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Fmoc-Hser(Trt)-OH
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Fmoc-Hser(Trt)-OH

Model:111061-55-3
Fmoc-Hser(Trt)-OH (N-α-fluorenylmethoxycarbonyl-O-trityl-L-homosérine) est un dérivé d'acide aminé spécialisé protégé par Fmoc comportant un groupe protecteur trityle (triphénylméthyle) sur l'hydroxyle de la chaîne latérale de l'homosérine. Le squelette homosérine présente une unité méthylène supplémentaire par rapport à la sérine, prolongeant la longueur de la chaîne latérale d'un atome de carbone, ce qui offre une flexibilité conformationnelle unique lorsqu'il est incorporé dans des peptides synthétiques. Le groupe protecteur trityle présente une labilité acide exceptionnelle – clivable dans des conditions acides douces telles que 1 % de TFA dans du DCM contenant 5 % de TIS – permettant ainsi au groupe hydroxyle de la chaîne latérale d'être modifié sélectivement tandis que le dérivé reste attaché au support solide pendant la synthèse peptidique en phase solide (SPPS).

Fmoc-Hser(Trt)-OH est largement reconnu comme un élément fondamental du Fmoc SPPS, particulièrement apprécié pour sa capacité à permettre une modification sélective de la chaîne latérale des résidus homosérine. Le groupe trityle dans Fmoc-Hser(Trt)-OH peut être éliminé sélectivement avec 1 % de TFA dans du DCM contenant 5 % de TIS, permettant ainsi de modifier l'hydroxyle de la chaîne latérale tandis que la chaîne peptidique reste ancrée à la résine. De plus, Fmoc-Hser(Trt)-OH a été utilisé avec succès dans la préparation de conjugués oligonucléotidiques, démontrant sa polyvalence au-delà de la synthèse peptidique conventionnelle. Pour les chercheurs travaillant avec des peptides contenant de l'homosérine ou cherchant à incorporer des chaînes latérales hydroxyles sélectivement modifiables dans leurs cibles synthétiques, Fmoc-Hser(Trt)-OH offre une solution fiable et bien caractérisée, étayée par une abondante littérature précédente.



Paramètres du produit



Paramètre

Spécification

Numéro CAS

111061-55-3

Formule moléculaire

C₃₈H₃₃NO₅

Poids moléculaire

583.67g/mole

Apparence

Blancsolide

Point de fusion

108-110 °C

Point d'ébullition

767.5±60.0

Densité

1.242±0,06 g/cm3

pKa

3.69±0.10

Température de stockage

2–8 °C (à long terme sous atmosphère inerte)




Pourquoi Cosperpharm ?



Pour les chimistes médicinaux et les laboratoires de synthèse peptidique nécessitant des acides aminés constants et de haute pureté protégés par Fmoc, Cosperpharm fournit Fmoc-Hser(Trt)-OH avec la documentation de qualité et la flexibilité d'approvisionnement qu'exigent vos recherches critiques.


Matériau de haute pureté pour une synthèse reproductible. Notre Fmoc-Hser(Trt)-OH est soumis à des tests de libération analytiques rigoureux, notamment une vérification de la pureté HPLC (≥98,0 %), une HPLC chirale pour la confirmation de la pureté énantiomérique (≥99,8 %), une vérification de la rotation optique et une confirmation d'identité via RMN 1H ou spectrométrie de masse. La cohérence d'un lot à l'autre garantit que les résultats de votre synthèse restent reproductibles d'une campagne à l'autre.


Documentation qui prend en charge votre dépôt réglementaire. Chaque expédition comprend un certificat d'analyse avec des données de pureté et de caractérisation spécifiques au lot, structuré pour une insertion directe dans votre dossier de validation de méthode ou de soumission réglementaire. Des accords de qualité personnalisés sont disponibles sur demande pour les clients ayant des exigences spécifiques en matière de documentation.


Approvisionnement flexible à toutes les phases de développement. Cosperpharm fournit du Fmoc-Hser(Trt)-OH en quantités destinées à la recherche (1 g à 50 g) pour la découverte et le développement de procédés à un stade précoce, ainsi qu'en quantités à plus grande échelle (100 g à 1 kg+) pour la production pilote et la fabrication commerciale. Les échantillons R&D sont expédiés sous 5 à 7 jours ouvrables ; les commandes groupées sont livrées dans un délai de 2 à 3 semaines.


Support technique pour la synthèse de peptides complexes. Notre équipe de chimie des procédés peut vous conseiller sur les conditions d'élimination du groupe Trt, la compatibilité avec divers systèmes de résine et les méthodes analytiques pour surveiller l'efficacité du couplage et les modifications de la chaîne latérale, car nous avons beaucoup travaillé avec ce dérivé d'homosérine protégé par Fmoc.


Portée mondiale avec des prix transparents. Cosperpharm expédie aux fabricants pharmaceutiques, aux CRO et aux instituts de recherche du monde entier. Les remises sur volume s'appliquent à plus grande échelle et nous communiquons les délais de livraison à l'avance : pas de frais cachés, pas de retards inattendus.


Conditions de stockage



Conservez Fmoc-Hser(Trt)-OH dans un récipient hermétiquement fermé sous atmosphère inerte (azote ou argon) entre 2 et 8 °C (réfrigéré) pour un stockage à court terme ou à –20 °C pour un stockage à long terme. Gardez le récipient au sec, à l'abri de la lumière et stocké dans un endroit propre et bien ventilé, à l'écart des agents oxydants forts, des bases fortes et des sources d'inflammation. Le composé est stable dans les conditions de stockage recommandées et doit être ouvert uniquement dans un environnement à faible humidité pour éviter l'absorption d'humidité.


Durée de conservation : 24 mois lorsqu'il est conservé entre 2 et 8 °C dans un récipient fermé sous atmosphère inerte. Une durée de conservation prolongée (jusqu'à 36 mois) est réalisable avec un stockage à –20 °C. Des données de stabilité accélérée sont disponibles sur demande.


Précautions de manipulation : Utiliser sous sorbonne. Portez des gants résistants aux produits chimiques (testés selon la norme EN 374 ou équivalent), des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Évitez de générer de la poussière ou des aérosols. Ne pas manger, boire ou fumer dans les zones de travail. Après manipulation, se laver soigneusement les mains.


Scénarios d'application



Synthèse peptidique en phase solide Fmoc (SPPS)

En tant qu'élément de base du Fmoc SPPS automatisé et manuel, Fmoc-Hser (Trt) -OH permet l'incorporation de résidus homosérine dans des peptides synthétiques. La stratégie de protection orthogonale permet une modification sélective des chaînes latérales tandis que le peptide reste ancré au support solide.


Modification sélective de la chaîne latérale

Le groupe protecteur Trt dans Fmoc-Hser(Trt)-OH peut être éliminé sélectivement dans des conditions acides douces (1 % TFA/DCM + 5 % TIS), exposant un groupe hydroxyle libre pour une fonctionnalisation ultérieure, permettant la synthèse de peptides avec des modifications de chaîne latérale sur mesure, notamment la phosphorylation, la glycosylation et la PEGylation.


Synthèse de conjugués peptides-oligonucléotides

Fmoc-Hser (Trt) -OH a été utilisé avec succès pour préparer des conjugués oligonucléotidiques, démontrant son utilité dans la synthèse de constructions thérapeutiques peptide-acide nucléique pour des applications antisens, de délivrance d'ARNsi et de diagnostic.


Synthèse des glycopeptides et des phosphopeptides

La chaîne latérale de l'homosérine après déprotection Trt fournit un hydroxyle libre qui peut être fonctionnalisé avec des groupes glucides ou phosphates, permettant la synthèse de glycopeptides et de phosphopeptides structurellement définis pour étudier la glycosylation des protéines, la transduction du signal et les mécanismes de la maladie.


Développement et mise à l'échelle des processus

Les chimistes des procédés pharmaceutiques utilisent Fmoc-Hser(Trt)-OH pour l'optimisation de la réaction (conditions de déprotection Fmoc, paramètres d'élimination du Trt), la cartographie des impuretés et le développement de voies de fabrication évolutives pour les produits thérapeutiques à base de peptides. Cosperpharm fournit des données de caractérisation et un support de processus pour une mise à l'échelle transparente du laboratoire à l'usine pilote.


Recherche en biologie chimique

Fmoc-Hser(Trt)-OH joue un rôle dans l'étude des interactions protéine-protéine, des mécanismes enzymatiques et des modifications post-traductionnelles, contribuant ainsi aux progrès dans la compréhension des systèmes biologiques complexes et au développement de nouvelles stratégies thérapeutiques.


Contactez-nous



Prêt à sécuriser Fmoc-Hser(Trt)-OH pour votre projet de synthèse peptidique ? Contactez Cosperpharm dès aujourd'hui : notre équipe est à votre disposition pour fournir des devis, répondre aux questions techniques et discuter des modalités d'approvisionnement personnalisées adaptées à vos besoins spécifiques.


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    No. 2 Yangguang 3rd Road, parc industriel du cycle chimique de Duodao, ville de Jingmen, province du Hubei, Chine

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