dans les flux de travail SPPS standard, Fmoc-Asn(Trt)-OH est couplé à des chaînes peptidiques liées à la résine à l'aide de réactifs de couplage standard tels que HBTU/HOBt, HATU ou PyBOP en présence de DIPEA. Le groupe Fmoc est éliminé avec de la pipéridine pour exposer l'α-amine pour le prochain cycle de couplage, tandis que la chaîne latérale protégée par le trityle reste entièrement intacte tout au long de l'assemblage de la chaîne. À la fin de la synthèse peptidique, le groupe trityle est éliminé dans des conditions acides douces – généralement avec 1 à 5 % de TFA dans le DCM pendant 1 à 3 heures – révélant la chaîne latérale native de l'asparagine sans alkylation de résidus sensibles tels que le tryptophane. Il a été démontré que Fmoc-Asn(Trt)-OH donne des peptides bruts significativement plus purs que les autres dérivés de l'asparagine, avec de faibles niveaux documentés d'impuretés de dipeptide, d'acide aminé libre et d'acide acétique. Fmoc-Asn(Trt)-OH possède de bonnes propriétés de solubilité dans la plupart des solvants organiques et a été utilisé pour synthétiser des peptides sur des membranes de cellulose par la méthode SPOT. Fmoc-Asn(Trt)-OH est compatible avec les protocoles Fmoc SPPS standard et convient à la fois à la synthèse à l'échelle de la recherche et à la fabrication de peptides de qualité GMP, avec des niveaux de pureté allant de ≥97 % à ≥99 % disponibles auprès de Cosperpharm.


Paramètres du produit



Paramètre

Spécification

Nom du produit

Fmoc-Asn(Trt)-OH

Numéro CAS

132388-59-1

Formule moléculaire

C₃₈H₃₂N₂O₅

Poids moléculaire

596,67 g/mole

Apparence

Poudre blanche à blanc cassé à presque blanche

Point de fusion

201-204 °C (allumé)

Densité

1,271 ± 0,06 g/cm³ (prédit)

Point d'ébullition

858,1 ± 65,0 °C (prévu)

pKa

3,79 ± 0,10 (prédit)

Solubilité

Soluble dans le DMF, le DMSO, le méthanol ;

≥51,2 mg/mL dans le DMSO ;

≥12,93 mg/mL dans EtOH (ultrasons) ;

solubilité dans l’eau <0,00005 g/L

Conditions de stockage

2 à 8 °C


Pourquoi Cosperpharm ?


Cosperpharm s'est imposé comme un fournisseur mondial de confiance d'acides aminés de haute pureté protégés par Fmoc, y compris le Fmoc-Asn(Trt)-OH, d'une importance cruciale, pour les industries pharmaceutique et biotechnologique. Nous comprenons que le succès de vos campagnes de synthèse peptidique, que ce soit à l'échelle de la recherche ou de la fabrication GMP, dépend de la qualité constante des matières premières, d'une traçabilité analytique rigoureuse et d'un support technique réactif.


Une qualité qui protège la pureté de vos peptides. Chaque expédition de Fmoc-Asn(Trt)-OH de Cosperpharm n'est libérée qu'après avoir passé avec succès notre protocole de libération analytique complet : vérification de la pureté HPLC (≥97 %, ≥98 % ou ≥99 % selon la qualité), vérification de la pureté énantiomérique par HPLC chirale (≥99,7 %), détermination de la teneur en eau par Karl Fischer (≤1 %-2 %), analyse du solvant résiduel (acétate d'éthyle). ≤0,5 %, acétate ≤0,05 %), confirmation de l'identité par RMN ¹H et IR, mesure de la rotation optique spécifique ([α]²⁰/D −15±1°, c=1 % dans le méthanol) et test d'impuretés ciblé pour les sous-produits dipeptides, Fmoc-Asn-OH et Fmoc-β-Ala. Le faible profil d'impuretés du Fmoc-Asn(Trt)-OH de Cosperpharm — avec chaque impureté spécifique contrôlée à ≤0,1 % — garantit que vos peptides bruts finaux sont nettement plus purs et nécessitent moins de purification en aval.


Documentation qui prend en charge les soumissions réglementaires. Pour les clients travaillant sur la fabrication de peptides BPF ou sur les dépôts ANDA pour les substances médicamenteuses peptidiques, Cosperpharm fournit sur demande des ensembles de documentation prêts pour le DMF, des rapports de validation de méthode et des données de stabilité complètes. Chaque expédition comprend un certificat d'analyse (COA) détaillé avec des données de pureté spécifiques au lot, des profils d'impuretés, la teneur en eau, une analyse des solvants résiduels et une confirmation d'identité — structuré pour une insertion directe dans vos systèmes de documentation et dossiers réglementaires.


Offre flexible à toutes les échelles de développement. Cosperpharm fournit du Fmoc-Asn(Trt)-OH pour toute la gamme d'applications : des quantités de 1 g à 100 g pour la recherche et le développement de méthodes, en passant par des lots de 500 g à 5 kg pour la validation de processus et la production pilote, jusqu'à des quantités en vrac (jusqu'à 25 kg ou plus) pour la fabrication commerciale de peptides BPF. Les échantillons R&D sont généralement expédiés sous 5 à 7 jours ouvrables ; les commandes groupées sont expédiées dans un délai de 2 à 3 semaines.


Support technique de chimistes peptidiques expérimentés. Notre équipe de chimie des procédés possède une vaste expérience pratique du Fmoc SPPS et peut vous conseiller sur l'optimisation du couplage pour les résidus d'asparagine, la sélection de stratégies de protection des chaînes latérales appropriées et le profilage des impuretés, car nous avons beaucoup travaillé avec Fmoc-Asn(Trt)-OH au cours de nombreuses campagnes de fabrication de peptides.

 

Logistique mondiale avec tarification transparente. Cosperpharm expédie aux fabricants pharmaceutiques, aux CDMO, aux CRO et aux instituts de recherche du monde entier, avec une documentation douanière complète incluse. Les remises sur volume s'appliquent au kilogramme et nous communiquons clairement les délais de livraison à l'avance : pas de frais cachés, pas de retards imprévus.


Routine synthétique


La Fmoc-N-triphénylméthyl-L-asparagine est synthétisée à partir de l'asparagine via des réactions de condensation et de carbonylation. Cette méthode offre plusieurs avantages : des matières premières facilement disponibles, une voie de synthèse simple, une opération pratique et un faible coût par rapport aux méthodes chimiques conventionnelles. De plus, les étapes de post-traitement sont simples, garantissant des rendements et une pureté élevés du produit, ce qui le rend adapté à la production à l'échelle industrielle de Fmoc-N-triphénylméthyl-L-asparagine.



Conditions de stockage



Conserver Fmoc-Asn(Trt)-OH dans un récipient desséché hermétiquement fermé sous atmosphère inerte (azote ou argon) à −20 °C pour un stockage à long terme ou entre 2 et 8 °C (réfrigéré) pour un stockage à court terme (jusqu'à 6 mois). Conserver le récipient au sec, à l'abri de la lumière et stocké dans un endroit propre et bien ventilé, à l'écart des agents oxydants puissants et des sources d'humidité. Le composé est stable dans les conditions de stockage recommandées. En raison de sa sensibilité à l'humidité, un stockage desséché est essentiel et le récipient ne doit être ouvert que dans un environnement à faible humidité. Laisser le récipient scellé atteindre la température ambiante avant de l'ouvrir pour minimiser la condensation d'humidité.


Durée de conservation : 2 à 3 ans lorsqu'il est stocké à −20 °C dans un récipient scellé et desséché sous atmosphère inerte ; 6 à 12 mois lorsqu'il est conservé entre 2 et 8 °C.


Informations SGH : Fmoc-Asn(Trt)-OH est classé Aquatic Chronic 2. Classe de stockage : 11 — Solides combustibles. Mot d’avertissement : Avertissement. EPI recommandé : écrans oculaires, gants de type N95 (US) ou protection respiratoire équivalente.


Précautions de manipulation : Utiliser uniquement sous une sorbonne. Portez des gants résistants aux produits chimiques (testés selon la norme EN 374 ou équivalent), des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Évitez de générer de la poussière ou des aérosols. Ne pas manger, boire ou fumer dans les zones de travail. Après manipulation, se laver soigneusement les mains. Les vêtements contaminés doivent être retirés et lavés avant réutilisation. Reportez-vous à la fiche de données de sécurité (FDS) pour obtenir des informations de sécurité complètes.


Remarque spéciale : le groupe trityle dans Fmoc-Asn(Trt)-OH est labile aux acides. Conserver à l’écart des acides forts. Lorsque Asn(Trt) est le résidu N-terminal, assurer un temps de déprotection adéquat à la fin de la synthèse pour obtenir une élimination complète de Trt.



Contactez-nous



Prêt à sécuriser Fmoc-Asn(Trt)-OH pour votre campagne de synthèse peptidique ? Que vous ayez besoin de quantités de recherche pour le développement de méthodes, de lots pilotes pour la validation de processus ou d'expéditions en vrac pour la fabrication de peptides BPF, Cosperpharm offre la qualité et la fiabilité qu'exige votre projet. Notre équipe est prête à répondre à vos questions techniques, à fournir un support documentaire et à vous livrer les éléments de base dont vous avez besoin, dans les délais et selon les spécifications. Contactez-nous dès aujourd’hui pour discuter de vos besoins.




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    No. 2 Yangguang 3rd Road, parc industriel du cycle chimique de Duodao, ville de Jingmen, province du Hubei, Chine

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