Fmoc-Tyr(Me)-OH

Fmoc-Tyr(Me)-OH est un élément constitutif d'acides aminés spécialisé protégé par Fmoc utilisé pour introduire des résidus O-méthyl-tyrosine (4-méthoxy-L-phénylalanine) dans les peptides via la synthèse peptidique en phase solide à base de Fmoc. La modification éther méthylique de Fmoc-Tyr(Me)-OH fournit un analogue de tyrosine stable et non hydrolysable qui résiste à la dégradation enzymatique et offre des propriétés électroniques et stériques uniques pour les études de relations structure-activité. Fmoc-Tyr(Me)-OH est largement utilisé dans la découverte de médicaments peptidiques, la chimie peptidomimétique et la recherche en protéomique. Fmoc-Tyr(Me)-OH est également utilisé dans la synthèse de peptides contenant de la tyrosine où l'hydroxyle phénolique n'est pas requis pour l'activité biologique mais où la structure du cycle aromatique est essentielle. Fmoc-Tyr(Me)-OH est fourni sous forme de poudre cristalline de haute pureté (≥98,0 % HPLC) avec des spécifications de rotation optique et de point de fusion bien définies, garantissant des performances fiables et reproductibles dans la synthèse peptidique manuelle et automatisée.

Paramètres du produit

Itinéraire synthétique

La Fmoc-p-méthoxy-L-alanine peut être synthétisée en faisant réagir Fmoc-Y avec du sulfate de diméthyle dans des conditions alcalines. La procédure de synthèse est la suivante : dissoudre 2,4 mM de Fmoc-Y dans le minimum de DMF. Alcalinisez la solution avec 10 mM de Ba(OH)₂ (O Chemical Book H), puis ajoutez 12 mM de sulfate de diméthyle. Remuer le mélange réactionnel à 30-40 °C tout en surveillant les progrès par chromatographie sur couche mince. Purifier le produit brut par chromatographie sur colonne pour obtenir la Fmoc-p-méthoxy-L-alanine.

Application

La Fmoc-p-méthoxy-L-alanine est un dérivé de la phénylalanine protégé par le groupe Fmoc (9-fluorométhoxycarbonyl). Son groupe protecteur Fmoc peut être facilement éliminé dans des conditions douces sans compromettre l'activité biologique de l'acide aminé, faisant de ce composé une matière première indispensable dans la synthèse peptidique. Il sert également d’intermédiaire clé pour la synthèse d’antihypertenseurs de la classe prilinide.

Assurance qualité chez Cosperpharm

Chaque lot subit :

 Chromatographie en phase gazeuse (GC) – pureté ≥97,0 %

 Titrage non aqueux – pureté ≥97,0 %

 Indice de réfraction – analyse de confirmation

 RMN ¹H – vérification structurelle

 Aspect – liquide clair incolore à jaune clair à orange clair

Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.

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