Fmoc-Leu-OH

Fmoc-Leu-OH est la forme préférée de L-leucine protégée par N‑α pour la synthèse peptidique en phase solide, largement utilisée comme élément fondamental dans les protocoles SPPS manuels et automatisés. Le groupe Fmoc sur Fmoc-Leu-OH offre une protection douce et orthogonale qui peut être éliminée sélectivement dans des conditions basiques sans perturber les groupes protecteurs de chaîne latérale labiles aux acides, faisant de Fmoc-Leu-OH le réactif de choix pour la construction de peptides complexes, à chaîne longue et sujets à l'agrégation. En tant que dérivé d'acide aminé hydrophobe, le Fmoc-Leu-OH est régulièrement incorporé dans des peptides interagissant avec la membrane, des conjugués ciblant des médicaments et des peptides candidats thérapeutiques. Le composé sert également d'outil de recherche dans les études sur les ligands PPARγ, où il a été démontré qu'il réduit la différenciation des ostéoclastes grâce à l'activation de PPARγ. Au-delà de son application principale dans la synthèse peptidique, le Fmoc-Leu-OH a également été étudié pour ses propriétés d’auto-assemblage dans diverses conditions de concentration et de température.

Paramètres du produit

Itinéraire synthétique

Dissoudre 1,05 grammes (0,008 moles) de solide de L-leucine dans une solution à 10 % de carbonate de sodium, en remuant pour assurer une dissolution complète du solide de glycine. À 20-30°C, ajouter goutte à goutte une solution de chlorure de 9-fluorométhoxycarbonyle (2,10 grammes, 0,008 moles) dissous dans du toluène (2-205 ml) pendant 30 à 60 minutes jusqu'à la fin. Continuez à remuer à 20-30°C pendant 1 à 8 heures, puis diluez avec 30 à 200 ml d'eau. Extraire l’excès de chlorure de 9-fluorométhoxycarbonyle à l’aide d’acétate de n-butyle (80 ml). La phase aqueuse résultante est acidifiée avec de l'acide chlorhydrique concentré jusqu'à un pH de 0,5 à 3,5 et extraite à nouveau avec de l'acétate de n-butyle (80 ml) ; la phase huileuse est lavée avec de l'eau pour éliminer l'acide chlorhydrique, concentrée pour éliminer le solvant acétate de n-butyle, donnant des cristaux blancs. Après filtration et séchage, le produit Nα-9-fluorométhoxycarbonyl-L-leucine est obtenu en 2,46 grammes, avec un rendement de 87,0 % et un point de fusion de 151 à 152°C.

FAQ

Q1 : Quelle est la différence entre Fmoc-Leu-OH et Boc‑Leu‑OH ?

R : Fmoc-Leu-OH utilise le groupe protecteur fluorénylméthyloxycarbonyle (Fmoc), qui est éliminé dans des conditions basiques douces (20 % de pipéridine dans le DMF). Boc‑Leu‑OH utilise le groupe tert‑butyloxycarbonyle (Boc), qui est éliminé dans des conditions acides (TFA). Pour la synthèse peptidique en phase solide (SPPS), Fmoc/tBu est la méthodologie dominante en raison de sa stratégie de protection orthogonale et de ses conditions de déprotection douces qui préservent les groupes protecteurs de chaînes latérales labiles en acide.

Q2 : Fmoc-Leu-OH est-il identique à la L‑leucine ?

R : Non. Fmoc-Leu-OH est le dérivé protégé par Fmoc de la L-leucine. Le groupe Fmoc est attaché au groupe α-amino de la L-leucine, tandis que l'extrémité acide carboxylique reste libre pour la formation de liaisons peptidiques. La L‑leucine elle-même n’a aucun groupe protecteur et est entièrement soluble dans l’eau ; Fmoc-Leu-OH est soluble dans les solvants organiques (DMF, DMSO) et n'est pas recommandé pour une utilisation directe dans les systèmes de réaction aqueux.

Assurance qualité chez Cosperpharm

Chaque lot subit :

lChromatographie en phase gazeuse (GC) – pureté ≥97,0 %

lTitrage non aqueux – pureté ≥97,0 %

lIndice de réfraction – analyse de confirmation

RMN l¹H – vérification structurelle

lApparence – liquide clair incolore à jaune clair à orange clair

Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.

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