Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH (CAS 913733-27-4) est un dérivé d'arginine Nα-méthylé protégé par Nα-Fmoc spécialisé comportant le groupe protecteur Pbf (2,2,4,6,7-pentaméthyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl) acide-labile sur la chaîne latérale du guanidinium. La molécule incorpore trois éléments structurels clés : le groupe base-labile 9-fluorénylméthyloxycarbonyle (Fmoc) pour une protection Nα temporaire pendant l'assemblage de la chaîne peptidique, la Nα-méthylation qui introduit une contrainte conformationnelle et améliore la stabilité métabolique dans les thérapies peptidiques, et le groupe guanidinium protégé par Pbf sur la chaîne latérale de l'arginine qui empêche les réactions secondaires indésirables pendant le couplage.
Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH est un dérivé d'acide aminé de première qualité conçu spécifiquement pour la synthèse peptidique en phase solide (SPPS) à base de Fmoc. En tant qu'élément de base direct, Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH permet l'incorporation transparente de résidus Nα-méthyl-L-arginine dans des peptides synthétiques, une modification qui est de plus en plus précieuse dans le développement de thérapies à base de peptides avec une résistance accrue à la protéase et des propriétés pharmacocinétiques améliorées. Au-delà de la synthèse peptidique conventionnelle, Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH a trouvé une application spécialisée dans la synthèse de ligands NTS1 dérivés de la neurotensine pour l'imagerie par tomographie par émission de positons (TEP), démontrant son utilité dans le développement de produits radiopharmaceutiques diagnostiques. Le groupe guanidinium protégé par Pbf sur Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH garantit une chimie de couplage propre tout en étant facilement éliminable dans des conditions de clivage standard médiées par le TFA, faisant de ce dérivé un choix fiable pour la recherche et la fabrication de peptides à l'échelle du processus.
Paramètres du produit
Paramètre
Spécification
Nom du produit
Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH
Numéro CAS
913733-27-4
Formule moléculaire
C₃₅H₄₂N₄O₇S
Poids moléculaire
662,80 g/mole
Apparence
Poudre blanche à blanc cassé
Densité
1,34 ± 0,1 g/cm³ (prédit)
Point d'ébullition
817,5 ± 75,0 °C à 760 mmHg (prédit)
pKa
3.85±0.21
Conditions de stockage
Scellé au sec, conserver au congélateur,sous−20°C
Avantages du produit
1. Permet l’incorporation d’arginine Nα-méthylée
Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH est l'élément de base définitif pour l'introduction de l'arginine Nα-méthylée dans les peptides synthétiques. La Nα-méthylation est une stratégie puissante pour moduler la conformation des peptides, renforcer la résistance aux protéases et améliorer la stabilité métabolique, propriétés de plus en plus critiques dans le développement de médicaments peptidiques.
2. Protection Pbf supérieure pour une déprotection propre
Le groupe Pbf (2,2,4,6,7-pentaméthyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl) sur Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH offre des avantages significatifs par rapport aux protections alternatives à l'arginine telles que Mtr. Le groupe Pbf est éliminé dans des conditions acidolytiques beaucoup plus douces lors du clivage global médié par le TFA, minimisant ainsi le risque de réactions secondaires et garantissant des produits peptidiques de haute pureté.
3. Entièrement compatible avec Fmoc SPPS
Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH est conçu pour une intégration transparente dans les flux de travail standard de synthèse de peptides en phase solide basés sur Fmoc. Le groupe Fmoc base-labile permet une déprotection et un allongement de chaîne efficaces dans des conditions SPPS standard, tandis que la protection orthogonale Pbf reste stable tout au long de l'assemblage de la chaîne.
4. Application spécialisée en imagerie TEP
Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH a été utilisé dans la synthèse de ligands NTS1 dérivés de la neurotensine pour les applications d'imagerie TEP. Cela démontre l'utilité du composé au-delà de la synthèse peptidique conventionnelle, s'étendant au développement de produits radiopharmaceutiques diagnostiques pour la neuroimagerie.
5. Haute pureté pour les applications exigeantes
Cosperpharm fournit du Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH avec une pureté HPLC allant de ≥97 % à ≥98,28 %, garantissant une efficacité de couplage fiable et minimisant les problèmes liés aux impuretés dans la synthèse peptidique. Chaque lot est caractérisé par rotation optique et confirmation d'identité.
6. Contrôle qualité rigoureux
Chaque lot de Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH est soumis à des tests analytiques complets, notamment la détermination de la pureté HPLC, la vérification de la rotation optique et l'analyse des solvants résiduels, garantissant une qualité constante lot après lot.
FAQ
Q1 : Quelle est l’utilisation principale du Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH ?
R : Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH est un dérivé d'acide aminé spécialisé utilisé comme élément de base dans la synthèse peptidique en phase solide (SPPS) à base de Fmoc pour l'incorporation de résidus d'arginine Nα-méthylés dans des peptides synthétiques. Il est également utilisé dans la synthèse de ligands NTS1 dérivés de la neurotensine pour l'imagerie TEP.
Q2 : Quelle pureté Cosperpharm fournit-elle ?
R : Cosperpharm fournit du Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH avec une pureté HPLC de ≥97 % à ≥98,28 %, selon la qualité. Chaque lot est accompagné d'un certificat d'analyse avec des données de pureté spécifiques au lot.
Conditions de stockage
Conservez le Fmoc-N-Me-Arg(Pbf)-OH dans un récipient hermétiquement fermé, à l'abri de la lumière, dans un environnement sec à −20 °C pour un stockage à long terme. Gardez le récipient bien fermé et stocké dans un endroit propre et bien ventilé, à l'écart des agents oxydants forts et des bases fortes. Le composé doit être protégé de l’humidité et de la lumière.
Durée de conservation : 3 ans lorsqu'il est stocké à −20°C dans un récipient fermé dans les conditions recommandées.
Précautions de manipulation : Utiliser uniquement sous une sorbonne. Portez des gants résistant aux produits chimiques, des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Évitez de respirer les poussières ou les fumées. Évitez la formation de poussière et d’aérosols. Après manipulation, se laver soigneusement les mains. Ce produit est destiné uniquement à la recherche et non à la consommation humaine. Reportez-vous à la fiche de données de sécurité (FDS) pour obtenir des informations de sécurité complètes.
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