N-[2-(Dodécyldisulfanyl)éthyl]acrylamide

Le N-[2-(Dodécyldisulfanyl)éthyl]acrylamide est un monomère d'acrylamide contenant du disulfure qui sert d'élément de base synthétique clé dans la construction de polymères sensibles aux stimuli, de systèmes d'administration de médicaments bioréductibles et de matériaux fonctionnels de type lipide. Le groupe acrylamide du N-[2-(Dodécyldisulfanyl)éthyl]acrylamide permet la polymérisation et la copolymérisation radicalaires avec une large gamme de monomères vinyliques, notamment les acrylates, les méthacrylates et les styréniques, facilitant la préparation de polymères avec des réticulations disulfure positionnées avec précision et des chaînes hydrophobes pendantes. La présence de la queue dodécyle dans le N-[2-(Dodécyldisulfanyl)éthyl]acrylamide confère un caractère amphiphile, permettant l'auto-assemblage de copolymères dans des architectures micellaires et nanoparticulaires adaptées à l'encapsulation de charges utiles de médicaments hydrophobes ou d'acides nucléiques thérapeutiques. La littérature récente démontre que les acrylamides comportant des liaisons disulfure sont utilisés comme précurseurs monomères dans la synthèse combinatoire de bibliothèques de lipidoïdes bioréductibles pour l'administration d'ARN messager (ARNm) et d'ARN guide CRISPR (ARNsg), où le groupe acrylamide subit une addition de Michael avec des lieurs contenant des amines pour construire des lipides ionisables optimisés pour les formulations de nanoparticules lipidiques (LNP). Le pont disulfure sensible au rédox dans le N-[2-(Dodécyldisulfanyl)éthyl]acrylamide permet une dégradation déclenchée et une libération contrôlée de la cargaison dans le milieu intracellulaire réducteur, un principe de conception qui a été exploité avec succès pour améliorer l'efficacité de l'inactivation des gènes et minimiser la toxicité hors cible. Le profil de réactivité prévisible, combiné à la double fonctionnalité du composé en tant que monomère polymérisable et fragment d'ancrage lipidique, a fait du N-[2-(Dodécyldisulfanyl)éthyl]acrylamide une molécule plateforme polyvalente dans les domaines de la chimie des polymères, de la nanomédecine et de l'administration thérapeutique ciblée.

Paramètres du produit

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Assurance qualité chez Cosperpharm

Chaque lot subit :

● Chromatographie en phase gazeuse (GC) – pureté ≥97,0 %

● Titrage non aqueux – pureté ≥97,0 %

● Indice de réfraction – analyse de confirmation

● RMN ¹H – vérification structurelle

● Apparence – liquide clair incolore à jaune clair à orange clair

Un COA complet, une fiche signalétique (avec des informations complètes sur le SGH) et un certificat d'origine accompagnent chaque expédition.

FAQ

Q1 : Comment le N-[2-(Dodécyldisulfanyl)éthyl]acrylamide doit-il être conservé ?

R : Pour une intégrité à long terme, conserver à –20 °C dans un récipient hermétiquement fermé sous une atmosphère inerte d'azote ou d'argon, à l'abri de la lumière et de l'humidité. Le groupe acrylamide est sensible à la polymérisation radicalaire et la liaison disulfure peut subir des réactions d'échange ou un clivage réducteur. Laisser le récipient scellé s'équilibrer à température ambiante avant de l'ouvrir pour éviter la condensation de l'humidité.

Q2 : Quelle est la signification de la liaison disulfure dans ce composé ?

R : Le pont disulfure (-S-S-) est un lieur rédox-réactif qui reste stable dans des conditions oxydantes extracellulaires mais subit un clivage rapide dans l'environnement intracellulaire réducteur (glutathion 1 à 10 mM). Cette propriété permet la conception de systèmes d’administration qui dégradent et libèrent sélectivement une cargaison thérapeutique dans les cellules cibles. Les lieurs auto-immolants à base de disulfure comptent parmi les lieurs les plus intéressants pour développer des polymères adaptés à l’administration de médicaments et d’agents d’imagerie.

Contactez-nous

Si vous souhaitez évaluer le N-[2-(Dodécyldisulfanyl)éthyl]acrylamide avant de passer une commande complète, des échantillons à l'échelle du milligramme sont disponibles pour les études de faisabilité de polymérisation, le dépistage de copolymérisation et les tests d'adéquation du système. Mentionnez simplement votre intérêt lorsque vous nous contactez.