Fmoc-bêta-Ala-OH (Fmoc-β-alanine, acide 3-((((9H-Fluoren-9-yl)méthoxy)carbonyl)amino)propanoïque, CAS 35737-10-1) est un dérivé d'acide β-aminé protégé par Fmoc comportant le groupe protecteur Fmoc (9-fluorénylméthyloxycarbonyle) attaché au groupe β-amino. Contrairement aux acides α-aminés standards, Fmoc-bêta-Ala-OH contient le groupe amino en position β (carbone 3) par rapport à l'acide carboxylique, ce qui donne un squelette à trois carbones (H₂N-CH₂-CH₂-COOH) plutôt que le squelette à deux carbones de l'α-alanine.
Fmoc-bêta-Ala-OH est un élément de base standard pour l'introduction de résidus β-alanine dans des séquences peptidiques via la synthèse peptidique en phase solide Fmoc. Fmoc-beta-Ala-OH contient le groupe protecteur Fmoc qui améliore la stabilité lors de la construction du peptide en phase solide, permettant aux chimistes d'introduire des résidus β-alanine sans détachement prématuré. Fmoc-beta-Ala-OH a été utilisé dans la synthèse en phase solide d'antagonistes peptidiques des récepteurs du glucagon et d'antagonistes pseudopeptidiques des récepteurs de la bradykinine B1 et B2. Fmoc-beta-Ala-OH se présente sous forme de poudre cristalline blanche à jaune clair avec un point de fusion de 142 à 147 °C et est soluble dans l'eau et 1 % d'acide acétique.
Paramètres du produit
Paramètre
Spécification
Nom du produit
Fmoc-bêta-Ala-OH
Numéro CAS
35737-10-1
Formule moléculaire
C₁₈H₁₇NO₄
Poids moléculaire
311,34 g/mole
Apparence
Blanc àpresque blancpoudre cristalline
Point de fusion
142-147 °C
Point d'ébullition
451,38°C à 760 mmHg
Densité
1.2626g/cm³
Point d'éclair
290 °C
Solubilité
Soluble dans l'eau et 1% d'acide acétique
pKa
4,41 ± 0,10 (prédit)
Conditions de stockage
2 à 8 °C
FAQ
Q1 : Qu’est-ce que Fmoc-bêta-Ala-OH ?
R : Fmoc-beta-Ala-OH (CAS 35737-10-1) est un produit protégé par Fmocβ-acide aminé (acide 3-((((9H-Fluoren-9-yl)méthoxy)carbonyl)amino)propanoïque) utilisé comme élément constitutif dans la synthèse peptidique.
Q2 : En quoi Fmoc-beta-Ala-OH diffère-t-il de Fmoc-Ala-OH ?
R : Fmoc-bêta-Ala-OH est unβ-acide aminé avec le groupe amino enβ-position (carbone 3), ce qui donne un squelette à trois carbones (H₂N-CH₂-CH₂-COOH). Fmoc-Ala-OH est unα-acide aminé avec un squelette à deux carbones. Cette différence structurelle confère des propriétés conformationnelles uniques lorsqu'elle est incorporée dans des peptides.
Conditions de stockage
Conservez Fmoc-beta-Ala-OH dans un récipient hermétiquement fermé à 2 heures.–8 °C. Gardez le récipient frais et sec, stocké dans un endroit propre et bien ventilé, à l'écart des agents oxydants forts et des bases fortes. Laisser le récipient scellé atteindre la température ambiante avant de l'ouvrir pour minimiser la condensation d'humidité.
Durée de conservation : 2–3 ans lorsqu'il est stocké à 2–8 °C dans un récipient scellé dans les conditions recommandées.
Précautions de manipulation : Ne pas respirer les poussières. Évitez tout contact avec la peau et les yeux. Utiliser des pratiques de laboratoire standard pour la manipulation de produits chimiques fins. Portez un équipement de protection individuelle approprié, notamment une blouse de laboratoire, des lunettes de sécurité et des gants résistant aux produits chimiques. Évitez de générer de la poussière. Se laver soigneusement les mains après manipulation.
Scénarios d'application
Synthèse peptidique en phase solide Fmoc (SPPS)
Fmoc-bêta-Ala-OH est un élément de base standard pour l'introductionβ-résidus d'alanine via Fmoc SPPS. Le groupe Fmoc améliore la stabilité lors de la construction de peptides en phase solide.
Synthèse d'antagonistes peptidiques des récepteurs du glucagon
Fmoc-bêta-Ala-OH a été utilisé dans la synthèse en phase solide d'antagonistes peptidiques des récepteurs du glucagon.
Synthèse d'antagonistes pseudopeptidiques des récepteurs de la bradykinine
Utilisé dans la synthèse des antagonistes pseudopeptidiques des récepteurs de la bradykinine B1 et B2.
Synthèse de liant peptidique
Fmoc-bêta-Ala-OH est utilisé comme agent de liaison pour synthétiser des peptides sur divers systèmes matriciels en phase solide via Fmoc SPPS.
Développement et validation de méthodes analytiques
Fmoc-bêta-Ala-OH peut être utilisé pour le développement de méthodes analytiques, la validation de méthodes (AMV) et les applications de contrôle qualité (QC) pour les demandes abrégées de nouveaux médicaments (ANDA).
Fabrication de peptides pharmaceutiques
Utilisé dans la production commerciale de produits thérapeutiques à base de peptides et de médicaments pseudopeptidiques.
Chimie médicinale et découverte de médicaments
Les chercheurs utilisent Fmoc-beta-Ala-OH dans la synthèse de bibliothèques de peptides, de composés principaux et dans les études de relations structure-activité (SAR).
Synthèse Organique
Le Fmoc-bêta-Ala-OH est une matière première et un intermédiaire important utilisé dans la synthèse organique, les produits pharmaceutiques, les produits agrochimiques et les colorants.
Développement et mise à l'échelle des processus
Les chimistes des procédés pharmaceutiques utilisent cet intermédiaire pour développer des voies de fabrication évolutives de produits thérapeutiques à base de peptides.
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