Fmoc-Ser(tBu)-OH

Fmoc-Ser(tBu)-OH est un acide aminé protégé par Fmoc de haute pureté conçu pour l'incorporation de résidus sérine dans des peptides assemblés via les méthodologies Fmoc/tBu SPPS. Fmoc-Ser(tBu)-OH comporte le groupe éther tert-butylique labile aux acides sur l'hydroxyle de sérine, qui offre une protection complète contre les réactions secondaires indésirables lors de l'assemblage de la chaîne tout en étant proprement éliminé lors de l'étape finale de clivage du TFA. Fmoc-Ser(tBu)-OH est fourni avec de très faibles niveaux d'impuretés de dipeptides, d'acides aminés libres et d'acide acétique, garantissant une synthèse peptidique haute fidélité sans terminaison prématurée de la chaîne. Fmoc-Ser(tBu)-OH est un élément de base standard accepté par tous les synthétiseurs automatisés de peptides et est couramment utilisé dans la fabrication de peptides à l'échelle de la recherche et du processus.

Paramètres du produit

Préparation synthétique

La synthèse de Fmoc-Ser(tBu)-OH est réalisée grâce à un processus en plusieurs étapes. Une voie courante implique l'estérification de la L-sérine, suivie de l'introduction du groupe protecteur tert-butyle sur la chaîne latérale hydroxyle, de la saponification de l'ester et enfin de la fixation du groupe Fmoc au groupe α-amino en utilisant Fmoc-OSu ou Fmoc-Cl. Les synthèses publiées sont décrites dans la littérature. La production commerciale utilise des processus optimisés pour atteindre une pureté HPLC ≥98 % avec de très faibles niveaux d'impuretés liées au processus.

Conditions de stockage

Conservez Fmoc-Ser(tBu)-OH dans un récipient hermétiquement fermé entre 2 et 8 °C. Le composé est stable à température ambiante (15-30 °C) pour un stockage à court terme, mais la réfrigération est recommandée pour une stabilité à long terme. Conserver le récipient au sec et à l'abri de la lumière.

Durée de conservation : 2 à 3 ans lorsqu'il est conservé entre 2 et 8 °C.

Précautions de manipulation : Utiliser sous sorbonne. Portez des gants résistant aux produits chimiques, des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Évitez de générer de la poussière. Après manipulation, se laver soigneusement les mains.

Scénarios d'application

1. Bloc de construction standard Fmoc/tBu SPPS

Fmoc-Ser(tBu)-OH est l'élément de base standard pour incorporer des résidus de sérine dans des peptides assemblés via Fmoc SPPS, compatible avec tous les synthétiseurs de peptides automatisés et plates-formes de synthèse manuelle

2. Fabrication de peptides thérapeutiques

Utilisé dans la production à l'échelle commerciale de produits thérapeutiques peptidiques nécessitant des résidus de sérine avec une protection complète de la chaîne latérale, notamment des analogues du GLP-1, des antibiotiques peptidiques et des hormones peptidiques.

3. Synthèse des phosphopeptides

Les résidus sérine servent de précurseurs pour l'incorporation de la phosphosérine ; Fmoc-Ser(tBu)-OH est le point de départ de la préparation de Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH et d'autres dérivés de la phosphosérine

4. Synthèse des glycopeptides

L'hydroxyle libre obtenu après élimination du tBu peut être glycosylé ; Fmoc-Ser(tBu)-OH est utilisé pour préparer des dérivés de sérine glycosylés pour la synthèse des glycopeptides

5. Développement d’une bibliothèque de peptides

Employé dans la synthèse de bibliothèques de peptides pour la découverte de médicaments et les études SAR, où des résidus de sérine sont requis à des positions définies

Modifications enzymatiques des peptides Après l'assemblage du peptide et la déprotection globale, l'hydroxyle de sérine libre peut être modifié par des enzymes telles que les kinases (phosphorylation) ou les glycosyltransférases.

6. Développement et mise à l'échelle des processus

Les chimistes spécialisés dans les procédés peptidiques utilisent Fmoc-Ser(tBu)-OH pour l'optimisation des réactions (conditions de couplage, protocoles de déprotection), la cartographie des impuretés et le développement de voies de fabrication évolutives.

7. Norme de référence en matière de contrôle qualité

Sert de norme de référence dans le développement de méthodes HPLC pour les acides aminés protégés par Fmoc utilisés dans les tests de contrôle qualité de la fabrication de peptides.

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