Ester tert-butylique de l'acide N-[(1S)-2-(méthoxyméthylamino)-1-méthyl-2-oxoéthyl]-carbamique

L'ester tert-butylique de l'acide N-[(1S)-2-(méthoxyméthylamino)-1-méthyl-2-oxoéthyl]-carbamique est un intermédiaire synthétique clé utilisé dans la synthèse peptidique et la chimie médicinale. L'ester tert-butylique de l'acide N-[(1S)-2-(méthoxyméthylamino)-1-méthyl-2-oxoéthyl]-carbamique fonctionne comme un α-amino Weinreb amide, qui est largement utilisé pour la synthèse d'aldéhydes α-amino chiraux et de cétones. L'ester tert-butylique de l'acide N-[(1S)-2-(méthoxyméthylamino)-1-méthyl-2-oxoéthyl]-carbamique est particulièrement utile dans la préparation de composés pharmacologiquement actifs où le centre chiral de L-alanine doit être préservé. De plus, l'ester tert-butylique de l'acide N-[(1S)-2-(méthoxyméthylamino)-1-méthyl-2-oxoéthyl]-carbamique est utilisé dans les applications de recherche en sciences de la vie nécessitant des dérivés d'acides aminés énantiomériquement purs.

Paramètres du produit

Itinéraire synthétique

1.Dans un ballon séché au four de 100 mL, ajouter la N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanine (3,0 g, 15,8 mmol), le dichlorométhane anhydre (60 mL) et la N,N-diisopropyléthylamine (2,5 mL, 14,2 mmol), et refroidir le mélange à 0°C.

2.À 0°C, du chlorhydrate de 1-éthyl-3-(3-diméthylaminopropyl)carbodiimide (3,7 g, 19,0 mmol) et du 1-hydroxybenzotriazole (2,6 g, 19,0 mmol) ont été ajoutés séquentiellement et le mélange a été agité pendant 10 minutes.

3.Ajouter le chlorhydrate de N,O-diméthylhydroxylamine (1,9 g, 19,0 mmol) et la N,N-diisopropyléthylamine (3,3 ml, 19,0 mmol), continuer à agiter à 0℃ pendant 1 heure, puis augmenter la température à 25℃ pour une réaction pendant 16 heures.

4.Une fois la réaction terminée, diluez le mélange réactionnel avec du dichlorométhane (300 ml) et lavez successivement la couche organique avec de l'acide chlorhydrique 2N (3 × 180 ml), une solution saturée de bicarbonate de sodium (2 × 180 ml) et de la saumure (2 × 180 ml).

5.（3,6g，产率99%）La phase organique est séchée sur sulfate de sodium anhydre et concentrée sous pression réduite pour obtenir un produit solide blanc (3,6 g, rendement 99%。

6. Dissoudre le produit ci-dessus (3,7 g, 15,8 mmol) dans du tétrahydrofuranne anhydre (100 ml) et refroidir à 0°C.

7. Ajouter l'hydrure de lithium et d'aluminium (660 mg, 17,4 mmol) et remuer pendant 20 minutes.。

8. Une fois la réaction terminée, trempez avec une solution d'acide chlorhydrique à 5 %, évaporez la couche organique et extrayez la phase aqueuse avec de l'acétate d'éthyle (3 × 30 ml).

9. Combiner les phases organiques, sécher sur sulfate de sodium anhydre et concentrer sous pression réduite pour obtenir le N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanine-N-méthoxy-N-méthylamide sous forme de solide blanc (2,6 g, rendement 94 %).

Pourquoi Cosperpharm ?

Les chimistes médicinaux et les chercheurs en peptides ont besoin de dérivés d'acides aminés protégés qui offrent une réactivité constante, une pureté énantiomérique élevée et une reproductibilité d'un lot à l'autre. Cosperpharm fournit l'ester tert-butylique de l'acide N-[(1S)-2-(méthoxyméthylamino)-1-méthyl-2-oxoéthyl]-carbamique avec la documentation de qualité et la fiabilité d'approvisionnement qu'exigent les projets de recherche et de développement exigeants.

Une énantiopurité qui protège votre synthèse. Le centre chiral L-alanine de ce composé doit être préservé tout au long des transformations synthétiques. Notre protocole de libération analytique comprend la vérification de la pureté HPLC, la détermination de la rotation spécifique et la confirmation de l'identité, car toute racémisation ou impureté dans cet élément constitutif compromet l'intégrité stéréochimique de votre produit final.

Documentation qui soutient les programmes de recherche et de réglementation. Chaque expédition comprend un certificat d'analyse (COA) avec une pureté spécifique au lot, des données de rotation spécifiques et une traçabilité chromatographique. Pour les clients préparant des dépôts réglementaires, Cosperpharm fournit sur demande des packages de documentation prêts pour le DMF, des résumés de stabilité et des accords de qualité personnalisés.

Approvisionnement flexible à toutes les échelles. Cosperpharm fournit de l'ester tert-butylique d'acide N-[(1S)-2-(méthoxyméthylamino)-1-méthyl-2-oxoéthyl]-carbamique à partir de 1 g à 5 g pour la synthèse à l'échelle de la recherche, jusqu'à des quantités plus importantes pour le développement et la production de procédés. Les échantillons R&D sont expédiés sous 5 à 7 jours ouvrables ; les commandes groupées sont expédiées dans un délai de 2 à 3 semaines.

Support technique pour la chimie de l'amide Weinreb. Notre équipe de chimie des procédés peut vous conseiller sur l’utilisation de cet α-amino Weinreb amide pour la synthèse d’aldéhydes, de cétones et d’autres dérivés, car nous possédons une vaste expérience avec cet élément de base polyvalent.

Portée mondiale avec des prix transparents. Cosperpharm expédie dans le monde entier avec la documentation douanière complète incluse. Les remises sur volume s'appliquent à plus grande échelle et nous communiquons les délais de livraison à l'avance : pas de frais cachés, pas de retards inattendus.

 Assurance qualité des produits

Cosperpharm a établi un système complet d'assurance qualité pour l'ester tert-butylique de l'acide N-[(1S)-2-(méthoxyméthylamino)-1-méthyl-2-oxoéthyl]-carbamique :

Caractérisation analytique approfondie. Chaque lot est soumis à des tests de libération analytiques multitechniques : pureté HPLC (normalisation de la zone ≥98–99 %), vérification du point de fusion (148–153 °C), détermination de la rotation spécifique ([α]²⁴/D -26° dans le méthanol), vérification de l'apparence (poudre blanche à blanc cassé) et confirmation de l'identité par LC-MS ou RMN.

Traçabilité complète des lots. De l’approvisionnement en matières premières à la synthèse, en passant par la purification et l’emballage final, chaque étape est entièrement documentée. Chaque lot reçoit un numéro de lot unique avec des échantillons de rétention conservés conformément aux procédures qualité de Cosperpharm.

Documentation prête à être soumise. Chaque expédition comprend un certificat d'analyse (COA), une fiche de données de sécurité (SDS) et des documents douaniers. Pour les clients préparant des dépôts réglementaires, Cosperpharm fournit sur demande des packages de documentation prêts pour le DMF et des accords de qualité personnalisés.

Audits qualité initiés par le client. Les clients qualifiés sont invités à auditer les installations de Cosperpharm. La documentation de conformité ISO est disponible sur demande.

Contactez-nous

Besoin d'une source fiable d'ester tert-butylique d'acide N-[(1S)-2-(méthoxyméthylamino)-1-méthyl-2-oxoéthyl]-carbamique pour votre campagne de synthèse ou votre programme de découverte de médicaments ? Cosperpharm propose des prix compétitifs, une expédition mondiale et un support technique réactif. Contactez-nous dès aujourd'hui pour un devis ou pour discuter des exigences de votre projet.