Fmoc-Gly-OH

Fmoc-Gly-OH est l'élément constitutif fondamental de la glycine protégée pour la synthèse peptidique en phase solide à base de Fmoc. En tant qu'acide aminé le plus simple avec seulement un atome d'hydrogène comme chaîne latérale, la glycine n'impose aucune contrainte stérique sur la conformation du squelette peptidique, faisant de Fmoc-Gly-OH un élément de base polyvalent pour les positions de séquence nécessitant une flexibilité conformationnelle. Le groupe Fmoc est proprement éliminé par traitement à la pipéridine pendant le SPPS, permettant un assemblage séquentiel de chaîne sans problèmes de racémisation. Fmoc-Gly-OH est largement utilisé dans la recherche et dans la production de peptides à l'échelle industrielle, avec des applications documentées dans la synthèse de peptides liés à la nucléoline et à d'autres séquences biologiquement actives. Au-delà de la synthèse peptidique traditionnelle, Fmoc-Gly-OH sert de matériau de départ clé pour la préparation de peptidomimétiques, de glycoconjugués et de systèmes d'administration de médicaments à base de peptides contenant de la glycine, et est essentiel pour la construction de séquences de liaison riches en glycine dans des conjugués peptide-médicament et des biomatériaux.

Paramètres du produit

Itinéraires synthétiques

Les étapes spécifiques de synthèse de Fmoc-Gly-OH sont les suivantes : 3,0 g de glycine ont été dissous dans 115 ml d'une solution de Na₂CO₃ à 10 % et refroidis entre -4°C et 0°C. Ensuite, 11,2 g de Fmoc-Cl ont été dissous dans 35,0 ml d'acétone et ajoutés goutte à goutte au mélange. Après addition, le mélange a été agité sous un bain de glace pendant 30 minutes, suivi d'une agitation à température ambiante pendant 2,0 heures. La progression de la réaction a été suivie par chromatographie sur couche mince. Une fois la réaction terminée, le produit a été versé dans 400 ml d'eau et extrait deux fois avec de l'éther ; après refroidissement, le pH a été ajusté à environ 2 en utilisant de l'acide chlorhydrique concentré, donnant une grande quantité de solide blanc. Le solide a ensuite été extrait trois fois avec 50 ml d'acétate d'éthyle, séché avec du sulfate de magnésium anhydre, le solvant éliminé par distillation sous pression réduite et précipité avec de l'éther de pétrole, donnant 11,5 g de Fmoc-glycine. La purification a donné un produit d'une pureté de 97,35 %, tel que déterminé par chromatographie liquide haute performance (HPLC).

Scénarios d'application

1. Synthèse peptidique générale

Fmoc-Gly-OH est l'élément constitutif le plus fondamental du Fmoc SPPS, utilisé comme matière première pour synthétiser essentiellement toute séquence peptidique contenant de la glycine. Il est largement utilisé dans la recherche médicale, environnementale et industrielle en raison de ses propriétés uniques.

2. Synthèse analogique GLP-1

Essentiel pour la construction des régions de liaison riches en glycine dans les analogues du GLP-1 et d'autres mimétiques d'incrétine, où les résidus de glycine fournissent la flexibilité du squelette nécessaire à l'activation des récepteurs.

3. Construction d’un lieur peptidique et d’un espaceur

Fmoc-Gly-OH est l'élément de base de choix pour la construction de lieurs glycine flexibles (par exemple, (Gly)₃, (Gly)₄, (Gly)₅) dans des conjugués peptide-médicament, des peptides bispécifiques et des conjugués peptide-polymère, où un encombrement stérique minimal et une flexibilité optimale sont requis.

4. synthèse peptidique liée à la nucléoline

L'utilisation de Fmoc-Gly-OH s'est avérée essentielle pour la synthèse de peptides liés à la nucléoline, une protéine multifonctionnelle impliquée dans la biogenèse des ribosomes et la prolifération cellulaire.

5. Biomatériaux à base de peptides

Utilisé dans la synthèse d'hydrogels peptidiques auto-assemblés et d'autres biomatériaux, où les résidus de glycine contribuent à la formation de structures de feuillet bêta et fournissent une flexibilité mécanique.

6. synthèse peptidométique

Fmoc-Gly-OH sert de matière première pour la synthèse de peptidomimétiques contenant de la glycine et de dérivés d'acides aminés non naturels, permettant le développement de peptides thérapeutiques protéolytiquement stables.

7. Développement de méthodes et référence de CQ

Pour le développement de méthodes analytiques, les tests de contrôle qualité et la validation des processus de fabrication de peptides, Fmoc-Gly-OH sert de norme de référence bien caractérisée pour l'établissement de méthodes chromatographiques et de tests d'adéquation du système.

8. Recherche académique et industrielle

Fmoc-Gly-OH est un réactif standard dans les laboratoires de recherche sur les peptides du monde entier, utilisé dans la formation, le développement de méthodes et la synthèse peptidique de routine dans tous les domaines d'application.

Assurance qualité chez Cosperpharm

Chaque lot subit :

 Chromatographie en phase gazeuse (GC) – pureté ≥97,0 %

 Titrage non aqueux – pureté ≥97,0 %

 Indice de réfraction – analyse de confirmation

 RMN ¹H – vérification structurelle

 Aspect – liquide clair incolore à jaune clair à orange clair

Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.

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