Fmoc-TmbGly-OH est un dérivé de glycine spécialisé à double protection comportant un groupe 2,4,6-triméthoxybenzyle (Tmb) sur l'azote du squelette amide, en plus du groupe protecteur Fmoc base-labile standard sur l'amine terminale. Cette innovation structurelle positionne Fmoc-TmbGly-OH comme membre de la famille des groupes protecteurs du squelette à base de benzyle, qui comprend les analogues 2,4-diméthoxybenzyle (Dmb) et 2-hydroxy-4-méthoxybenzyle (Hmb). Dans la synthèse peptidique en phase solide (SPPS) native Fmoc de peptides contenant de la glycine, la grande flexibilité conformationnelle de la glycine rend les chaînes peptidiques sujettes à l'agrégation intermoléculaire sur des supports solides, ce qui conduit à une déprotection incomplète, à une cinétique de couplage lente et, finalement, à de faibles rendements et puretés de peptides bruts. Fmoc-TmbGly-OH relève ce défi grâce à une protection stratégique du squelette qui perturbe l'agrégation hydrophobe lors de l'assemblage de la chaîne, tandis que sa labilité acide améliorée (clivée avec aussi peu que 7 % de TFA) marque une mise à niveau stratégique par rapport à Fmoc-(Dmb)Gly-OH, permettant une déprotection orthogonale sélective pour des cibles peptidiques complexes et de grande valeur.
Fmoc-TmbGly-OH est un élément constitutif de la glycine de grande valeur conçu spécifiquement pour surmonter le problème de « séquence difficile » dans la synthèse peptidique en phase solide Fmoc, où la flexibilité inhérente des résidus de glycine favorise la formation et l'agrégation de feuilles β intermoléculaires indésirables sur le support solide. Fmoc-TmbGly-OH résout ce problème en incorporant le groupe 2,4,6-triméthoxybenzyle labile aux acides sur l'azote du squelette de la glycine, « coiffant » efficacement la liaison amide qui se formerait autrement lors de l'extension de la chaîne. Cette protection stratégique du squelette perturbe le réseau de liaisons hydrogène responsable de l’agrégation, permettant à la synthèse de se dérouler avec une cinétique normale de déprotection et de couplage. Une fois la chaîne peptidique complète assemblée, le groupe Tmb est proprement éliminé dans des conditions légèrement acides (par exemple, 7 % de TFA dans le DCM), restaurant ainsi le squelette natif de la glycine sans compromettre les autres protections de la chaîne latérale sensible aux acides. Cela fait de Fmoc-TmbGly-OH un outil indispensable pour les chimistes peptidiques travaillant sur des séquences sujettes à l'agrégation, des peptides transmembranaires et d'autres cibles synthétiques difficiles où les éléments de base conventionnels échouent.
Paramètres du produit
Paramètre
Spécification
Nom du produit
Fmoc-TmbGly-OH
Numéro CAS
166881-43-2
Formule moléculaire
C₂₇H₂₇NO₇
Poids moléculaire
477,51 g/mole
Apparence
Solide blanc à jaune cassé
Point d'ébullition
676,8°C à 760 mmHg (prévu)
Densité
1,278 ± 0,06 g/cm3
pKa
3,79 ± 0,10
Conditions de stockage
Scellé à sec, 2-8 ℃
Pourquoi Cosperpharm ? – Nos avantages compétitifs
Force de production
Certifié GMPun campus s'étendant sur plus de 100 mu, 3 ateliers polyvalents, 6 lignes de production de zones propres de qualité D et plus de 150 réacteurs (20 L à 5 000 L), prenant en charge les températures haute/basse, anaérobie et hydrogénation ; Production à l'échelle du kg à la tonne.
Livraison rapide
Échantillons R&D : une semaine ; commandes commerciales : 1 à 2 mois après le paiement. Fret express (DHL/FedEx) ou aérien/maritime disponible.
Partenaires mondiaux
Approuvé par plus de 30 sociétés pharmaceutiques aux États-Unis, en Europe, en Inde, au Brésil et en Asie du Sud-Est ; coopération à long terme avec les fabricants de médicaments génériques, les CRO et les distributeurs de normes d'impuretés.
Exportateur agréé
Licence d'importation/exportation de médicaments valide — aucun retard de conformité.
Qualités doubles
Qualité recherche/pharmaceutique (≥ 98 %) et qualité d'impureté de haute pureté (≥ 99 %) disponibles pour répondre aux divers besoins des clients.
Assurance qualité chez Cosperpharm
Chaque lot subit :
Chromatographie en phase gazeuse (GC) – pureté ≥97,0 %
Titrage non aqueux – pureté ≥97,0 %
Indice de réfraction – analyse de confirmation
RMN ¹H – vérification structurelle
Aspect – liquide clair incolore à jaune clair à orange clair
Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.
Conditions de stockage
Conservez Fmoc-TmbGly-OH dans un récipient hermétiquement fermé, à l'abri de la lumière, entre 2 et 8 °C pour une conservation à court terme (jusqu'à 12 mois). Pour un stockage de longue durée (>12 mois), conserver à –20°C sous atmosphère inerte (azote ou argon). Gardez le récipient au sec et stocké dans un endroit propre et bien ventilé, à l'écart des agents oxydants forts, des bases fortes et des sources d'inflammation. Le groupe Tmob est stable dans les conditions de stockage à sec recommandées mais doit être protégé de l'humidité et des acides forts.
Durée de conservation : 3 ans lorsqu'il est conservé à 4°C dans un récipient fermé dans les conditions recommandées. Cosperpharm garantit l'intégrité du produit pendant 2 ans lorsqu'il est stocké à –20°C dans un récipient scellé sous atmosphère inerte. Les données de stabilité sont disponibles sur demande.
Précautions de manipulation : Utiliser sous sorbonne. Portez des gants résistant aux produits chimiques, des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire. Évitez de générer de la poussière ou des aérosols. Après manipulation, se laver soigneusement les mains. Les pratiques standard de sécurité du laboratoire doivent toujours être suivies.
Contactez-nous
Que vous synthétisiez un seul peptide sujet à l'agrégation pour une étude structure-activité ou que vous mettiez à l'échelle un traitement transmembranaire pour le développement clinique, Fmoc-TmbGly-OH de Cosperpharm offre la protection de base dont vous avez besoin. Contactez nos spécialistes en chimie des peptides dès aujourd’hui.
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