N,N'-Diisopropyl-O-méthylisourée

La N,N'-Diisopropyl-O-méthylisourée (CAS 54648-79-2) est un composé organique synthétique dont la structure comprend un groupe méthyle et deux groupes isopropyle attachés à un noyau isourée central, ce qui donne un élément de base polyvalent et hautement réactif essentiel pour la chimie hétérocyclique. Une application largement reconnue de la N,N'-Diisopropyl-O-méthylisourée est la synthèse de la proline bétaïne (stachydrine) et de la 4-hydroxyproline bétaïne (bétonine), deux osmoprotecteurs naturels qui aident les organismes à survivre à un stress osmotique extrême - un rôle documenté par plusieurs fournisseurs, dont Aladdin et Sigma-Aldrich. À ce titre, la N,N'-Diisopropyl-O-méthylisourée sert d'agent guanidinylant qui transfère le groupe N,N'-diisopropylcarbamimidoyl vers les substrats aminés cibles, une transformation cruciale pour la construction des structures de bétaïne.

Au-delà de la synthèse de la bétaïne, la N,N'-Diisopropyl-O-méthylisourée est un réactif synthétique polyvalent pour la construction de diverses structures hétérocycliques, notamment les pyrimidines, les triazines et les carbazoles. Sa polyvalence chimique est en outre soulignée par des réactions documentées avec des acides aminés et des amines, qui ont servi d’études modèles pour comprendre le mécanisme des carboxylations dépendantes de la biotine – un processus fondamental en biochimie. La N,N'-Diisopropyl-O-méthylisourée a également été reconnue comme un produit naturel qui régule l'activation de l'enzyme en se liant aux amines sur le site actif de l'enzyme, soulignant ainsi son potentiel au-delà des applications synthétiques.

De plus, la N,N'-Diisopropyl-O-méthylisourée agit principalement comme un réactif de type carbodiimide, facilitant la formation de liaisons amide par activation des acides carboxyliques — une transformation cruciale dans la synthèse peptidique et le développement de médicaments. Du point de vue de la manipulation, le composé est un liquide incolore à presque incolore à température ambiante, distillable sous pression réduite (point d'ébullition 50-52°C à 10 mmHg), ce qui facilite sa purification si nécessaire. Sa stabilité en phase solution à basses températures (2 à 8 °C) sous atmosphère inerte permet un stockage à long terme et une utilisation fiable dans des campagnes de synthèse en plusieurs étapes.

Paramètres du produit

Foire aux questions (FAQ)

Q1 : Quelle est la principale application de la N,N'-Diisopropyl-O-méthylisourée ?

R : Le composé est principalement utilisé comme réactif de synthèse en chimie hétérocyclique (synthèse de pyrimidines, triazines, carbazoles), comme agent guanidinylant pour la synthèse de produits naturels (proline bétaïne et bétonicine), comme réactif de couplage de type carbodiimide pour la formation de liaisons amide et comme outil pour les études de mécanismes biochimiques.

Q2 : Ce composé est-il un produit naturel ?

R : Oui, la N,N'-Diisopropyl-O-méthylisourée a été identifiée comme un produit naturel qui régule l'activation des enzymes en se liant aux amines sur les sites actifs de l'enzyme, ce qui lui confère une utilité validée au-delà de sa fonction de réactif synthétique.

Conditions de stockage

● Température : 2 à 8 °C (réfrigéré) — ne pas congeler

● Atmosphère : Conserver sous gaz inerte (azote ou argon)

● Récipient : conserver le récipient bien fermé, scellé et hermétique.

● Protection : à conserver à l'écart de l'humidité, de la chaleur et des sources d'inflammation

● Conditions environnementales : Stocker dans un endroit sec et bien aéré

● Incompatibilités : Agents oxydants forts, eau/humidité, acides forts, bases fortes

● Durée de conservation : 24 mois si stocké comme recommandé

Recommandation de manipulation : En raison de la sensibilité de la pâte à l'humidité, toujours manipuler sous atmosphère protectrice. Après ouverture, purger le récipient avec de l'azote sec ou de l'argon avant de le refermer. Pour un stockage à long terme, aliquoter dans des flacons à usage unique pour minimiser l'exposition à l'air et à l'humidité. Travailler sous une hotte, car le composé peut libérer des vapeurs à température ambiante.

Scénarios d'application

1.Synthèse de bibliothèques hétérocycliques

Une équipe de chimie médicinale doit générer une bibliothèque ciblée de composés à base de pyrimidine ou de triazine pour le criblage d'une cible biologique. La N,N'-Diisopropyl-O-méthylisourée sert de réactif de condensation qui permet l'assemblage du noyau hétérocyclique dans un seul pot, les deux groupes isopropyle fournissant une protection stérique qui empêche une réaction excessive et améliore les rendements. L’utilité documentée du composé dans la construction de pyrimidines, de triazines et de carbazoles en fait une base pour la génération de bibliothèques.

2. Synthèse totale de produits naturels (bétaïnes)

Un groupe de synthèse totale nécessite un agent guanidinylant pour préparer la proline bétaïne (stachhydrine) et la 4-hydroxyproline bétaïne (bétonine), deux composés osmoprotecteurs ayant des applications dans la recherche en biologie du stress. La réaction de la N,N'-Diisopropyl-O-méthylisourée avec des dérivés de proline fournit une voie fiable vers ces structures bétaïne, comme l'ont documenté plusieurs fournisseurs, dont Sigma-Aldrich.

3. Formation de liaison amide/couplage peptidique

Un chimiste organique a besoin d'un réactif de couplage de type carbodiimide pour former des liaisons amide dans des conditions douces sans nécessiter de traitement aqueux. La N,N'-Diisopropyl-O-méthylisourée active les acides carboxyliques par la formation intermédiaire de O-alkylisourée, facilitant l'attaque nucléophile par les amines. Contrairement aux carbodiimides hydrosolubles (par exemple EDC), ce réactif lipophile est entièrement soluble dans les milieux organiques, permettant le couplage peptidique dans des solvants anhydres et aprotiques.

4. Recherche sur les mécanismes biochimiques (carboxylations dépendantes de la biotine)

Un laboratoire de biochimie étudie le mécanisme des carboxylases dépendantes de la biotine, des enzymes qui catalysent les réactions de carboxylation essentielles du métabolisme. Des études publiées ont utilisé la réaction de la N,N'-Diisopropyl-O-méthylisourée avec des acides aminés et des amines comme système modèle pour comprendre le rôle de la protonation par rapport au transfert de CO₂ dans ces processus enzymatiques, faisant du composé un outil validé pour l'enzymologie mécaniste.

5.Enzymologie et modification des protéines

Un biochimiste des protéines a besoin d’une sonde réactive pour étudier l’architecture du site actif de l’enzyme. La N,N'-Diisopropyl-O-méthylisourée a été reconnue comme un produit naturel qui régule l'activité enzymatique en se liant aux amines sur le site actif de l'enzyme, ce qui en fait un candidat pour les études de marquage du site actif et la recherche sur la conception d'inhibiteurs.

6. Carbodiimide soluble pour milieux organiques

Un chimiste des procédés a besoin d'un réactif de couplage de type carbodiimide avec une excellente solubilité dans les solvants organiques non polaires (toluène, dichlorométhane, acétate d'éthyle). Les deux groupes isopropyle sur la N,N'-Diisopropyl-O-méthylisourée la rendent hautement lipophile, garantissant une solubilité complète dans les milieux organiques standards et permettant un couplage efficace dans des systèmes de réaction anhydres où les réactifs miscibles à l'eau seraient problématiques.

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